پيريدين

پيريدين
الأسماء
	اسم أيوپاك الپيريدين
	أسماء أخرى أزين; أزابنزين
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16227 ;
ChEMBL	ChEMBL266158 ;
ChemSpider	1020 ;
ECHA InfoCard	100.003.464
رقم EC	203-809-9;
KEGG	C00747 ;
PubChem CID	1049;
UNII	NH9L3PP67S ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021924 ;
	InChI InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H Key: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H Key: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYAY;
	SMILES c1ccncc1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C5H5N
كتلة مولية	79.1 g mol-1
المظهر	سائل عديم اللون إلى أصفر
الرائحة	مقززة، تشبه رائحة السمك
الكثافة	0.9819 گ/مل
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	قابل للامتزاج
ضغط البخار	16 mmHg (20°C)
الحموضة (pKa)	5.25 (for the conjugate acid)
معامل الانكسار (nD)	1.5093
اللزوجة	0.88 cP
Dipole moment	2.2 D
المخاطر
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)	قابل للاشتعال (F); مضر(Xn)
توصيف المخاطر	R20 R21 R22 R34 R36 R38
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 3 0
نقطة الوميض	21 °C (70 °F; 294 K)
حدود الانفجار	1.8%-12.4%
قيمة حد العتبة	5 ppm (TWA)
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	891 mg/kg (rat, oral); 1500 mg/kg (mouse, oral); 1580 mg/kg (rat, oral)
LC50 (التركيز الأوسط)	9000 ppm (rat, 1 hr)
	حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)	TWA 5 ppm (15 mg/m3)
REL (الموصى به)	TWA 5 ppm (15 mg/m3)
IDLH (خطر عاجل)	1000 ppm
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الپيردين Pyridine، هو مركب عضوي حلقي غير متجانس أساسي صيغته الكيميائية C₅ H₅ N. وهو مرتبط هيكلياً بالبنزين، بمجموعة مثين واحدة (=CH-) مستبدلة بذرة نتروجين. توجد حلقة الپيردين في الكثير من المركبات الهامة، ومنها الأزينات مع فيتامينات النياسين والپيريدوكسال.

أكتشف الپيردين عام 1849 بواسطة الكيميائي الاكستنلدي توماس أندرسون كأحد مكونات زيت العظام. بعد سنتين، عزل أندرسون الپيردين النقي بتقطيره بالتجزئة من الزيت. وهو سائل عديم اللون، قابل للاشتعال بدرجة كبيرة، قلوي ضعيف، قابل للذوبان في الماء وذو رائحة ميزة، غير مستحبة تشبه رائحة السمك.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الخصائص

الخصائص الفيزيائية

التركيب البلوري للپيردين.

البيريدين سائل عديم اللون، له رائحة كريهة.

الخصائص الكيميائية

1,10-phenanthroline

يمتزج البيريدين مع الماء، كما أنه يمتزج مع أغلب المحلات العضوية مثل الإيثانول والكلوروفورم وثنائي إيثيل الإيثر والأسيتون.
يعد البيريدين من الحلقات العطرية القاعدية، حيث يتفاعل البيريدين مع الأحماض القوية مثل حمض كلور الماء مشكلاً ملح هيدرو الكلوريد الذي ينصهر عند 145°س .
نتيجة وجود ذرة النيتروجين الكهرسلبية (الساحبة للإلكترونات) فإن الحلقة البيريدينية فقيرة بالإلكترونات نسبياً، مما يثبط بالتالي حدوث تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترونات (الاستبدال الإلكتروفيلي) النمطية للمركبات العطرية.

الخصائص الجزيئية

Pyridine with its free electron pair

Bond lengths and angles of benzene, pyridine, phosphorine, arsabenzene, stibabenzene, and bismabenzene	Electron orbitals in pyridine
Resonance structures of pyridine	Electron orbitals in protonated pyridine

التاريخ

توماس أندرسون.

التواجد

التسمية

4-bromopyridine
2,2′-bipyridine
pyridine-2,6-dicarboxylic acid (dipicolinic acid)
General form of the pyridinium cation

التحضير

يوجد البيريدين طبيعياً في قطران الفحم. كما يمكن اصطناع البيريدين من الأسيت ألدهيد والفورمالدهيد والأمونياك. تدعى هذه العملية اصطناع تشيتشيبابين للبيريدين.

CH₂O + NH₃ + 2 CH₃CHO → C₅H₅N + 3 H₂O + H₂

تخليق چيچيبابين

Formation of acrolein from acetaldehyde and formaldehyde

Condensation of pyridine from acrolein and acetaldehyde

إزالة ألكلة الألكيلپيريدين

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تخليق هانتزتش

Hantzsch pyridine synthesis with acetoacetate, formaldehyde and ammonium acetate, and iron(III) chloride as the catalyst.

تدوير بونمان

طرق أخرى

التخليق الحيوي

التفاعلات

حلقة الپيريدين البسيطة (لا تملك متبادلات) خاملة أو ضعيفة التفاعل أي لا تتم تفاعلات التبادل الالكتروفيلي إلا بشروط قاسية ومثالية( مثلاً حرارة مرتفعة تزيد الطاقة وتفرض على المركب التفاعل) والمردود يختلف من تفاعل إلى تفاعل وقليل نسبياً لأن المتفاعل سوف يتجه نحو N بدل اتجاهه نحو الحلقة بسبب مزدوج N. وفي حال حدوث التفاعل على الحلقة سوف يحصل بالموقع 3 حصراً وتم الاستفادة من الپيريدين (تفاعلاته خاملة أو صعبة) باستخدامه كمحل لا يتفاعل مع المواد المتفاعلة.^[8]

الاستبدال المحب للإلكترون

تركيب أكسيد الپيريدين-N

التبادل المحب للنواة

التفاعلات المحبة للنواة تتم بسهولة عكس الإلكتروفيلية سواءً على البسيط أو الذي يحوي متبادلات إلا أننا نقوم بها عادة على مشتقات البيريدين (المستبدل). التبادل المحب يحدث (2 أو 4).

التفاعلات الأساسية

التفاعلات على ذرة النتروجين

Additions of various Lewis acids to pyridine

كيف نقوم بعملية النترجة لنحصل على مردود أعلى (أو غيرها)؟ (طريقة غير مباشرة)

i.إعاقة ذرة النتروجين Blocking وذلك بمفاعلتها بمادة أخرى (كي لا تتجه المواد المتفاعلة نحوها)

ii.بماأن الحلقة <unreactive> نفعل الحلقة بإضافة متبادل غني بالإلكترونات (أفضلها الأكسجين) حيث تتوزع الإلكترونات الحرة حول الحلقة فيتفاعل بسهولة(حالة عدم توضع) على أن نكون قادرين على حذف المجموعة بعد انتهاء التفاعل.

ونلاحظ أنه بالأكسدة على ذرة النتروجين يتشكل N-oxide وهو stable dipolar (مركبات ثابتة والرابطة قطبية وهذه المركبات فعالة للتبادل الالكتروفيلي والنوكليوفيلي), وبالتالي أغلقنا ذرة الأزوت ومنعناها من الارتباط بالمتبادلات الالكتروفيليةكما أصبحت الالكترونات غير متوضعة وتميل للتفاعل ....

علماً أن بهذه الطريقة غيرالمباشرة: المتبادل سوف يرتبط إما بـ 2 أو 4 (غالباً(4 أما المباشر كان بالموقع 3

[[ملف:]Pp.png]

ولنزع الأوكسجين من ذرة النتروجين نضيف المركبات PX3 ومثالها PCl3 وبالتالي نحصل على المركب المطلوب بنسبة عالية.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الهدرجة والاختزال

Reduction of pyridine to piperidine with Raney nickel

إشباع البيريدين يتشكل لدينا مركب مشبع هو البيبريدين Piperidine ويتحول شكله إلى كرسي (لم تعد مستوية)

التطبيقات

Use of pyridine in the chemical industry, VEB Berlin-Chemie, 1959.

بستخدم البيريدين بكثرة في الاصطناع العضوي كمحل (مذيب) وكمادة متفاعلة ^[9].

يدخل البيريدين في صناعة العديد من الصناعات الكيميائية مثل الصناعات الدوائية، وصناعة المبيدات الحشرية والعشبية، وصناعة المطاط واللواصق.

المبيدات

Synthesis of paraquat^[10]

المحاليل

Elimination reaction with pyridine to form pyridinium

بادئ الپيپريدين

الكواشف الخاصة للپيريدين

Oxidation of an alcohol to aldehyde with the Collins reagent.

قاعدة ليگاند ولويس

structure of the Crabtree's catalyst

مشتقات الپيريدين

ميتيل الپيريدين (الپيكولين Methyl-pyridine (Picoline ممكن في أي من المواقع (2,3,4)

هيدروكسي الپيريدين ممكن في أي من المواقع (2,3,4)، من مشتقات الـHydroxypyridine:

من مشتقاته الپيريدوكسال وفوفسات الپيريدوكسال والمركب الأخير هو الـCo-Enzyme الهام جداً في العمليات الحيوية في الجسم.

حمض الپيريديل الكربوكسيلي:

المخاطر

المخاوف الصحية

أيض الپيريدين.

{-}}

انظر أيضاً

6-membered aromatic rings with one carbon replaced by another group: borabenzene, benzene, silabenzene, germabenzene, stannabenzene, phosphorine, arsabenzene, pyrylium salt
6-membered rings with two nitrogen atoms: diazines
6-membered rings with three nitrogen atoms: triazines
6-membered rings with four nitrogen atoms: tetrazines
6-membered rings with six nitrogen atoms: hexazine

المصادر

^ ^أ ^ب ^ت ^ث ^ج ^ح ^خ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0541
^ Lide, p. 3-474
^ Linnell, Robert (1960). Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)
^ Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. (1953). Journal of the American Chemical Society. 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة roempp
^ ^أ ^ب "Pyridine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Pyridine MSDS. fishersci.com
^ بيريدين، موسوعة العلوم العربية
^ Sherman, A. R. “Pyridine” in e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rp280 Article Online Posting Date: April 15, 2001.
^ Environmental and health criteria for paraquat and diquat, World Health Organization, Geneva, 1984

المراجع

Joule, J. A. and Mills, K. (2010). Heterocyclic Chemistry (5th ed.). Chichester: Blackwell Publishing. ISBN 1-4051-3300-7.{{cite book}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
Lide, D. R., ed. (2009). Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

وصلات خارجية

[PGCH-1] أ ^ب ^ت ^ث ^ج ^ح ^خ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0541

[2] Lide, p. 3-474

[3] Linnell, Robert (1960). Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)

[4] Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. (1953). Journal of the American Chemical Society. 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)

[roempp-5] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة roempp

[IDLH-6] أ ^ب "Pyridine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[7] Pyridine MSDS. fishersci.com

[8] بيريدين، موسوعة العلوم العربية

[9] Sherman, A. R. “Pyridine” in e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rp280 Article Online Posting Date: April 15, 2001.

[10] Environmental and health criteria for paraquat and diquat, World Health Organization, Geneva, 1984

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[8]

[9]

[10]