تفاعل عضوي
التفاعلات العضوية هي مجرد تفاعلات كيميائية متفاعلاته و نواتجه عبارة عن مركبات عضوية. الكيمياء العضوية الأساسية تتضمن تفاعلات بسيطة مثل تفاعل الإضافة و تفاعل الحذف و تفاعل الاستبدال و التفاعلات الحلقانية pericyclic reaction و تفاعلات إعادة الترتيب و تفاعل أكسدة-إرجاع العضوي . أما في الاصطناع العضوي ، فتستخدم تفاعلات عضوية أعقد لتركيب مركبات عضوية معقدة لكنها من حيث المبدأ تعتمد على نفس مباديء التفاعلات البسيطة .
أقدم التفاعلات العضوية هو تفاعل الاحتراق للوقود العضوي و تفاعل تصبين saponification للدسم لصناعة الصوابين . أما الكيمياء العضوية الحديثة فبدأت من اصطناع فوهلر Wöhler synthesis في عام 1828 . و في تاريخ جوائز نوبل للكيمياء أعطيت الكثير من الجوائز لاكتشاف أنواع جديدة من التفاعلات مثل تفاعل غرينيارد Grignard reaction في 1912 ، تفاعل ديلز-ألدر في عام 1950 ، و تفاعل فيتيغ في 1979 و olefin metathesis في 2005 .
التصنيفات
عادة ما تسمى التفاعلات العضوية نسبة لمكتشفيها و مخترعيها لذلك غالبا ما تحمل التفاعلات العضوية أسماء أشخاص و أحيانا تحمل أمساء المركبات التي تعمل عليها . أقدم التفاعلات التي تحمل أسماء علم هو إعادة ترتيب كلايسين عام 1912 و من أواخر التفاعلات التي أطلق اسم علم عليها تفاعل بينغل Bingel reaction عام 1993 . أحيانا يستبدا الاسم باختصار عندما يكون الاسم طويلا مثل : تفاعل كوري-هاوس-بوسنر-وايتسايدز اختصاره إرجاع سي بي إس CBS reduction ، التفاعلات التي تدخل في عمليات أو اجراءات معينة تدعى حسب هذه العلمية أو الناتج : تفاعل اين ene reaction أو تفاعل الألدول aldol reaction .
أحد الطرق الأخرى لمقاربة و تصنيف التفاعلات الكيميائية يتم حسب نوع الوسيط المستخدم organic reagent ، العديد من هذه الوسطاء هي مركبات لاعضوية و هي مطلوبة لإجراء التفاعلات بسرعة أو حتى لإجراءه بالشكل المطلوب حيث تتأثر التفاعلات الكيميائية بشدة بشروط التفاعل من : حرارة و ضغط و وسيط كيميائي ، فعن طريق تغيير الشروط قد نحصل على نواتج مختلفة كلية أو على نسب مغايرة تماما للمطلوب لأن هذه الشروط تتحكم بآلية سير التفاعل و تتحكم بسرعته و التوازنات الكيميائية .
الأنماط الأساسية للتفاعلات العضوية هي : عامل مؤكسد oxidizing agent مثل رباعي أكسيد الأسميوم و عامل مرجع reducing agent مثل هيدريد ألمنيوم الليثيوم و الأسس مثل ثنائي إيزوبروبيل الليثيوم و الحموض مثل حمص الكبريت .
أساسيات
العوامل التي تؤثر في التفاعلات الكيميائية مهمة جدا : و هي غالبا العوامل التي تؤثر في ثباتية المتفاعلات و النواتج reactants and products مثل الترافق conjugation ، ترافق فائق hyperconjugation و العطرية aromaticity و وجود و ثبات المتوسطات المتفاعلة reactive intermediate مثل الجذور الحرة أو الشرجبات الكربونية carbocation و الشرسبات الكربونية carbanion .
يمكن أن يتكون أي مركب عضوي من عدة متزامرات isomer . الاصطفائية هنا للتفاعل الكيميائي تنقسم إلى اصطفائية مكانية regioselectivity و اصطفائية ثنائية الفراغية أو اصطفائية دياستيريوية diastereoselectivity و اصطفائية الفعالية الضوئية enantioselectivity . الكيمياء الفراغية لتفاعلات التحلقن pericyclic reaction تتحكم بها قواعد وودورد-هوفمان Woodward-Hoffmann rules أما تفاعلات الحذف فتتحكم بها قاعدة زايتسيف Zaitsev's rule .
التفاعلات العضوية حسب الآلية
تفاعلات الإضافة تتضمن تفاعلات مثل الهلجنة halogenation و الهلجنة الهيدروجينية hydrohalogenation و الإماهة hydration . لكن التصنيف الرئيسي لهذه التفاعلات :
تفاعلات الحذف تضمن عمليات مثل نزع الماء dehydration و تتبع عدة آليات للحذف تدعى حذف1 و حذف2 (E1, E2) أو حذف E1cB هذا التصنيف يتبع ألية التفاعل reaction mechanism .
تفاعلات الاستبدال تقسم إلى :
- تفاعل استبدال محب للالكترونات Nucleophilic substitution
له آليتين استبدال محب للنواة من الرتبة الأولى SN1 و من الرتبة الثانية SN2 .
- استبدال محب للنواة عطري أو أروماتي .
- استبدال أسيل محب للنواة
- استبدال محب للالكترونات
- استبدال عطري محب للالكترونات
- استبدال جذري radical substitution
تفاعلات الأكجعة العضوية هي تفاعلات أكجعة للمركبات العضوية و هي شائعة جدا :
تفاعلات إعادة الترتيب يمكن تقسيمها إلى
- إعادة ترتيب-1,2 1,2-rearrangement
- تفاعلات تحلقن pericyclic reactions
- أوليفين ميتاثيسيس olefin metathesis
| Reaction type | Subtype | Comment |
|---|---|---|
| Addition reactions | electrophilic addition | include such reactions as halogenation, hydrohalogenation and hydration. |
| nucleophilic addition | ||
| radical addition | ||
| Elimination reaction | include processes such as dehydration and are found to follow an E1, E2 or E1cB reaction mechanism | |
| Substitution reactions | nucleophilic aliphatic substitution | with SN1, SN2 and SNi reaction mechanisms |
| nucleophilic aromatic substitution | ||
| nucleophilic acyl substitution | ||
| electrophilic substitution | ||
| electrophilic aromatic substitution | ||
| radical substitution | ||
| Organic redox reactions | are redox reactions specific to organic compounds and are very common. | |
| Rearrangement reactions | 1,2-rearrangements | |
| pericyclic reactions | ||
| metathesis |
تفاعلات التكاثف Condensation reaction و فيه تخرج جزيئة صغيرة عادة ما تكون الماء عند اندماج مركبين عضويين معا في تفاعل كيميائي . التفاعل المعاكس لهذا يدعى الحلمهة hydrolysis و فيه يتم استنفاذ جزيئة ماء أثناء التفاعل . العديد م تفاعلات البلمرة تشتق من هذا النوع من التفاعلات العضوية حيث يمكن تقسيمهم إلى بلمرة إضافة addition .
حسب المجموعات الوظيفية
Organic reactions can be categorized based on the type of functional group involved in the reaction as a reactant and the functional group that is formed as a result of this reaction. For example, in the Fries rearrangement the reactant is an ester and the reaction product an alcohol.
An overview of functional groups with their preparation and reactivity is presented below:
تصنيف آخر
In heterocyclic chemistry, organic reactions are classified by the type of heterocycle formed with respect to ring-size and type of heteroatom. See for instance the chemistry of indoles. Reactions are also categorized by the change in the carbon framework. Examples are ring expansion and ring contraction, homologation reactions, polymerization reactions, insertion reactions, ring-opening reactions and ring-closing reactions.
Organic reactions can also be classified by the type of bond to carbon with respect to the element involved. More reactions are found in organosilicon chemistry, organosulfur chemistry, organophosphorus chemistry and organofluorine chemistry. With the introduction of carbon-metal bonds the field crosses over to organometallic chemistry.
انظر أيضا
- تفاعلات كيميائية أخرى: تفاعل كيميائي لاعضوي, التفاعلات البيوعضوية ، كيمياء عضوية معدنية, تفاعل بلمرة.
- قائمة التفاعلات العضوية
روابط خارجية
- Organic reactions @ Synarchive.com
- Organic reaction flashcards from OSU
- list of named reactions from UConn
- organic reactions
- Study-Organic-Chemistry.com
| CH | He | ||||||||||||||||
| CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | ||||||||||
| CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | ||||||||||
| CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr |
| CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe |
| CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | |
| Fr | CRa | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Uut | Fl | Uup | Lv | Uus | Uuo | |
| ↓ | |||||||||||||||||
| CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | CEu | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | CLu | |||
| Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | CEs | Fm | Md | No | Lr | |||
| Core organic chemistry | Many uses in chemistry |
| أبحاث أكاديمية لكن لم ينتشر استخدامها | رابطة غير معلومة |
