تفاعلات الحذف

(تم التحويل من تفاعل إستبعاد)

تفاعلات الحذف هي نوع من التفاعلات العضوية يحدث فيها إزالة لجزيئتين من الجزيئ الأصلي في خطوة أو خطوتين. فيحدث زيادة في عدم إشباعية الجزيء(كما في معظم تفاعلات الحذف العضوية)، أو يقل عدد التكافؤ للذرة بمقدار اثنين.

وتسمى هذه العملية بالحذف الاختزالي. هناك نوع مهم من تفاعلات الحذف تحتوي على هاليد الألكيل أو ألكانات بشكل عام مع مجموعات سهلة المغادرة تتفاعل مع قاعدة لويس لتكون ألكين (بعكس تفاعل الاضافة)عندما يكون البديل غير متماثل انتقائية المنطقة تحدد بقاعدة زيتسڤ Zaitsev's rule. تسمى ميكانيكية الخطوة الواحدة والثنائية تسمى وتعرف بتفاعلات E2 reaction , E1 reaction على الترتيب.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الآلية E1

  • الخطوة الأولى:

(CH3)3C-Br → (CH3)3C+ + Br-

  • الخطوة الثانية:

(CH3)3C+ → (CH3)2C=CH2 + H+

E1 elimination Nash 2008, antiperiplanar relationship in blue


Scheme 2. E1 reaction mechanism


الآلية E2

(CH2 - CH2 - Br) + OH- → CH2=CH2 + H2O + Br-

Scheme 1. E2 reaction mechanism

المصادر