بلمهة
البلمهة [1] أو نزع الماء [2] أو إزالة الماء[1] يشير في الكيمياء إلى التفاعل الكيميائي الذي يتضمن نزع الماء من الجزيئات المتفاعلة. تندرج تفاعلات البلمهة تحت إطار تفاعلات الحذف.
بما أن مجموعة الهيدروكسيل (OH-) تعد مجموعة مغادرة ضعيفة، يتم استخدام وسط حمضي من أجل تحفيز التفاعل، حيث تحدث عملية برتنة (إضافة بروتون) إلى مجموعة الهيدروكسيل لتعطي -OH2+ والتي تغادر بسهولة أكبر.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
تفاعلات نزع الماء
يوجد العديد من الأمثلة على تفاعل البلمهة في الاصطناع العضوي:
- 2 R-OH → R-O-R + H2O
- تحويل الكحول إلى ألكينات
- R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
- تحويل الحمض الكربوكسيلي إلى بلاماء الحمض (أنهيدريد)
- 2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
- RCONH2 → R-CN + H2O
- في تفاعل إعادة الترتيب هذا، والذي يدعى إعادة ترتيب ثنائي إينول البنزن:[3]
| التفاعل | المعادلة العامة | أمثلة |
|---|---|---|
| Conversion of two alcohols to an ether (substitution) | 2 R–OH → R–O–R + H2O | |
| Conversion of an acid and an alcohol to an ester (Fischer–Speier esterification) | R−COOH + R'−OH → R−COO−R' + H2O |
|
| Conversion of an alcohol to alkene (elimination) | R–CH2−CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O | for example the conversion of glycerol to acrolein:[4]
or the dehydration of 2-methyl-cyclohexan-1-ol to (mainly) 1-methylcyclohexene,[5] using Martin's sulfurane[6] Conversion of ethanol to ethene[7]
|
| Conversion of two carboxylic acids an acyl anhydride | 2 RCOOH → (RCO)2O + H2O | |
| Conversion of an amide to a nitrile | RCONH2 → R–CN + H2O | |
| Dienol–benzene rearrangement |  [8][9]
|
انظر أيضاً
المراجع
- ^ أ ب ترجمة Dehydration حسب بنك المصطلحات العلمية، أصل المصطلح الإشارة إلى تشكل مركب ناتج بلا ماء Archived 2018-03-12 at the Wayback Machine
- ^ ترجمة Dehydration حسب بنك المصطلحات العلمية Archived 2014-11-29 at the Wayback Machine
- ^ J. Am. Chem. Soc. 80 (14). doi:10.1021/ja01547a058.
{{cite journal}}: Missing or empty|title=(help); Unknown parameter|السنة=ignored (help); Unknown parameter|الصفحات=ignored (help); Unknown parameter|العنوان=ignored (help); Unknown parameter|المؤلف=ignored (help) - ^ قالب:OrgSynth
- ^ J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Bibcode:2011JChEd..88.1141F. doi:10.1021/ed900049b.
- ^ Roden, Brian A. (2001). "Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd409. ISBN 0471936235.
- ^ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
- ^ H. Plieninger; Gunda Keilich (1956). "Die Dienol-Benzol-Umlagerung" [The dienol-benzene rearrangement]. Angew. Chem. (in German). 68 (19): 618. doi:10.1002/ange.19560681914.
{{cite journal}}: CS1 maint: unrecognized language (link) - ^ Margaret Jevnik Gentles; Jane B. Moss; Hershel L. Herzog; E. B. Hershberg (1958). "The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione". J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.
