پيرين
![]() | |
![]() | |
الأسماء | |
---|---|
اسم أيوپاك المفضل
Pyrene | |
أسماء أخرى
Benzo[def]phenanthrene
| |
Identifiers | |
رقم CAS | |
3D model (JSmol)
|
|
مرجع بايلستاين | 1307225 |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.481 ![]() |
مرجع Gmelin | 84203 |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
رقم RTECS |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
InChI | InChI={{{value}}} |
SMILES | |
الخصائص | |
الصيغة الجزيئية | C16H10 |
كتلة مولية | 202.25 گ/مول |
المظهر | مادة صلبة عديمة اللون
(غالباً ما توجد شوائب صفراء بمستوديات ضئيلة في العديد من العينات). |
الكثافة | 1.271 گ/مول |
نقطة الانصهار | |
نقطة الغليان | |
قابلية الذوبان في الماء | 0.135 مگ/ل |
القابلية المغناطيسية | -147.9·10−6 سم3/مول |
المخاطر | |
خطر رئيسي | irritant |
توصيف المخاطر | 36/37/38-45-53 |
تحذيرات وقائية | 24/25-26-36 |
NFPA 704 (معيـَّن النار) | |
نقطة الوميض | non-flammable |
مركبات ذا علاقة | |
PAHs ذات العلاقة
|
بنزوپيرين |
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
مراجع الجدول | |
الپيرين، هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتألف من أربع حلقات بنزين مندمجة، مما يخلق [[نظام عطري مستوي. التركيبة الكيميائية للپيرين هي C 16H 10. يتكون الپيرين أثناء عملية الاحتراق غير مكتمل للمركبات العضوية.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
التواجد والتفاعل
يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[1]
هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[2]
الخصائص
يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.
يخضع الپيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب پيرينفثانون ونفثالين 8،5،4،1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[3] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[1]
التطبيقات
يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.
السلامة
![](/w/images/thumb/2/23/Pyrene_numbered.png/190px-Pyrene_numbered.png)
بالرغم من عدم problematic مثل البنزوپيرين، إلا أن الدراسات الحيوانية قد أظهرت أن الپيرين مادة سامة على الكلى والكبد.[بحاجة لمصدر]
انظر أيضاً
المصادر
- ^ أ ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. Retrieved February 22, 2014.
- ^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030
- ^ Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089. doi:10.1039/C4CC02753A.
قراءات إضافية
- Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
- Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
- Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics.
- Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.