هكسان حلقي

Cyclohexane
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل Cyclohexane
	أسماء أخرى Hexanaphthene (archaic)
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B04304;
مرجع بايلستاين	1900225
ChEBI	CHEBI:29005 ;
ChEMBL	ChEMBL15980 ;
ChemSpider	7787 ;
DrugBank	DB03561 ;
ECHA InfoCard	100.003.461
مرجع Gmelin	1662
KEGG	C11249 ;
PubChem CID	8078;
رقم RTECS	GU6300000;
UNII	48K5MKG32S ;
UN number	1145
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021923 ;
	InChI InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 Key: XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 Key: XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYAZ;
	SMILES C1CCCCC1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H12
كتلة مولية	84.16 g mol-1
المظهر	Colorless liquid
الرائحة	Sweet, gasoline-like
الكثافة	0.7739 g/mL, liquid; Density = 0.996 g/mL, solid
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	Immiscible
قابلية الذوبان	Soluble in ether, alcohol, acetone
ضغط البخار	78 mmHg (20 °C)
القابلية المغناطيسية	−68.13·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD)	1.42662
اللزوجة	1.02 cP at 17 °C
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية; للتشكل ΔfHo298	−156 kJ/mol
الانتالبية المعيارية; للاحتراق ΔcHo298	−3920 kJ/mol
المخاطر
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	Danger
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H225, H304, H315, H336
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P321, P331, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 1 0
نقطة الوميض	−20 °C (−4 °F; 253 K)
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	245 °C (473 °F; 518 K)
حدود الانفجار	1.3–8%
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	12705 mg/kg (rat, oral); 813 mg/kg (mouse, oral)
LCLo (المنشورة الأقل)	17,142 ppm (mouse, 2 h); 26,600 ppm (rabbit, 1 h)
	حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)	TWA 300 ppm (1050 mg/m3)
REL (الموصى به)	TWA 300 ppm (1050 mg/m3)
IDLH (خطر عاجل)	1300 ppm
مركبات ذا علاقة
cycloalkanes ذات العلاقة	Cyclopentane; Cycloheptane
مركـّبات ذات علاقة	Cyclohexene; Benzene
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الهكسان الحلقي (سيكلوهكسان) هو جزيء له الصيغة الكيميائية C₆H₁₂, بالكتلة الجزيئية 84.18 جرام\مول. يتكون الهكسان الحلقي من 6 ذرات كربون مرتبطين معا في شكل حلقي, وترتبط كل ذرة كربون لأيضا بذرتين هيدروجين.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

استخدامات الهكسان الحلقي

يستخدم الهكسان الحلقي لإنتاج النيلون.
يستخدم الهكسان الحلقي كمذيب.
الهكسان الحلقي المستخرج من البترول يعتبر من المواد الأولية المهمة في إنتاج الكيمياويات العضوية.

إنتاج الهكسان الحلقي

إنتاج الهكسان الحلقي بهدرجة البنزين

غالبا ما يتم إنتاج الهكسان بهدرجة البنزين. وتعتبر الولات المتحة من أكبر مصنعي الهكسان الحلقي في العالم, وقد وصل إلإنتاج السبوي لها تقريبا مليون طن وهو ما يمثل تقريبا 34 % من الإنتاج العالمي.

عملية التشاكل في الهكسان الحلقي

التشكل على شكل مقعد في الهكسان الحلقي

نظرا للحاجة الطبيعية للمدار المهجن sp³ (بمعنى أخر الروابط كربون-هيدروجين) الموجودة في ذرات الكربون الرباعية التكافؤ للوصول إلى 109.5 °, فإن الهكسان الحلقي ليس جزيء مستوي. يتواجد الهكسان الحلقي في شكل مقعد وشكل مفتول, ويمثل شكل المقعد أكثر الأشكال استقرارا, والإجهاد في هذا الشكل يجعل الزاوية C-C-C 111.5 °. وقد تلقى أود هاسل جائزة نوبل لأعماله المتعلقة بالهكسان الحلقي.

وفي مستوى الطاقة الأقل التشكل المقعدي, تتواجد نصف ذات الهيدروجين في الموضع المحوري, مما يعنى أن الروابط C-H تكون متوازية وتزهر كما لو كانت مرتبطة أعلى وأسفل بناء الهكسان الحلقي, والنصف الأخر تكون في الموضع الاستوائي أي أن أنها تكون متشتتة وليس لها مستوى معين. ويتواجد الهكسان الحلقي أيضا في متشاكلات (conformer) على هيئة نصف مقعد, مفتول أو قارب. والمتشاكل المفتول هى الوحيد الذي يمكن عزله مثل المتشاكل المقعدي, لأنه يمثل طاقة منخفضة, وإن كانت طاقته أعلى من البناء المقعدي, نظرا لوجود إجهاد فتل غير موجود في البناء المقعدي. ويمثل البناء القاربي والنصف مقعدي حالة انتقالية بين البناء المفتول والبناء المقعدي على الترتيب, ولا يمكن فصلهما.

وتوجد عملية في البناء المقعدي تسمى انقلاب حلقي وفيها يمكن أن تتبادل ذرات الهيدروجين المحورية والمركزية الأماكن. على أن علاقة ذرات الهيدروجين النهائية بالنسبة للحلقة تظل كما هي, بمعنى أن ذرات الهيدروجين 'العليا' المحورية عند انقلابها تصبح استوائية 'عليا'.

وعند النظر خلال خطوات تحول الهكسان الحلقي بين المتشاكلات المختلفة يمكن ملاحظة أن الأوضاع العليا لذرات الهيدروجين المحورية تتبادل مع الأوضاع الاستوائية, وعلى هذا يجب أن تكون المستبدلات في ترانس-2,1-سيكلو هكسان إما في الوضع المحوري أو في الوضع الإستوائي حتى يظلا في إتجاه معاكس لبعض بالنسبة للحلقة, ولكن في سيس-2,1-سيكلو هكسان, فإن المستبدلات تكون أحدها في الوضع المحوري, الأخر في الوضع الإستوائي حتى تكون المستبدلات في نفس الوضع (اعلى أو أسفل الحلقة). ويختلف الوضعين "سيس-" و"ترانس-" في ثباتهما اعتمادا على شكل المجموعات الفعالة. وبصفة عامة, فإن المستبدلات تكون ثابتة في الوضع الإستوائي, وفي هذه الحالة لا يتواجد تفاعل 3,1-ثنائي محوري بين المستبدلات المحورية وبين أي مجموعات محورية أخرى بالحلقة. فمثلا, في حالة تواجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 1 في موضع محوري, فسوف تتفاعل مع ذرات الهيدروجين المحورية الموجودة على ذرات الكربون رقم 3, 5.

وصلات خارجية

^ Hexanaphthene Archived 2018-02-12 at the Wayback Machine, dictionary.com
^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^أ ^ب ^ت ^ث ^ج NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0163
^ ^أ ^ب "Cyclohexane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

الكلمات الدالة:

جائزة نوبل

[1] Hexanaphthene Archived 2018-02-12 at the Wayback Machine, dictionary.com

[iupac2013-2] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-3] أ ^ب ^ت ^ث ^ج NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0163

[IDLH-4] أ ^ب "Cyclohexane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2]

[1]

[3]

[4]