ألكان

يجب ألا يـُخلـَط بينها وبين Alkene or Alkyne.

Chemical structure of methane, the simplest alkane

الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة غير حلقية والتى فيها يكون الجزيء به الحد الأقصي من ذرات الهيدروجين وبالتالي لا يكون بها روابط ثنائية.

الألكانات تعرف أيض بإسم برافينات, أو إجمالا "سلسلة البرافينات" وهذه المصطلحات يمكن أن تستخدم أيضا للألكينات والتى تكون ذرات الكربون بها سلسلة أحادية, غير متفرعة, وعند وجود تفرعات في سلسة الألكانات تسمي "أيزوبرافينات" وتنتمى الألكانات للمركبات الأليفاتية.

المعادلة العامة لتركيب الألكانات C_nH_2n+2, وأبسط ألكان على هذا يكون الميثان, CH₄, ويليه الإيثان, C₂H₆, وهكذا. وكل ذرة كربون في الألكانات لها تهجين sp³.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 التزامر (الأيزوميرزم) " Isomerism"

يمكن للجزيئات التى تحتوى على أكثر من 3 ذرات كربون أن تترتب بعدة طرق, مكونة أيزومرات عديدة. الألكانات "العادية" لها تركيب خطي, غير متفرع. ويزيد عدد المتماكبات بشدة بزيادة عدد ذرات الكربون, فعدد الأيزومرات للألكانات التى لها من 1 إلى 12 ذرة كربون تكون كالتالي: 1, 1. 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 بالترتيب.

 تسمية الألكانات

Ball-and-stick model of isopentane (common name) or 2-methylbutane (IUPAC systematic name)

Comparison of nomenclatures for three isomers of C₅H₁₂

Common name	n-pentane	isopentane	neopentane
IUPAC name	pentane	2-methylbutane	2,2-dimethylpropane
Structure

 نظام IUPAC

المقالة الرئيسية: نظام أيوباك في تسمية الكيماء العضوية

ينتهى اسم الألكان باللاحقة "ان". الحلقات المستقيمة للألكانات والتى بها 8 أو أقل من ذرات الكربون يتم تسميتها طبقا للجدول التالي, والذى يحتوى أيضا على اسم الألكيل المتكون بنزع ذرة الهيدروجين الطرفية. (لمشاهدة قائمة كاملة للألكانات قائمة ألكانات

اسم الألكان	صيغة الألكان	الجذر الألكيلي	صيغة الجذر الألكيلي
ميثان	CH4	ميثيل	CH3
ايثان	C2H6	ايثيل	C2H5
بروبان	C3H8	بروبيل	C3H7
بوتان	C4H10	بوتيل	C4H9
بنتان	C5H12	بنتيل	C5H11
هكسان	C6H14	هكسيل	C6H13
هبتان	C7H16	هبتيل	C7H15
اوكتان	C8H18	اوكتيل	C8H17

ومنعاً لأي التباس، وللدلالة على أن الألكانات ذات سلسلة غير متشعبة، يُتبع غالباً اسم المركب بكلمة نظامي normal، فالمركب CH₃.CH₂.CH₂.CH₃ مثلاً يدعى البوتان النظامي (أو n ـ بوتان).

تسمى الألكانات ذات السلسلة المتشعبة بأن يسبق اسم أطول سلسلة فيها بأسماء الجذور المتوضعة عليها. ويُدَل على موضع كل جذر منها برقم كربون السلسلة المتوضع عليه الجذر. وتنتخب جهة ترقيم السلسلة بحيث يكون مجموع الأرقام الناتجة أصغر ما يمكن، فالمركب:

يدعى ميتيل-2 ميتيل-3 هكسان، لأن أطول سلسلة فيه هي الحاوية 6 ذرات كربون، وتحمل جذري ميتيل على ذرتي الكربون رقم 2 و3، ويمكن أن يطلق على المركب المذكور أيضاً اسم (دي ميتيل -2 ،3 هكسان). أما المركب

فيدعى (دي ميتيل -3 ، 3 إيتيل -4هكسان)، ولايسمى (دي ميتيل -4 ، 4إيتيل -3 هكسان) لأن مجموع الأرقام في الحالة الثانية أكبر من مجموعها في الحالة الأولى.

الألكانات المتفرعة يتم تسميتها طبقا للآتى:

1. تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون.
2. ترقيم الذرات بداية من أحد الأطراف حتى الطرف الأخر, على أن يكون طرف البداية هو الأقرب لمجموعات التفرع في حالة وجودها.
3. تحديد المجموعات المتصلة بالسلسلة بالترتيب وبداية كتابة اسم الألكان كالتالي:
   1. رقم ذرة الكربون المتصلة بمجموعات فرعية, وفى حالة وجود أكثر من تفرع يتم كتابة أرقام التفرع بترتيب الترقيم في السلسلة الرئيسية ( 3,2- وليس 2,3- . 4,1- وليس 1,4- . وهكذا)
   2. في حالة وجود إتصال لنفس المجموعة أكثر من مرة بسلسة الألكان, نستخدم البادئات التالية طبقا لعدد مرات التكرار: " ثنائي", "ثلاثي", "رباعي", وهكذا.
   3. اسم المجموعة أو المجموعات المتصلة بالسلسلة, بنفس ترتيبها طبق لترقيم السلسلة.
4. ينتهى الإسم بكتابة اسم أطول سلسلة مستقيمة.

ولتنفيذ هذه الخطوات, يجب أن نعرف اسم المجموعات المتصلة بالسلسلة. وهذا يتم بنفس الطريقة السابقة فيما عدا انه يتم ترقيم المجموعة بداية من أول ذرة كربون متصلة بسلسلة الألكان, وفى إتجاه أطول سلسلة بداية من هذه النقطة, وليس طبقا لأطول سلسلة موجودة في المجموعة.

فمثلا المركب (1) في الشكل القادم هو الإحتمال الوحيد لوجود تفرع في البيوتان. وإسمه الرسمي 2-ميثيل بروبان, بينما البنتان يمكن أن يكون له 2 متزامر (isomer), بالإضافة إلى شكل سلسلته المستقيمة.الشكل (2) 2,2- ثنائي ميثيل بروبان, الشكل (3) 2-ميثيل بيوتان.

لمزيد من التفاصيل شاهد تسمية IUPAC

 أسماء شائعة

عديد من الأسماء التى لا تتبع قواعد IUPAC تستخدم مثل:

المركب	اسم IUPAC	الإسم الشائع
C4H10	بيوتان	"ن"-بيوتان
C5H12	بينتان	"ن"-بينتان
C6H14	هيكسان	"ن"-هيكسان
(وهكذا)
C4H10	2-ميثيل بروبان	أيزوبيوتان i-butane
C5H12	2-ميثيل بيوتان	أيزو بينتان
C6H14	2-ميثيل بينتان	أيزو هيكسان
(وهكذا)
C5H12	2,2-ثنائي ميثيل بروبان	نيو بينتان

jjjtz4etr zbegtfhzgeijtr

 وجوده في الطبيعة

Methane and ethane make up a tiny proportion of Jupiter's atmosphere

Extraction of oil, which contains many different hydrocarbons including alkanes

Methanogenic archaea in the gut of this cow are responsible for some of the methane in Earth's atmosphere.

Early spider orchid (Ophrys sphegodes)

توجد الألكانات بكميات كبيرة على هيئة مكامن من الغاز الطبيعي والنفط؛ فالغاز الطبيعي يشكل الميتان القسم الأكبر منه، أما النفط فيحوي مزيجاً معقداً من الفحوم الهدروجينية، من C₁ إلى C₄₀ تقريباً. ويتعذر عملياً استحصال فحم هدْروجيني نقي من النفط الخام (باستثناء الحدود الستة الأولى) وذلك بسبب تقارب درجة غليان حدّيْن متتاليين.

 تحضيره

يمكن تحضير الألكانات بإحدى الطرائق الآتية:

1) ـ هدرجة الفحوم الهدروجينية الإيتيلينية أو الأسيتيلينية بالهدْروجين، بوجود حفّاز catalyst، وذلك بإمرار مزيج غازي من الفحم الهدْروجيني والهدْروجين على مسحوق النيكل المسخّن بدرجة 150 ـ200ْ:

2) ـ تفكيك المركبات العضوية للزنك والمغنزيوم بالماء:

3) ـ إرجاع المركبات العضوية الأُكسيجينية، كالألدهيدات أو الكيتونات، بالهدروجين:

4) ـ تفكيك الحموض العضوية بالحرارة thermolysis بوجود القلويات:

وتعطي هذه الطريقة مراديد رديئة جداً باستثناء الحالة التي يكون فيها R ميتيلاً CH3.

5) ـ طريقة فورتز Wurtz وتعد أقدم الطرائق الاصطناعية، وهي ذات أهمية نظرية كبيرة. وقوامها تسخين يود الألكيل RI في أنبوب مختوم بوجود الصوديوم:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 الخواص

 الخواص الفيزيائية

Melting (blue) and boiling (pink) points of the first 14 n-alkanes in °C.

sp³-hybridization in methane.

• الألكانات أجسام غازية أو سائلة أو صلبة، وذلك بحسب عدد ما تحويه من ذرات الكربون. فأفرادها الأربعة الأولى غازية، والتي تليها حتى C17H36 سائلة، والتي تلي هذا الأخيـر صلبة.
• الألكانات لا تذوب في الماء ،وتنحل في الغول والإيتر.
• كثافة الألكانات أقل من الماء.
• تزيد نقطة الإنصهار والغليان للألكانات بصفة عامة بزيادة الوزن الجزيئي وأيضا بزيادة طول سلسلة الكربون الرئيسية.
• في الظروف القياسية فإن الألكانات من CH₄ إلى C₄H₁₀ تكون في الحالة الغازية, ومن C₅H₁₂ إلى C₁₇H₃₆ تكون في الحالة السائلة, وبعد C₁₈H₃₈ تكون في الحالة الصلبة.

 جدول الألكانات

الألكان	الصيغة	نقطة الغليان [°C]	نقطة الإنصهار [°C]	الكثافة [g·cm3] (عند 20 °C)
Methane	CH4	-162	-183	gas
Ethane	C2H6	-89	-172	gas
Propane	C3H8	-42	-188	gas
Butane	C4H10	0	-138	gas
Pentane	C5H12	36	-130	0.626(liquid)
Hexane	C6H14	69	-95	0.659(liquid)
Heptane	C7H16	98	-91	0.684(liquid)
Octane	C8H18	126	-57	0.703(liquid)
Nonane	C9H20	151	-54	0.718(liquid)
Decane	C10H22	174	-30	0.730(liquid)
Undecane	C11H24	196	-26	0.740(liquid)
Dodecane	C12H26	216	-10	0.749(liquid)
Icosane	C20H42	343	37	solid
Triacontane	C30H62	450	66	solid
Tetracontane	C40H82	525	82	solid
Pentacontane	C50H102	575	91	solid
Hexacontane	C60H122	625	100	solid

 الخواص الكيميائية

Ball-and-stick models of the two rotamers of ethane

• الألكانات نشاطيتها منخفضة لأن الروابط الاحادية بين C-C, و C-H تكون ثابتة نسبيا, وصعبة التكسير وغير قطبية، لهذا فإن تفاعلاتها مع الأجسام الأخرى تتم بالتبادل لا بالانضمام. ولا تتفاعل الألكانات مع الأحماض, الألكيلات, الفلزات, العوامل المؤكسدة. ومن العجيب أن النفط (أوكتان) لا يتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز, فلز الصوديوم, منجنيز البوتاسيوم. وهذا الخمول هو أصل كلمة "برافينات" (الأصل اللاتيني "بارا"+"أفين", يعنى هنا لا يوجد إنجذاب).

وبما أنها مشبعة وإذا سُخِّنت لدرجة 500ْ ـ 750ْس بوجود مواد حافزة تتحول إلى فحوم هدروجينية إيتيلينية، أو إلى فحوم هدروجينية أسيتيلينية، ويمكن أن تتحول الألكانات بنزع الهيدروجين بوجود مواد حافزة خاصة وبالحرارة، إلى فحوم هدروجينية حلقية:

تحترق الألكانات بسهولة في حرارة عالية بوجود الأكسجين، وتتحول إلى غاز الفحم (الكربون) وماء. ويترافق ذلك بانتشار كمية كبيرة من الحرارة، وهذا ما يجعل الألكانات مصدراً مهماً من مصادر الطاقة الحرارية(التسخين بالمازوت والغاز):

 النظائر

Different C₄-alkanes and -cycloalkanes (left to right): n-butane and isobutane are the two C₄H₁₀ isomers; cyclobutane and methylcyclopropane are the two C₄H₈ isomers.
Bicyclo[1.1.0]butane is the only C₄H₆ compound and has no isomer; tetrahedrane (not shown) is the only C₄H₄ compound and has also no isomer.

 التفاعلات

 التكسير

المقالة الرئيسية: تكسير (كيمياء)

التكسير هو تكسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. ويمكن أن يتم هذا إما بالحرارة أو بإستخدام عامل حفاز. يتبع عملية التكسير الحراري آلية تماثل, أى انه, تتكسر الروابط بتماثل وتنتج أزواج من الجذور الحرة (Free Radiacl). ويتضمن التكسير الحفزى تواجد حمض حفاز (غالبا ما يكون حمض صلب مثل سيليكا-ألومينا وزيولايت) وهذا يؤدى لتكسير غير متماثل للروابط مما ينتج أزواج من الأيونات بشحنات متضادة, غالبا كاتيون كربوني أو شرجبة كربونية ، وأنيون الهيدريد ( شرسبة الهيدريد الغير ثابت. الشق الحر لذرات الكربون المتمركزة والكاتيونات ثابتهم ضعيف للغاية, وبالتالى يحدث إعادة ترتيب للسلسلة, يحدث إنقسام C-C في الموضع بيتا (تكسر) وينتقل الهيدروجين داخل الجزيئات, وبين الجزيئات أو انتقال هيدريد. وفى كل من العمليتين, فإن المتفاعلات الوسيطة (شق, أيونات) تتجدد بإستمرار, أى أنه يكون لها نظام تجدد ذاتي. وتنتهى سلسلة التفاعل في أخر الأمر بإتحاد شق أو أيون.

مثال للتكسير في البيوتان CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

• الإحتمال الأول )48 %) أن يحدث التكسر عند CH₃-CH₂ bond.

CH₃* / *CH₂-CH₂-CH₃

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان و ألكين.

CH₄ + CH₂=CH-CH₃

• الإحتمال الثانى (38 %) أن يحدث التكسير عند CH₂-CH₂ bond.

CH₃-CH₂* / *CH₂-CH₃

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين من عدة انواع : CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂

• الإحتمال الثالث (14 %) تكسر الرابطة C-H

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكين وغاز هيدروكربوني: CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂

 تفاعلات الهلجنة

المقالة الرئيسية: Free radical halogenation

R + X₂ → RX + HX

الخطوات الآتية تمثل عملية كلورة الميثان. وهو تفاعل تفاعل طارد للحرارة بشدة, وقد يؤدى إلى إنفجار.

1. خطوة البداية: فصل جزيء الكلور لتكوين ذرتين كلور. وكل ذرة كلور لديها 2 إلكترون حر تتصرف كشق حر.

Cl₂ → Cl* / *Cl
يتك إمداد التفاعل بالطاقة عن طريق UV

2. الإنتشار (خطوتين): تسحب ذرة هيدروجين من الميثان ثم يقوم الميثيل بسحب ذرة كلور من Cl₂.

CH₄ + Cl* → CH₃* + HCl

CH₃* + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*

وهذا ينتج المركب المطلوب بالإضافة إلى جذر كلور أخر. ويقوم هذا الجذر بخطة إنتشار أخرى ويسبب إستمرار تسلسل التفاعل. وفى حالة وجود زيادة في الكلور, فإنه من الممكن تكون نواتج أخرى مثل CH₂Cl₂.

3. خطوة الإنتهاء: إعادة اتحاد جذرين حرين من الكلور .

• Cl* + Cl* → Cl₂, أو
• CH₃* + Cl* → CH₃Cl, أو
• CH₃* + CH₃* → C₂H₆.

الإحتمال الأخير لخطوة الإنتهاء يؤدى إلى عدم نقاء الخليط الناتج, ومن الواضح في هذا التفاعل أنه نوتجه لها سلسلة كربونية أكبر من المتفاعلات.

أما إذا كانت الألكانات بحالة غاز، وبوجود ضوء شديد، فإن الكلور يتفاعل معها بشدة ويخرِّبها:

وتتفاعل الألكانات مع البروم كتفاعلها مع الكلور، إلاّ أن تفاعلها مع هذا الأخير أكثر سهولة في حين أن اليود لا يتفاعل مع الألكانات مطلقاً.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 الإحتراق

R + O₂ → CO₂ + H₂O + H₂

الإحتراق تفاعل طارد للحرارة بشدة. وفى حالة عدم كفاية الأكسجين O₂, فسيؤدى هذا لتكون غاز أول أكسيد كربون (CO) السام. المثال الآتى للميثان:

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

عند عدم توفر الأكسجين O₂:

2CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O

وفى حالة أن الأكسجين O₂ أقل:

CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

 إنتاجه

An oil refinery at Martinez, كاليفورنيا.

 استخداماته

للألكانات استعمالات صناعية عدة ومهمة، فيستفاد منها للإنارة والتدفئة كما أنها تعد مصدراً من مصادر القوة المحركة، (محركات الاحتراق الداخلي و المحركات النفاثة). وتستعمل أيضاً لإذابة الزيوت والمواد الدسمة ولتشحيم الآلات.

 شاهد أيضا

• ألكان حلقي
• ألكين
• مجموعة فعالة
• تكسير (كيمياء)
• Cycloalkane
• Basketane

 قراءات للإستزادة

• Virtual Textbook of Organic Chemistry