أسيتون

أسيتون^[1]
الأسماء
	اسم أيوپاك Acetone
	اسم أيوپاك المفضل Propan-2-one
	اسم أيوپاك النظامي 2-Propanone
	أسماء أخرى Acetonum; Dimethyl ketone; Dimethyl carbonyl; Ketone propane; β-Ketopropane; Propanone, primary ketone; 2-Propanone; Pyroacetic spirit (archaic);
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00058;
مرجع بايلستاين	635680
ChEBI	CHEBI:15347 ;
ChEMBL	ChEMBL14253 ;
ChemSpider	175 ;
ECHA InfoCard	100.000.602
رقم EC	200-662-2;
مرجع Gmelin	1466
KEGG	D02311 ;
عناوين مواضيع طبية MeSH	{{{value}}}
PubChem CID	180;
رقم RTECS	AL3150000;
UNII	1364PS73AF ;
UN number	1090
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021482 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF;
	SMILES CC(=O)C;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H6O
كتلة مولية	58.07 g mol-1
المظهر	Colourless liquid
الرائحة	Pungent, irritating, floral, cucumber-like
الكثافة	0.7845 g/cm3 (25 °C)
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	Miscible
قابلية الذوبان	Miscible in benzene, diethyl ether, methanol, chloroform, ethanol
log P	−0.16
ضغط البخار	9.39 kPa (0 °C); 30.6 kPa (25 °C); 374 kPa (100 °C); 2.8 MPa (200 °C);
الحموضة (pKa)	19.16 (H2O); 26.5 (DMSO);
القابلية المغناطيسية	−33.78·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD)	1.3588 (VD = 54.46)
اللزوجة	0.295 mPa·s (25 °C)
البنية
هندسة; إحداثية	Trigonal planar at C2
الشكل الجزيئي	Dihedral at C2
Dipole moment	2.91 D
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية; للتشكل ΔfHo298	(−250.03) – (−248.77) kJ/mol
الانتالبية المعيارية; للاحتراق ΔcHo298	−1.772 MJ/mol
Standard molar; entropy So298	200.4 J/(mol·K)
سعة الحرارة النوعية، C	125.45 J/(mol·K)
المخاطر
خطر رئيسي	Mildly toxic
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	DANGER
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H225, H302, H319, H336, H373
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P210, P235, P260, P305+P351+P338
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 1 0
نقطة الوميض	−20 °C (−4 °F; 253 K)
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	465 °C (869 °F; 738 K)
حدود الانفجار	2.6–12.8%
قيمة حد العتبة	1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	5800 mg/kg (rat, oral); 3000 mg/kg (mouse, oral); 5340 mg/kg (rabbit, oral);
LC50 (التركيز الأوسط)	20,702 ppm (rat, 8 h)
LCLo (المنشورة الأقل)	45,455 ppm (mouse, 1 h)
	حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)	1000 ppm (2400 mg/m3)
REL (الموصى به)	TWA 250 ppm (590 mg/m3)
IDLH (خطر عاجل)	2500 ppm
مركبات ذا علاقة
مركـّبات ذات علاقة	Butanone; Isopropyl alcohol; Formaldehyde; Urea; Carbonic acid;
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الأسيتون إنگليزية: Acetone (يعرف أيضاً بالبروبانون أو كيتون ثنائي الميثيل أو 2-بروبانون أو بيتا كيتو بروبانون) بالصيغة CH₃COCH₃ هو مركب كيميائي عضوي يتبع لعائلة الكيتونات ويعتبر أبسط ممثل لهذه العائلة. الأسيتون سائل عديم اللون قابل للإشتعال ودرجة إنصهاره −95.4 °C ودرجة غليانه 56.53 °C. يعتبر استخدامه كمزيل لطلاء الأظافر من أشهر الاستخدامات المنزلية. كما يستخدم الأسيتون في صناعة اللدائن ، الألياف ، الأدوية وكيماويات أخرى. يذوب الأسيتون في المياه والكحول والإيثر. ويعتبر الأسيتون مذيباً عضوياً هاماً.

وتفيد احدى الدرسات بأن الأسيتون خطر جداً ومسبب رئيسي للسرطان وغير صالح للإستخدام البشري بتاتا ويذكر انه تم منعه في بعض البلدان وسحبه من الأسواق^{[بحاجة لمصدر]}.

الأسيتون مادة كيميائية صناعية مهمة، تستعمل أساسًا في تحضير مركبات أخرى. تقوم المؤسسات الصناعية بتحضير الأسيتون بكميات تجارية من الكحول الآيسوبروبيلي مستعملة الصُّفْر والنحاس كمواد مساعدة. كما أن الذرة ومنتجات نشوية أخرى تُعَدُّ كذلك مصادر للأسيتون. وللحصول على الأسيتون، تُخمَّرُ هذه الموادّ بوضع بكتيريا خاصة عليها ثم يتم تقطيرها.

يتكون الأسيتون كذلك في جسم مريض السكر، ووجوده في البول إحدى دلالات المرض.

يذيب الأسيتون كثيرا من المواد، بما في ذلك الصمغ والنفط والراتينج والشحوم والسليلوز. وتستخدم الصناعة الأسيتون في الأصباغ ومزيلات الورنيش وبعض المزيلات ومواد الطلاء. وتحتوي مادة طلاء الأظافر والمادة المزيلة لها على نسبة وافرة من الأسيتون. وبسبب قدرته على إذابة السليلوز، فإنّ الأسيتون يلعب دورًا مهمًا في إنتاج أنواع معينة من مواد نسيج الرايون.

لا يمكن استخدام غاز الأسيتيلين بأمان في الصناعة دون وجود الأسيتون؛ فهذا الغاز كثيراً ما ينفجر من تلقاء نفسه، حين يتعرض للضغط. لكن يمكن تخزينه بأمانٍ في حاويات مليئة بالأسبستوس المغمور في الأسيتون. ويذيب الأسيتون الأسيتيلين تحت الضغط ويطلقه عند الحاجة حين تفتح الحاوية.

والأسيتون سائل شفاف لا لون له، قابل للاشتعال، وله رائحة أشبه برائحة الفاكهة. وهو المركب الأول من سلسلة المركبات العضوية المعروفة باسم الكيتونات. ويمتزج الأسيتون بسهولة بالماء، وصيغته الكيميائية هي: (Ch3CoCh3)، ويغلي في درجة حرارة 56,2 درجة مئوية.

Structure of possible acetone polymer

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

المصادر

^ The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.قالب:Subscription needed
^ ^أ ^ب ^ت ^ث قالب:Nist
^ ^أ ^ب ^ت ^ث NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0004
^ Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
^ Ketones nomenclature: acetone
^ Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
^ ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Acetone: IUPAC name
^ ^أ ^ب Properties of substance: acetone. chemister.ru.
^ "acetone". ChemSrc. Retrieved 2018-04-13.
^ Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
^ Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
^ Acetone toxicity
^ "Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability". American Chemistry Council Solvents Industry Group. January 2008. p. 7. Archived from the original on 2009-06-01.
^ ^أ ^ب ^ت "Acetone". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

وصلات خارجية

International Chemical Safety Card 0087
National Pollutant Inventory: Acetone
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetone

انظر أيضًا

أسيتيلين

[1] The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.قالب:Subscription needed

[nist-2] أ ^ب ^ت ^ث قالب:Nist

[NIOSH-3] أ ^ب ^ت ^ث NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0004

[4] Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.

[5] Ketones nomenclature: acetone

[6] Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.

[7] ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.

[iupac2013-8] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[9] Acetone: IUPAC name

[chemister-10] أ ^ب Properties of substance: acetone. chemister.ru.

[chemsrc-11] "acetone". ChemSrc. Retrieved 2018-04-13.

[12] Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.

[Bordwell-13] Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.

[14] Acetone toxicity

[15] "Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability". American Chemistry Council Solvents Industry Group. January 2008. p. 7. Archived from the original on 2009-06-01.

[IDLH-16] أ ^ب ^ت "Acetone". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[1]

[7]

[8]

[9]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]