پيرازولون
الپيرازولون Pyrazolone، هو مركب حلقي غير متجانس خماسي الحلقة يحتوي على ذرتي نيتروجين متجاورتين. يمكن اعتباره أحد مشتقات الپيرازول الذي يمتلك مجموعة كيتو (=O) إضافية.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
التركيب والتحضير
قد يوجد الپيرازولون في ثلاث متزامرات: 3-پيرازولون، 4-پيرازولون، و5-پيرازولون. يمكن لهذه المتزامرات أن تحول عبر صنوانية اللاكتام-اللاكتيم والأمين-إنامين؛ عادة ما يظهر هذا التحول صباغة ضوئية. بالنسبة لمشتقات الپيرازولون، فإن صيغة 5-پيرازولون يكون مستقراً مع بدائل ن-ألكيل أو ن-أريل.
تم تحضير الپيرازولون لأول مرة عام 1883 بواسطة لودڤيگ كنور، عن طريق تفاعل تكثيف بين إثيل أسيتيل اسيتات ethyl acetoacetate والفنايل‌هيدرازين phenylhydrazine.[1]
التطبيقات
الصناعات الدوائية
تعتبر الپيرازولونات من أقدم الأدوية التخليقية، التي بدأت بطرح الأنتيپيرين antipyrine (الفنازون) في ثمانينيات القرن التاسع عشر.[2][3] وتعمل هذه المركبات بصفة عامة كمسكنات للألم وتشمل الديپيرون dipyrone (المتاميزول)، الأمينوپيرين aminopyrine، الأمپيرون ampyrone، الفامپروفازون famprofazone، المورازن morazone، النيفنازون nifenazone، الپيپريلون piperylon، والپروپيفنازون propyphenazone. وقد يكون الديپيرون أكثرها استخداماً.[2]
الصبغات
تتواجد مجموعات الپيرازولون في عدة صبغات هامة. ويشيع استخدام هذه الصبغات مع مجموعات أزو لتحضير صبغات آزو؛ التي يشار لها أحياناً بالأزوپيرازولونات (التارترازين tartrazine، البرتقالي بي orange B، الأحمر الثابت 19 mordant red 19، والأصفر 2 جي yellow 2G.
الربيطات
تم دراسة الپيرازولونات كربيطات.[4]
المصادر
- ^ Knorr, Ludwig (July 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (in German). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194.
{{cite journal}}: CS1 maint: unrecognized language (link) - ^ أ ب Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. 32 (Supplement 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006.
- ^ Brune, Kay (December 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
- ^ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (June 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.