بروبيلين

(تم التحويل من Propylene)
بروبيلين
Skeletal formula of propene
Propene-2D-flat.svg
Propylene-GED-MW-3D-sf.png
Propylene
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
Propene[1][2]
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
مرجع بايلستاين 1696878
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.693 Edit this at Wikidata
رقم EC
  • 204-062-1
مرجع Gmelin 852
KEGG
رقم RTECS
  • UC6740000
UNII
UN number 1077
In Liquefied petroleum gas: 1075
InChI InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C3H6
كتلة مولية 42.08 g mol-1
المظهر Colorless gas
الكثافة 1.81 kg/m3, gas (1.013 bar, 15 °C)
1.745 kg/m3, gas (1.013 bar, 25 °C)
613.9 kg/m3, liquid
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء 0.61 g/m3
القابلية المغناطيسية -31.5·10−6 cm3/mol
اللزوجة 8.34 µPa·s at 16.7 °C
البنية
Dipole moment 0.366 D (gas)
المخاطر
صفحة بيانات السلامة External MSDS
ن.م.ع. مخطط تصويري الرمز التصويري للهب في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS)
ن.م.ع. كلمة الاشارة Danger
H220
P210, P377, P381, P403
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 4: سوف يتبخر بسرعة أو بالكامل تحت الضغط الجوي والحرارة العاديين، أو أنه بالفعل منتشر في الجو وجاهز للاشتعال. نقطة الوميض تحت 23 °س (73 °ف). مثل: پروپانHealth code 1: التعرض سيتسبب في تهيجاً ولكن لا يترك سوى جروح طفيفة باقية. مثل زيت الترپنتينReactivity code 1: مستقر في العادة، ولكن قد يصبح غير مستقر عند درجات الحرارة والضغط المرتفعين. مثال: الكالسيومSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
4
1
1
نقطة الوميض −108 °C (−162 °F; 165 K)
مركبات ذا علاقة
alkenes;
related groups ذات العلاقة
Ethylene, Isomers of Butylene;
Allyl, Propenyl
مركـّبات ذات علاقة
Propane, Propyne
Propadiene, 1-Propanol
2-Propanol
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

الپروپيلين Propylene, والذى يعرف أيضا الپروپين Propene طبقا لتسمية IUPAC، هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C3H6. هو ثاني أصغر عضو في مجموعة الألكينات الهيدروكربونية، ويمثل الإثين أصغرها. وفى درجة حرارة الغرفة، والضغط العادي، البروبيلين يكون في الحالة الغازية. وهو عديم اللون, قابل للإشتعال بسرعة, وله رائحة تشبه الثوم. وهو يتواجد في غاز الفحم ويمكن تصنيعه بواسطة تكسير البترول. كما أن الپروپيلين من أهم عناصر صناعة البتروكيماويات. والإستخدام الرئيسي للبروبيلين كمونومر، غالبا لصناعة البولي بروبيلين.

785-1.jpg

يشكل الپروپيلين أساس صناعة الراتنجات البلاستيكية والپولي‌الپروپيلين المستخدم في صناعة تشكيلة واسعة من المنتجات الاستهلاكية، بما في ذلك رقائق التغليف، والتعبئة للحفاظ على الأطعمة طازجةً والأواني المنزلية واستخدامات صناديق التعبئة والشحن وأجزاء السيارات. كما يستخدم الپروپيلين في صناعة مادة الأكريلونترايل لتصنيع المنسوجات الأكريليكية وحمض الألكريليك المستخدم في إنتاج البوليمرات الماصة ذات الجودة العالية. كما يستخدم البروبيلين في انتاج أكسيد الپروپيلين لصناعة الپولي يوريثين الصلب والمرن، وهو مادة بلاستيكية متعددة الاستخدامات، منها صناعة الثلاجات وأجزاء السيارات والشراشف. ويعد الپروپيلين خام التغذية الأساس لصناعة الهكسانول الإثيلي والفينول والأسيتون.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الخصائص الفيزيائية

البروبيلين غاز عديم اللون، ينحل في الغول والإتير، قليل الانحلال في الماء، يغلي في الدرجة – 74.7ْ س وينصهر في الدرجة -581.2ْ س؛ الكثافة النسبية لسائله 0.5319 (20 بار/4ْ س)؛ والكثافة النسبية لبخاره في الدرجة 0ْ س (بالنسبة للهواء) 1.46؛ ونقطة وميضه -108ْ س، ودرجة حرارة اشتعاله الذاتي 497ْس؛ وهو منخفض السمية؛ ويتحول إلى سائل بسهولة ويسر، ويمكن تخزينه ونقله مضغوطاً (10 بارات في الدرجة العادية من الحرارة)، ويبدو عندئذ سائلاً صافياً مماثل فيزيائياً للبروبان.[4]


انتاج البروبيلين

يحصل على البروبلين صناعياً بكميات تجارية منتجاً مرافقاً للإتيلين في طريقة التكسير البخاري الذي هو تحلل حراري pyrolysis، أي تفكك الفحوم الهدروجينية بتأثير درجات الحرارة المرتفعة في الضغط النظامي وبحضور بخار الماء. ويعد الإيتان الناتج من تنقية الغاز الطبيعي، والمشتقات النفطية كالبنزين الخفيف، والنفتا أو البنزين الثقيل، وزيت الغاز أو الغازويل المواد الأولية للتكسير. وهناك مصدر آخر للبروبيلين هو غازات التكسير الوساطي، وهي طريقة من التصفية والتكرير مستعملة بالأخص في أمريكة لزيادة المردود بوقود عالي قرينة الأوكتان[ر] على حساب الأجزاء الثقيلة. وإن يكن من السهل نظرياً اصطناع البروبيلين بنزع الهدروجين من البروبان، فإن هذه الصناعة غير مجديَة بسبب ارتفاع ثمن البروبان المطلوب جداً وقوداً غير ملوِّث.

استعمالات البروبيلين

يستفاد من فعالية البروبيلين في المصفاة نفسها في اصطناع الوقود إما ببلمرة Polymerization جزيئين من البروبِن لإعطاء الهِكْسِن hexene، أو بالأَلْكَلَة alkylation، فالبروبن وإيزو البنتان مثلاً يعطيان إيزو الأوكتان (2، 2، 4ـ ثلاثي متيل البنتان)، وهما إجراءان يسهمان في صنع بنزين الطائرات ذي قرينة الأوكتان العالية جداً للمحركات ذات المكبس (محركات الاحتراق الداخلي). تطورت الاستعمالات الكيماوية للبروبيلين بسرعة كبيرة إذ غدا المادة الأولية لصنع منتجات كثيرة كبيرة الاستهلاك، منها:

1 ـ إيزو البروبانول أو الغول البروبيلي (CH3)2CHOH [الغول البروبيلي الثانوي] وهو يستعمل حالاً أو مادة أولية كما في تحضير الأسـتون بنزع الهدروجين dehydrogenation وفي تحضير سيانهدرين الأستون الذي يعطي متا كريلات المتيل المادة التي تتبلمر إلى متعدد المتاكريلات. 2 ـ الأكريلونتريل CN-CH=CH2 وهو المنتج الأساسي في صناعة الألياف الأكريلية والنايلون وشتى اللدائن وضروب المطاط.

3 ـ متعدد البروبيلين (C3H6)n، وهو جزيء ضخم ذو سلسلة طويلة مستقيمة مؤلفة من عدة مئات من جزيئات البروبيلين المرتبط بعضها ببعض بروابط مزدوجة، وهو لدن صلب ومقاوم حتى الدرجة 140ْس، ويستعمل لصنع الألياف ومواد التغليف والأشياء المقولبة. بدأ إنتاجه التجاري في إيطالية عام 1956 ثم سرعان ما ارتفع استهلاكه ارتفاعاً شديداً جداً، وتجاوز استهلاكه العالمي 11 مليون طن في العقد الأخير من القرن العشرين.

4 ـ أكسيد البروبيلين الذي يستعمل خاصة في صنع متعددات الأورتان إسفنجاً اصطناعياً وأليافاً مرنة.

785-2.jpg


5 ـ الكومين C6H5 CH(CH3)2 cumene وهو منتج ألكلة البنزن بالبروبيلين، وهو المادة الأولية الرئيسة لإنتاج الفنول والأستون معاً. كما يستعمل البروبيلين في صنع الغليسرين الاصطناعي والهِبْتِن والراتنجات الفينيلية وأوكسو الكيمياويات.

التعبئة والشحن

ينتج البروبيلين على ثلاث درجات من النقاء هي: 95%، 99%، ومنتجاً للبحث. ويعبأ في أسطوانات وصهاريج أو ينقل في خطوط أنابيب، أو في سفن صهريجية للمحيطات. ويجب عند شحنه في السكك الحديدية أو في الجو وضع لصائق على عبواته تحمل عبارة «غاز سريع الالتهاب»، ويمنع مرافقة مسافرين له.

المصادر

  • ويكيبيديا الإنجليزية.
  1. ^ "General Principles, Rules, and Conventions". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 31. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Moss, G.P. (web version). "P-14.3 Locants". Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. London: Queen Mary University. Section P-14.3.4.2 (d). Retrieved 23 August 2024.
  3. ^ "Propylene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (in الإنجليزية). Retrieved 14 December 2021.
  4. ^ صلاح يحياوي. "البروبيلين". الموسوعة العربية. Retrieved 2012-03-01.

مراجع للإستزادة

  • صلاح يحياوي، الكيمياء العضوية المفتوحة (منشورات جامعة دمشق 1968).
  • Morrison & Boyd Organic Chemistry, 3rd Edition (Allyn & Bacon).


الكلمات الدالة: