هكسان حلقي
| |||
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| اسم أيوپاك المفضل
Cyclohexane[2] | |||
| أسماء أخرى
Hexanaphthene (archaic)[1]
| |||
| Identifiers | |||
| رقم CAS | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 3DMet | |||
| مرجع بايلستاين | 1900225 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.461 
| ||
| مرجع Gmelin | 1662 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| رقم RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN number | 1145 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| InChI | InChI={{{value}}} | ||
| SMILES | |||
| الخصائص | |||
| الصيغة الجزيئية | C6H12 | ||
| كتلة مولية | 84.16 g mol-1 | ||
| المظهر | Colorless liquid | ||
| الرائحة | Sweet, gasoline-like | ||
| الكثافة | 0.7739 g/mL, liquid; Density = 0.996 g/mL, solid | ||
| نقطة الانصهار | |||
| نقطة الغليان | |||
| قابلية الذوبان في الماء | Immiscible | ||
| قابلية الذوبان | Soluble in ether, alcohol, acetone | ||
| ضغط البخار | 78 mmHg (20 °C)[3] | ||
| القابلية المغناطيسية | −68.13·10−6 cm3/mol | ||
| معامل الانكسار (nD) | 1.42662 | ||
| اللزوجة | 1.02 cP at 17 °C | ||
| الكيمياء الحرارية | |||
| الإنتالپية المعيارية للتشكل ΔfH |
−156 kJ/mol | ||
| الانتالبية المعيارية للاحتراق ΔcH |
−3920 kJ/mol | ||
| المخاطر | |||
| ن.م.ع. مخطط تصويري |    
| ||
| ن.م.ع. كلمة الاشارة | Danger | ||
| H225, H304, H315, H336 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P321, P331, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (معيـَّن النار) | |||
| نقطة الوميض | −20 °C (−4 °F; 253 K) | ||
| 245 °C (473 °F; 518 K) | |||
| حدود الانفجار | 1.3–8%[3] | ||
| الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC): | |||
LD50 (الجرعة الوسطى)
|
12705 mg/kg (rat, oral) 813 mg/kg (mouse, oral)[4] | ||
LCLo (المنشورة الأقل)
|
17,142 ppm (mouse, 2 h) 26,600 ppm (rabbit, 1 h)[4] | ||
| حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH): | |||
PEL (المسموح)
|
TWA 300 ppm (1050 mg/m3)[3] | ||
REL (الموصى به)
|
TWA 300 ppm (1050 mg/m3)[3] | ||
IDLH (خطر عاجل)
|
1300 ppm[3] | ||
| مركبات ذا علاقة | |||
cycloalkanes ذات العلاقة
|
Cyclopentane Cycloheptane | ||
مركـّبات ذات علاقة
|
Cyclohexene Benzene | ||
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
 verify (what is   ?)
| |||
| مراجع الجدول | |||
الهكسان الحلقي (سيكلوهكسان) هو جزيء له الصيغة الكيميائية C6H12, بالكتلة الجزيئية 84.18 جرام\مول. يتكون الهكسان الحلقي من 6 ذرات كربون مرتبطين معا في شكل حلقي, وترتبط كل ذرة كربون لأيضا بذرتين هيدروجين.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
استخدامات الهكسان الحلقي
- يستخدم الهكسان الحلقي لإنتاج النيلون.
- يستخدم الهكسان الحلقي كمذيب.
- الهكسان الحلقي المستخرج من البترول يعتبر من المواد الأولية المهمة في إنتاج الكيمياويات العضوية.
إنتاج الهكسان الحلقي
غالبا ما يتم إنتاج الهكسان بهدرجة البنزين. وتعتبر الولات المتحة من أكبر مصنعي الهكسان الحلقي في العالم, وقد وصل إلإنتاج السبوي لها تقريبا مليون طن وهو ما يمثل تقريبا 34 % من الإنتاج العالمي.
عملية التشاكل في الهكسان الحلقي
نظرا للحاجة الطبيعية للمدار المهجن sp³ (بمعنى أخر الروابط كربون-هيدروجين) الموجودة في ذرات الكربون الرباعية التكافؤ للوصول إلى 109.5 °, فإن الهكسان الحلقي ليس جزيء مستوي. يتواجد الهكسان الحلقي في شكل مقعد وشكل مفتول, ويمثل شكل المقعد أكثر الأشكال استقرارا, والإجهاد في هذا الشكل يجعل الزاوية C-C-C 111.5 °. وقد تلقى أود هاسل جائزة نوبل لأعماله المتعلقة بالهكسان الحلقي.
وفي مستوى الطاقة الأقل التشكل المقعدي, تتواجد نصف ذات الهيدروجين في الموضع المحوري, مما يعنى أن الروابط C-H تكون متوازية وتزهر كما لو كانت مرتبطة أعلى وأسفل بناء الهكسان الحلقي, والنصف الأخر تكون في الموضع الاستوائي أي أن أنها تكون متشتتة وليس لها مستوى معين. ويتواجد الهكسان الحلقي أيضا في متشاكلات (conformer) على هيئة نصف مقعد, مفتول أو قارب. والمتشاكل المفتول هى الوحيد الذي يمكن عزله مثل المتشاكل المقعدي, لأنه يمثل طاقة منخفضة, وإن كانت طاقته أعلى من البناء المقعدي, نظرا لوجود إجهاد فتل غير موجود في البناء المقعدي. ويمثل البناء القاربي والنصف مقعدي حالة انتقالية بين البناء المفتول والبناء المقعدي على الترتيب, ولا يمكن فصلهما.
وتوجد عملية في البناء المقعدي تسمى انقلاب حلقي وفيها يمكن أن تتبادل ذرات الهيدروجين المحورية والمركزية الأماكن. على أن علاقة ذرات الهيدروجين النهائية بالنسبة للحلقة تظل كما هي, بمعنى أن ذرات الهيدروجين 'العليا' المحورية عند انقلابها تصبح استوائية 'عليا'.
وعند النظر خلال خطوات تحول الهكسان الحلقي بين المتشاكلات المختلفة يمكن ملاحظة أن الأوضاع العليا لذرات الهيدروجين المحورية تتبادل مع الأوضاع الاستوائية, وعلى هذا يجب أن تكون المستبدلات في ترانس-2,1-سيكلو هكسان إما في الوضع المحوري أو في الوضع الإستوائي حتى يظلا في إتجاه معاكس لبعض بالنسبة للحلقة, ولكن في سيس-2,1-سيكلو هكسان, فإن المستبدلات تكون أحدها في الوضع المحوري, الأخر في الوضع الإستوائي حتى تكون المستبدلات في نفس الوضع (اعلى أو أسفل الحلقة). ويختلف الوضعين "سيس-" و"ترانس-" في ثباتهما اعتمادا على شكل المجموعات الفعالة. وبصفة عامة, فإن المستبدلات تكون ثابتة في الوضع الإستوائي, وفي هذه الحالة لا يتواجد تفاعل 3,1-ثنائي محوري بين المستبدلات المحورية وبين أي مجموعات محورية أخرى بالحلقة. فمثلا, في حالة تواجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 1 في موضع محوري, فسوف تتفاعل مع ذرات الهيدروجين المحورية الموجودة على ذرات الكربون رقم 3, 5.
وصلات خارجية
- ^ Hexanaphthene Archived 2018-02-12 at the Wayback Machine, dictionary.com
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ أ ب ت ث ج NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0163
- ^ أ ب "Cyclohexane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).