ميلامين

(تم التحويل من Melamine)
يجب ألا يـُخلـَط بينها وبين ميلانين, ملانين, or ملاني.
هذا المقال هو عن المركب الكيميائي. إذا كنت تريد البلاستيك المرتبط كيميائياً، انظر راتنج الملامين.
Melamine
Structural formula of melamine
Ball-and-stick model of the melamine molecule
Space-filling model of the melamine molecule
Melamine A.jpg
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
أسماء أخرى
2,4,6-Triamino-s-triazine
Cyanurotriamide
Cyanurotriamine
Cyanuramide
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.288 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
الخصائص
الصيغة الجزيئية C3H6N6
كتلة مولية 126.12 g mol-1
المظهر White solid
الكثافة 1.573 g/cm3[1]
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء 3240 mg/ L (20 °C)[2]
قابلية الذوبان very slightly soluble in hot alcohol[مطلوب توضيح], benzene, glycerol, pyridine
insoluble in ether, benzene, CCl4
log P −1.37
الحموضة (pKa) 5.0 (conjugated acid)[3]
القاعدية (pKb) 9.0 [3]
القابلية المغناطيسية −61.8·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.872[1]
البنية
البنية البلورية Monoclinic
الكيمياء الحرارية
الانتالبية المعيارية
للاحتراق ΔcHo298 		−1967 kJ/mol
المخاطر
> 500 °C (932 °F; 773 K)
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
3850 mg/kg (rat, oral)
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
X mark.svgN verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

الميلامين /ˈmɛləmiːn/ حلقي، صيغته ‏C3H6N6‏ ووزنه الجزيئي 126 جم/مول. صلب عند الظروف القياسية ‏ويأتي على شكل بودرة بيضاء اللون. تتكون حلقاته من ذرات من الكربون والنيتروجين والهيدروجين. قادر على امتصاص الأشعة فوق البنفسجية. وهو مركب شديد القاعدية حيث رقمه الهيدروجيني ‏PH = 8.1‏.‏ قليل الذوبان في الماء ويستخدم عادة كمادة مضافة للبولميرات (المادة الأولية للبلاستيك) وهذه المادة المضافة تكون مانعه للاحتراق، والسبب في استخدامه هو احتواؤه على كمية كبيرة من النيتروجين التي تبلغ 66%. وكان يحضر أصلاً من كربيد الكالسيوم الذي يحول أولاً إلى سياناميد الكالسيوم،ثم إلى الميلامين[4]. اسمه الشائع: الملامين، أما حسب نظام الأيوباك: ‏1،3،5-تريازين-2،4،6-ثلاثي أمين. ‏

يمثل الملامين نقطة البداية في إنتاج البلاستيك الحراري المصنع بسطح قاسٍ، ولامع، شديد التحمل، عالي المقاومة للحرارة والمواد الكيماوية والرطوبة. تستخدم معظم الراتنجات المصنعة من الميلامين في رقائق أسطح الديكور والزينة، والمواد اللاصقة لإنتاج ألواح مقاومة للماء تستخدم في صناعة المطابخ والطاولات والأثاث والأرضيات وأغطية الجدران.

كما يدخل الميلامين في إنتاج أواني الطعام، وطلاء السيارات، والعلب والملفات، والمواد اللاصقة، والمنسوجات، فضلاً عن المواد اللاصقة المقاومة للاشتعال لصناعة الرغوة اللازمة للأثاث والمراتب.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التسمية

كلمة ملامين أصلها ألماني وهي كلمة مركبة من شقين، الأول ميلام (Milam) وهو أحد مشتقات تقطير الأمونيوم (Ammonium thiocyanate) والثاني أمين (amine) وهو أحد القواعد البنائية للبروتين.


الاستخدامات

Marking of product made of Melamine
أطباق ميلامين

عند اتحاد الميلامين مع الفورمالدهيد تتكون مادة مقاومة للحرارة العالية. يدخل الميلامين في عمل خلطات من الخرسانة المسلحة عالية المقاومة. ويستخدم الميلامين في صناعة الأحبار والبلاستيك الملون، والصمغ والمواد اللاصقة، والألياف الصناعية، والسبورات والألواح المصقولة. يستخدم الميلامين في صناعة الأسمدة لاحتوائه على نسبة عالية من النيتروجين ويستخدم الميلامين في صناعة بعض الأدوية وخاصة لمقاومة داء المثقبيات الأفريقي African trypanosomiasis، وقد يضاف الميلامين لأعلاف الحيوانات المجترة كمصدر للنيتروجين غير البروتيني (Non protein nitrogen) ولكن ليس بكفاءة المركبات النيتروجينية الأخرى، كما تستخدم المحاليل المائية للميلامين – فورمالدهيد في صناعة ألواح الخشب الضغوط أو الخشب الرقائقي وكذلك في صناعة الورق وصناعة النسيج، وفي صنع ألواح الفورمايكا يضاف الميلامين أحيانا لبعض المواد الغذائية (كنوع من الغش التجاري) لرفع نسبة النيتروجين بها، والذي يعطى قيمة عالية للبروتين الظاهري بها (باستخدام مادة الميلامين لأنها رخيصة)، وعند تقدير البروتين بهذه الأغذية اعتماداً على الطرق (التقليدية) التي تقدر النيتروجين الكلى مثل طريقة كلداهل وليس على الطرق التي تعتمد على تقدير البروتين الحقيقى[5].

السمية

تعتبر مادة الميلامين في الأصل مادة غير سامة عند استخدامها بجرعات منخفضة ولكن عندما تختلط بحمض السيان يوريك (Cyan uric acid) تؤدى إلى تكوين حصوات في الكلى نتيجة لتكوين مادة السيان يورات غير الذائبة. والميلامين لا يتم تمثيله غذائيا في الجسم وغالبا يخرج عن طريق البول، ويقدر نصف عمره في بلازما الدم في حدود 3 ساعات. ولا يعتبر الميلامين ساماً بدرجة كبيرة حيث إن الجرعة المميتة لـ 50% من حيوانات التجارب تعادل 3161 مجم/كجم من وزن الجسم في الجرذان. ولا توجد دراسات عن سمية مادة الميلامين في الإنسان عند التناول عن طريق الفم. ومعظم الدراسات التي أجريت على حيوانات التجارب (الجرذان، الفئران والكلاب) لدراسة سمية الميلامين عند تناوله عن طريق الفم أدى إلى حدوث التهابات وتكون حصوات في الكلى بالإضافة إلى زيادة في نمو نسيج المثانة (Hyperplasia). بالإضافة إلى ذلك بينت الدراسات التي عملت على الجرذان أن الحد الأدنى للمتناول من الميلامين دون ظهور الأعراض كان 63 مجم/كجم من وزن الجسم /يوم لمدة 113 أسبوع. وقد بينت الدراسات التي أجريت على القوراض وجود تباين في الأعراض بين الذكور والإناث، فالذكور في الغالب تظهر لديهم حصوات في المثانة بينما لا تظهر هذه الأعراض على الإناث وعند تحليل حصوات المثانة المتكونة ثبت أنها تكونت من الميلامين وحمض السيان يوريك في شبكة من البروتين بالإضافة إلى الفوسفات.

الملامين والسرطان

خلصت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان التابعة لمنظمة الصحة العالمية إلى أن هناك دلائل كافية مستنبطة من الدراسات والأبحاث التي أجريت على حيوانات التجارب بأنه لم يثبت أن مادة الميلامين مسرطنة للإنسان أو أنها تؤثر على المورثات الجينية في الخلايا. ووضحت الدراسات أن ظهور الخلايا السرطانية في المثانة قد حدث في ذكور الجرذان عند تناول ميلامين بتركيز 4500 جزء في المليون (أي ما يعادل 225 مجم/كجم من وزن الجسم/يوم) لمدة 103 أسبوع ولكن لم تظهر هذه الأعراض على إناث الجرذان أو ذكور أو إناث الفئران. والتحليل بينت أن الأورام المتكونة كانت مرتبطة معنويا بشكل طردى مع كل من تكون لديه حصوات المثانة وتناول جرعات كبيرة من الميلامين. كما أظهرت نتائج الدراسات أن وجود مادتي الميلامين وحمض السيان يوريك مع بعضهما أدى إلى تكون حصوات المرارة بينما لم تتكون هذه الحصوات عند تناول الميلامين على حدة أو الأملين ammeline أو الأمليد ammelid المشابهان للميلامين بشكل منفرد. ومركب الميلامين سيان يورات (ميلامين مع حمض السيان يوريك) له درجة ذوبان منخفضة ويعتقد أن الميلامين وحمض السيان يوريك يمتصان عن طريق الأمعاء ثم يترسبان لتكوين حصوات في الكلى.

الحدود الآمنة

أعلنت هيئة الغذاء والدواء الأمريكية في تقريرها المنشور في أوائل أكتوبر 2008 بأن المستوى الآمن من الميلامين في الغذاء للأشخاص البالغين يقدر ب 5,2 جزء في المليون ولم يتم الإعلان بعد عنه بالنسبة للاطفال. كما تنوى الهيئة الإعلان عن عدم السماح المطلق لبيع غذاء ملوث بالميلامين على أية حال. كما نشرت أيضا هيئة الغذاء والدواء الأمريكية من خلال تقرير عن تحليل مخاطر التلوث بالميلامين أن الحد اليومى المسموح بتناوله من الميلامين هو 63,0 مجم/كجم من وزن الجسم. وفي نفس الصدد نشرت هيئة سلامة الغذاء الأوروبية أن الحد اليومى المسموح به هو 5,0 مجم/كجم من وزن الجسم بالنسبة للميلامين ومشابهاته (الأميلين؛ الأميليد وحمض السيان يوريك).


المشتقات الدوائية

يدخل الملامين في صناعة عدد من الأدوية، وتشمل: almitrine, altretamine, cyromazine, ethylhexyl triazone, iscotrizinol, meladrazine, melarsomine, melarsoprol, tretamine, trinitrotriazine, and others.[6]


انظر أيضاً

المصادر

  1. ^ أ ب Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.516. ISBN 978-1439855119.
  2. ^ Melamine من PubChem
  3. ^ أ ب Jang, Y.H., Hwang, S., Chang, S.B., Ku, J. and Chung, D.S. (2009). "Acid Dissociation Constants of Melamine Derivatives from Density Functional Theory Calculations". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (46): 13036–13040. Bibcode:2009JPCA..11313036J. doi:10.1021/jp9053583. PMID 19845385.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ Melamine - Wolfram|Alpha Archived 2017-04-07 at the Wayback Machine
  5. ^ الميلامين - منتديات الكيمياء الحيوية للجميع Archived 2016-03-04 at the Wayback Machine
  6. ^ Matsui, Kohji (1972). "Syntheses and Reactions of s-Triazine Derivatives". Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan (in Japanese). 30 (1): 19–35. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.30.19. ISSN 0037-9980.{{cite journal}}: CS1 maint: unrecognized language (link)

وصلات خارجية

شعار قاموس المعرفة.png
تمّ الاسترجاع من "https://www.marefa.org/w/index.php?title=ميلامين&oldid=4047477"