أمين
أمين أولي | أمين ثانوي | أمين ثالثي |
---|---|---|
الأمينات Amine مصطلح يطلق على مشتقات النشادر الألكيلية أو الأريلية، سواء كانت أولية أو ثانوية أو ثالثية، وقد اكتشفها العالم الألماني أدولف فورتز عام 1850.[1]
الأمين هو مركب عضوي نتروجيني ( آزوتي ) ينتج عن استبدال جذر أو جذرين او ثلاثة جذور هيدرو كربونية مكان ذرات الهيدروجين في جزئ النشادر . على هذا الأساس يتم التمييز بين :
- أمينات أولية تحوي زمرة أمينية مرتبطة بجذر ألكيلي واحد .
- أمينات ثانوية تحوي زمرة أمينية مرتبطة بجذرين ألكيليين .
- أمينات ثالثية تحوي زمرة أمينية مرتبطة بثلاث جذور ألكيلية .
وتُشَبَّه بالأمينات أيضاً أملاح الأمونيوم الرابعية مثل -CH3)4N+Cl)
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
فئات من الأمينات
أمينات أليفاتية
أمينات عطرية
اتفاقيات التسمية
Lower amines are named with the suffix -amine. |
Higher amines have the prefix amino as a functional group.
|
الخواص الفيزيائية
Chirality
خصائص كقواعد
Ions of compound | Kb |
---|---|
Ammonia NH3 | 1.8·10−5 M |
Propylamine CH3CH2CH2NH2 | 4.7·10−4 M |
2-Propylamine (CH3)2CHNH2 | 3.4·10−4 M |
Methylamine CH3NH2 | 4.4·10−4 M |
Dimethylamine (CH3)2NH | 5.4·10−4 M |
Trimethylamine (CH3)3N | 5.9·10−5 M |
Ions of compound | Kb |
---|---|
Ammonia NH3 | 1.8·10−5 M |
Aniline C6H5NH2 | 3.8·10−10 M |
4-Methylaniline 4-CH3C6H4NH2 | 1.2·10−9 M |
2-Nitroaniline | 1.5·10−15 M |
3-Nitroaniline | 2.8·10−13 M |
4-Nitroaniline | 9.5·10−14 M |
التجميع
ألكلة
طرق انتقاصية
أساليب متخصصة
اسم التفاعل | الركيزة | Comment |
---|---|---|
Gabriel synthesis | organohalide | reagent: potassium phthalimide |
Staudinger reduction | Azide | This reaction also takes place with a reducing agent such as lithium aluminium hydride. |
Schmidt reaction | حمض كربوكسيلي | |
Aza-Baylis–Hillman reaction | imine | Synthesis of allylic amines |
Hofmann degradation | amide | This reaction is valid for preparation of primary amines only. Gives good yields of primary amines uncontaminated with other amines. |
Hofmann elimination | Quaternary ammonium salt | upon treatment with strong base |
Amide reduction | amides | |
Nitrile reduction | نيتريل | |
Reduction of nitro compounds | nitro compounds | can be accomplished with elemental zinc, tin or iron with an acid. |
Amine alkylation | haloalkane | |
Delepine reaction | organohalide | reagent hexamine |
Buchwald-Hartwig reaction | aryl halide | specific for aryl amines |
Menshutkin reaction | tertiary amine | reaction product a quaternary ammonium cation |
hydroamination | ألكينs and alkyne | |
Hofmann-Löffler reaction | haloamine |
التفاعل
ألكلة، أسيلة، وsulfonation
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Diazotization
التحويل إلى أمينات
نظرة عامة
Reaction name | Reaction product | Comment |
---|---|---|
Amine alkylation | amines | degree of substitution increases |
Schotten-Baumann reaction | amides | Reagents: acyl chlorides, acid anhydrides |
Hinsberg reaction | sulfonamides | Reagents: sulfonyl chlorides |
Amine-carbonyl condensation | imines | |
Organic oxidation | nitroso compounds | Reagent: peroxymonosulfuric acid |
Organic oxidation | diazonium salt | Reagent: nitrous acid |
Zincke reaction | Zincke aldehyde | reagent pyridinium salts, with primary and secondary amines |
Emde degradation | tertiary amine | reduction of quaternary ammonium cations |
Hofmann-Martius rearrangement | aryl substituted anilines | |
Von Braun reaction | Organocyanamide | By cleavage (tertiary amines only) with cyanogen bromide |
Hofmann elimination | ألكين | proceeds by β-elimination of less hindered carbon |
Cope reaction | ألكين | Similar to Hofmann elimination |
carbylamine reaction | Isonitrile | (primary amines only) |
Hoffmann's mustard oil test | Isothiocyanate | CS2 and HgCl2 are used. Thiocyanate smells like mustard. |
النشاط البيولوجي
تطبيق الأمينات
الأصباغ
العقاقير
غاز معالجة
الأمان
وصلات خارجية
- Primary amine synthesis - Synthetic protocols from organic-reaction.com
انظر أيضا
|
المصادر
- ^ "الأمينات". الموسوعة العربية. Retrieved 2012-04-08.