كومين Cumene

يجب ألا يـُخلـَط بينها وبين كمون or cumulene.
Cumene
Skeletal formula of cumene
Ball-and-stick model of the cumene molecule
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
(Propan-2-yl)benzene[1]
أسماء أخرى
  • Isopropylbenzene
  • Cumol
  • (1-Methylethyl)benzene
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
مرجع بايلستاين 1236613
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.458 Edit this at Wikidata
رقم EC
  • 202-704-5
KEGG
رقم RTECS
  • GR8575000
UNII
UN number 1918
InChI InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C9H12
كتلة مولية 120.19 g mol-1
المظهر Colorless liquid
الرائحة Sharp, gasoline-like
الكثافة 0.862 g cm−3, liquid
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء negligible
قابلية الذوبان soluble in acetone, ether, ethanol
ضغط البخار 4.5 mmHg (25 °C)[2]
القابلية المغناطيسية -89.53·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.4915 (20 °C)
اللزوجة 0.777 cP (21 °C)
المخاطر
خطر رئيسي flammable
ن.م.ع. مخطط تصويري الرمز التصويري للهب في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)رمز الخطر على الصحة في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS)رمز البيئة في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS)
ن.م.ع. كلمة الاشارة Warning
H226, H302, H304, H312, H314, H332, H335, H341, H412, H441
P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 3: سوائل ومواد صلبة يمكن اشتعالها تقريباً تحت ظروف أي درجة حرارة محيطة. نقطة الوميض بين 23 و 38 °س (73 و 100 °ف). مثل الگاسولينHealth code 2: التعرض الشديد أو المتواصل ولكن ليس بمزمن قد يتسبب في عجز مؤقت أو جرح بُحتمل بقاؤه. مثل الكلوروفورمReactivity code 1: مستقر في العادة، ولكن قد يصبح غير مستقر عند درجات الحرارة والضغط المرتفعين. مثال: الكالسيومSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
2
1
نقطة الوميض 43 °C (109 °F; 316 K)
424 °C (795 °F; 697 K)
حدود الانفجار 0.9-6.5%
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
12750 mg/kg (oral, mouse)
1400 mg/kg (oral, rat)[4]
200 ppm (mouse, 7 hr)[4]
8000 ppm (rat, 4 hr)[4]
حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)
 TWA 50 ppm (245 mg/m3) [skin][3]
REL (الموصى به)
 TWA 50 ppm (245 mg/m3) [skin][3]
IDLH (خطر عاجل)
 900 ppm[3]
مركبات ذا علاقة
مركـّبات ذات علاقة
 ethylbenzene
toluene
benzene
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

Cumene (isopropylbenzene) is an organic compound that contains a benzene ring with an isopropyl substituent. It is a constituent of crude oil and refined fuels. It is a flammable colorless liquid that has a boiling point of 152 °C. Nearly all the cumene that is produced as a pure compound on an industrial scale is converted to cumene hydroperoxide, which is an intermediate in the synthesis of other industrially important chemicals, primarily phenol and acetone (known as the cumene process).

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الانتاج

Commercial production of cumene is by Friedel–Crafts alkylation of benzene with propylene. The original route for manufacturing of cumene was by alkylation of benzene in the liquid phase using sulfuric acid as a catalyst, but because of the complicated neutralization and recycling steps required, together with corrosion problems, this process has been largely replaced. As an alternative, solid phosphoric acid (SPA) supported on alumina has been used as the catalyst.

تفاعل البنزين مع الپروپيلين لانتاج الكومين في وجود حمض الفسفوريك مدعوماً بالسليكا ومؤزَراً بـ ثلاثي فلوريد البورون

Since the mid-1990s, commercial production has switched to zeolite-based catalysts. In this process, the efficiency of cumene production is generally 70-75%. The remaining components are primarily polyisopropyl benzenes. In 1976, an improved cumene process that uses aluminum chloride as a catalyst was developed. The overall conversion of cumene for this process can be as high as 90%.

The addition of two equivalents of propylene gives diisopropylbenzene (DIPB). Using transalkylation, DIPB is comproportionated with benzene to give cumene.[5]


Autoxidation

Depending on the conditions, autoxidation of cumene gives dicumyl peroxide or cumene hydroperoxide. Both reactions exploit the weakness of the tertiary C-H bond. The tendency of cumene to form peroxides by autoxidation poses safety concerns.[6] Tests for peroxides are routinely conducted before heating or distilling.

التطبيقات

Cumene is frequently found as an ingredient in thread locking fluids.[7][8] Cumene is also a precursor chemical to the herbicide isoproturon.[9]

انظر أيضاً

المراجع

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Physical and Thermodynamic Properties of Pure Chemicals Data Compilation. Washington, D.C.: Taylor and Francis. 1989.
  3. ^ أ ب ت NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0159
  4. ^ أ ب ت "Cumene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  6. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  7. ^ "LOCTITE 242 MS TL Safety Data Sheet".
  8. ^ "Wurth Blue Thread Locker Safety Data Sheet" (PDF).
  9. ^ Unger, Thomas A. (1996). Pesticide synthesis handbook (1st ed.). Noyes Publications. p. 239.

وصلات خارجية


تمّ الاسترجاع من "https://www.marefa.org/w/index.php?title=كومين&oldid=4046802"