القنبيات

القنبيات cannabinoid، هي مجموعة من المركبات الكيميائية المتنوعة التي تعمل على مستقبلات القنبيات في الخلايا والتي تبدل إطلاق الناقلات العصبية في المخ. ربيطات پروتينات المستقبلات تلك تشمل القنبيات الداخلية (تُنتجها الحيوانات طبيعياً في الجسم)،^[1] القنبيات النباتية (توجد في القنب وبعض النباتات الأخرى)ن والقنبيات التخليقية (تُنتج اصطناعياً). ومن أشهر القنبيات، ثلاثي هيدروكانابينول (THC)، من القنبيات النباتية، وهو مركب ذو تأثير نفسي يوجد في القنب.^[2]^[3] الكانابيديول (CBD) هو مركب رئيسي آخر في نبات القنب.^[4] من نبات القنب، تم عزل ما لا يقل عن 113 نوع مختلف من القنبيات، والتي تحمل تأثيرات مختلفة.^[5]

تتألف القنبيات التخليقية من مجموعة متنوعة من المركبات الكيميائية: القنبيات الكلاسيكية التركيب المقترنة بثلاثي هيدروكانابينول، القنبيات الغير كلاسيكية التركيب (كانابيميمتيكس) وتشمل الأمينوألكيليندولات، 1,5-دياريلپيرازول، الكوينولينات، والأريلسولفوناميدات بالإضافة إلى الإيكوسانويدات المقترنة بالقنبيات الداخلية.^[2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الاستخدامات

تشمل الاستخدامات الطبية للقنبيات علاج الغثيان الناجم عن العلاج الكيميائية، التشنج، وربما الألم الاعتلالي العصبي.^[6] الآثار الجانبية الشائعة تشمل الدوخة، الخدر، الارتباك، الانفصال العاطفي و"الإحساس بالنشاط".^[6]

مستقبلات القنبيات

مستقبل القنبيات النمط 1

تتواجد مستقبلات النقبيات النمط الأول CB₁ بشكل أساسي في المخ، وبشكل أكثر تحديداً في العقد القاعدية وفي الجهاز الحوفي، بما يشمل الحـُصين ^[1] والجسم المخطط. كما يوجد في المخيخ وفي الجهاز التناسلي الذكري والأنثوي. لا توجد مستقبلات القنبيات النمط الأول في النخاع المستطيل، جزء من جذع المخ المسئول عن الوظائف التنفسية والقلبية الوعائية. كما توجد مستقبلات القنبيات النمط الأول في العين الأمامية والشبكية البشرية.^[7]

مستقبل القنبيات النمط 2

توجد مستقبلات القنبيات النمط الثاني CB₂ بشكل رئيسي في الجهاز المناعي، أو الخلايا المناعية ^[8] وبكثافة أكبر في الطحال.^[9] يبدو أن مستقبلات القنبيات النمط الثاني مسئولة عن التأثيرات المضادة للالتهابات والتأثيرات العلاجية أخرى المحتملة للقنب التي ظهرت في النماذج الحيوانية.^[8]

القنبيات النباتية

الصفوف الرئيسية للقنبيات النباتية
النوع	التركيب	التخلق
Cannabigerol-type CBG
Cannabichromene-type CBC
Cannabidiol-type CBD
Tetrahydrocannabinol- and Cannabinol-type THC, CBN
Cannabielsoin-type CBE
iso- Tetrahydrocannabinol- type iso-THC
Cannabicyclol-type CBL
Cannabicitran-type CBT

The bracts surrounding a cluster of Cannabis sativa flowers are coated with cannabinoid-laden trichomes

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

القنبيات المشتقة من القنب

نبات القنب الهندي.

الأنواع

رباعي هيدروكانابينول

كانابيديول

كانابينول

كانابيگرول

رباعي هيدروكانابيڤارين

كانابيڤارين

كانابيكرومين

التخليق الحيوي

القنبيات في نباتات أخرى

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

نبات القنب

علم الأدوية

الأدوية المشتقة من القنبيات

العزل

التاريخ

القنبيات الداخلية

أنانداميد، ربيطة] داخلية المنشأ لـ CB₁ وCB₂

أنواع ربيطات القنبيات الداخلية

الوظيفة

الإشارة الراجعة

النطاق

القنبيات التخليقية

مقالة مفصلة: القنبيات التخليقية

جدول القنبيات الداخلية

جدول القنبيات الداخلية
Cannabigerol-type (CBG)
Cannabigerol (E)-CBG-C₅	Cannabigerol monomethyl ether (E)-CBGM-C₅ A	Cannabinerolic acid A (Z)-CBGA-C₅ A	Cannabigerovarin (E)-CBGV-C₃
Cannabigerolic acid A (E)-CBGA-C₅ A	Cannabigerolic acid A monomethyl ether (E)-CBGAM-C₅ A		Cannabigerovarinic acid A (E)-CBGVA-C₃ A
Cannabichromene-type (CBC)
(±)-Cannabichromene CBC-C₅	(±)-Cannabichromenic acid A CBCA-C₅ A	(±)-Cannabivarichromene, (±)-Cannabichromevarin CBCV-C₃	(±)-Cannabichromevarinic acid A CBCVA-C₃ A
Cannabidiol-type (CBD)
(−)-Cannabidiol CBD-C₅	Cannabidiol momomethyl ether CBDM-C₅	Cannabidiol-C₄ CBD-C₄	(−)-Cannabidivarin CBDV-C₃	Cannabidiorcol CBD-C₁
Cannabidiolic acid CBDA-C₅			Cannabidivarinic acid CBDVA-C₃
Cannabinodiol-type (CBND)
Cannabinodiol CBND-C₅	Cannabinodivarin CBND-C₃
Tetrahydrocannabinol-type (THC)
Δ⁹-Tetrahydrocannabinol Δ⁹-THC-C₅		Δ⁹-Tetrahydrocannabinol-C₄ Δ⁹-THC-C₄	Δ⁹-Tetrahydrocannabivarin Δ⁹-THCV-C₃	Δ⁹-Tetrahydrocannabiorcol Δ⁹-THCO-C₁
Δ⁹-Tetrahydro- cannabinolic acid A Δ⁹-THCA-C₅ A	Δ⁹-Tetrahydro- cannabinolic acid B Δ⁹-THCA-C₅ B	Δ⁹-Tetrahydro- cannabinolic acid-C₄ A and/or B Δ⁹-THCA-C₄ A and/or B	Δ⁹-Tetrahydro- cannabivarinic acid A Δ⁹-THCVA-C₃ A	Δ⁹-Tetrahydro- cannabiorcolic acid A and/or B Δ⁹-THCOA-C₁ A and/or B
(−)-Δ⁸-trans-(6aR,10aR)- Δ⁸-Tetrahydrocannabinol Δ⁸-THC-C₅	(−)-Δ⁸-trans-(6aR,10aR)- Tetrahydrocannabinolic acid A Δ⁸-THCA-C₅ A	(−)-(6aS,10aR)-Δ⁹- Tetrahydrocannabinol *(−)-cis-Δ⁹-THC-C₅*
Cannabinol-type (CBN)
Cannabinol CBN-C₅	Cannabinol-C₄ CBN-C₄	Cannabivarin CBN-C₃	Cannabinol-C₂ CBN-C₂	Cannabiorcol CBN-C₁
Cannabinolic acid A CBNA-C₅ A	Cannabinol methyl ether CBNM-C₅
Cannabitriol-type (CBT)
(−)-(9R,10R)-trans- Cannabitriol *(−)-trans-CBT-C₅*	(+)-(9S,10S)-Cannabitriol *(+)-trans-CBT-C₅*	(±)-(9R,10S/9S,10R)- Cannabitriol *(±)-cis-CBT-C₅*	(−)-(9R,10R)-trans- 10-O-Ethyl-cannabitriol *(−)-trans-CBT-OEt-C₅*	(±)-(9R,10R/9S,10S)- Cannabitriol-C₃ *(±)-trans-CBT-C₃*
8,9-Dihydroxy-Δ^6a(10a)- tetrahydrocannabinol 8,9-Di-OH-CBT-C₅	Cannabidiolic acid A cannabitriol ester CBDA-C₅ 9-OH-CBT-C₅ ester	(−)-(6aR,9S,10S,10aR)- 9,10-Dihydroxy- hexahydrocannabinol, Cannabiripsol Cannabiripsol-C₅	(−)-6a,7,10a-Trihydroxy- Δ⁹-tetrahydrocannabinol (−)-Cannabitetrol	10-Oxo-Δ^6a(10a)- tetrahydrocannabinol OTHC
Cannabielsoin-type (CBE)
(5aS,6S,9R,9aR)- Cannabielsoin CBE-C₅		(5aS,6S,9R,9aR)- C₃-Cannabielsoin CBE-C₃
(5aS,6S,9R,9aR)- Cannabielsoic acid A CBEA-C₅ A	(5aS,6S,9R,9aR)- Cannabielsoic acid B CBEA-C₅ B	(5aS,6S,9R,9aR)- C₃-Cannabielsoic acid B CBEA-C₃ B
Cannabiglendol-C₃ OH-iso-HHCV-C₃	Dehydrocannabifuran DCBF-C₅	Cannabifuran CBF-C₅
Isocannabinoids
(−)-Δ⁷-trans-(1R,3R,6R)- Isotetrahydrocannabinol	(±)-Δ⁷-1,2-cis- (1R,3R,6S/1S,3S,6R)- Isotetrahydro- cannabivarin	(−)-Δ⁷-trans-(1R,3R,6R)- Isotetrahydrocannabivarin
Cannabicyclol-type (CBL)
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Cannabicyclol CBL-C₅	(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Cannabicyclolic acid A CBLA-C₅ A	(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Cannabicyclovarin CBLV-C₃
Cannabicitran-type (CBT)
Cannabicitran CBT-C₅
Cannabichromanone-type (CBCN)
Cannabichromanone CBCN-C₅	Cannabichromanone-C₃ CBCN-C₃	Cannabicoumaronone CBCON-C₅

انظر أيضاً

المصادر

^ ^أ ^ب Pacher P, Bátkai S, Kunos G (September 2006). "The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy". Pharmacological Reviews. 58 (3): 389–462. doi:10.1124/pr.58.3.2. PMC 2241751. PMID 16968947.
^ ^أ ^ب Lambert DM, Fowler CJ (August 2005). "The endocannabinoid system: drug targets, lead compounds, and potential therapeutic applications". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (16): 5059–87. doi:10.1021/jm058183t. PMID 16078824.
^ Pertwee, Roger, ed. (2005). Cannabinoids. Springer-Verlag. p. 2. ISBN 978-3-540-22565-2.
^ "Bulletin on Narcotics – 1962 Issue 3 – 004". UNODC (United Nations Office of Drugs and Crime). 1962-01-01. Retrieved 2014-01-15.
^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A (February 2016). "Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes". Journal of Natural Products. 79 (2): 324–31. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.
^ ^أ ^ب Allan GM, Finley CR, Ton J, Perry D, Ramji J, Crawford K, Lindblad AJ, Korownyk C, Kolber MR (February 2018). "Systematic review of systematic reviews for medical cannabinoids: Pain, nausea and vomiting, spasticity, and harms". Canadian Family Physician. 64 (2): e78–e94. PMC 5964405. PMID 29449262.
^ Straiker AJ, Maguire G, Mackie K, Lindsey J (September 1999). "Localization of cannabinoid CB1 receptors in the human anterior eye and retina". Investigative Ophthalmology & Visual Science. 40 (10): 2442–8. PMID 10476817.
^ ^أ ^ب Pacher P, Mechoulam R (April 2011). "Is lipid signaling through cannabinoid 2 receptors part of a protective system?". Progress in Lipid Research. 50 (2): 193–211. doi:10.1016/j.plipres.2011.01.001. PMC 3062638. PMID 21295074.
^ Núñez E, Benito C, Pazos MR, Barbachano A, Fajardo O, González S, Tolón RM, Romero J (September 2004). "Cannabinoid CB2 receptors are expressed by perivascular microglial cells in the human brain: an immunohistochemical study". Synapse. 53 (4): 208–13. doi:10.1002/syn.20050. PMID 15266552.

وصلات خارجية

قالب:Commons cat inline

[pmid16968947-1] أ ^ب Pacher P, Bátkai S, Kunos G (September 2006). "The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy". Pharmacological Reviews. 58 (3): 389–462. doi:10.1124/pr.58.3.2. PMC 2241751. PMID 16968947.

[lambert-2] أ ^ب Lambert DM, Fowler CJ (August 2005). "The endocannabinoid system: drug targets, lead compounds, and potential therapeutic applications". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (16): 5059–87. doi:10.1021/jm058183t. PMID 16078824.

[3] Pertwee, Roger, ed. (2005). Cannabinoids. Springer-Verlag. p. 2. ISBN 978-3-540-22565-2.

[4] "Bulletin on Narcotics – 1962 Issue 3 – 004". UNODC (United Nations Office of Drugs and Crime). 1962-01-01. Retrieved 2014-01-15.

[:0-5] Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A (February 2016). "Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes". Journal of Natural Products. 79 (2): 324–31. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.

[Al2018-6] أ ^ب Allan GM, Finley CR, Ton J, Perry D, Ramji J, Crawford K, Lindblad AJ, Korownyk C, Kolber MR (February 2018). "Systematic review of systematic reviews for medical cannabinoids: Pain, nausea and vomiting, spasticity, and harms". Canadian Family Physician. 64 (2): e78–e94. PMC 5964405. PMID 29449262.

[7] Straiker AJ, Maguire G, Mackie K, Lindsey J (September 1999). "Localization of cannabinoid CB1 receptors in the human anterior eye and retina". Investigative Ophthalmology & Visual Science. 40 (10): 2442–8. PMID 10476817.

[pmid21295074-8] أ ^ب Pacher P, Mechoulam R (April 2011). "Is lipid signaling through cannabinoid 2 receptors part of a protective system?". Progress in Lipid Research. 50 (2): 193–211. doi:10.1016/j.plipres.2011.01.001. PMC 3062638. PMID 21295074.

[pmid15266552-9] Núñez E, Benito C, Pazos MR, Barbachano A, Fajardo O, González S, Tolón RM, Romero J (September 2004). "Cannabinoid CB2 receptors are expressed by perivascular microglial cells in the human brain: an immunohistochemical study". Synapse. 53 (4): 208–13. doi:10.1002/syn.20050. PMID 15266552.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]