1، 3-بيوتادين

1، 3-بوتادين
1,3-Butadiene
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل بوتا-1، 3-دين
	أسماء أخرى Biethylene; Erythrene; Divinyl; Vinylethylene; Bivinyl; Butadiene;
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:39478 ;
ChEMBL	ChEMBL537970 ;
ChemSpider	7557 ;
ECHA InfoCard	100.003.138
رقم EC	271-039-0;
KEGG	C16450 ;
PubChem CID	7845;
رقم RTECS	EI9275000;
UNII	JSD5FGP5VD ;
UN number	1010
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020203 ;
	InChI InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 Key: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 Key: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ;
	SMILES C=CC=C;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C4H6
كتلة مولية	54.0916 گ/مول
المظهر	غاز عديم اللون; أو سائل مبرد
الرائحة	معتدل العطرية أو شبيه بالبنزين.
الكثافة	0.6149 گ/سم3 عند 25 °س، صلب; 0.64 گ/سم3 عند −6 °س، سائل;
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	1.3 گ/ل عند 5 °س، 735 مگ/ل عند 20 °س
قابلية الذوبان	شديد الذوبان في الأسيتون; قابل للذوبان في الإثير، الإيثانول;
ضغط البخار	2.4 atm (20 °س)
معامل الانكسار (nD)	1.4292
اللزوجة	0.25 سپ عند 0 °س
المخاطر
خطر رئيسي	قابل للاشتعال، متهيج، مسرطن
صفحة بيانات السلامة	ECSC 0017
توصيف المخاطر	R45 R46 R12
تحذيرات وقائية	S45 S53
NFPA 704 (معيـَّن النار)	4 3 2
نقطة الوميض	−85 °C (−121 °F; 188 K) نقطة وميض السائل
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	420 °C (788 °F; 693 K)
حدود الانفجار	2–12%
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	548 مگ/كگ (الفئران، عن طريق الفم)
LC50 (التركيز الأوسط)	115,111 ppm (الفئران); 122,000 ppm (الفئران، 2 h); 126,667 ppm (الفئران، 4 h); 130,000 ppm (الفئران، 4 h);
LCLo (المنشورة الأقل)	250,000 ppm (الفئران، 30 min)
	حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)	TWA 1 ppm ST 5 ppm
REL (الموصى به)	Potential occupational carcinogen
IDLH (خطر عاجل)	2000 ppm
مركبات ذا علاقة
الألكينات; الدايينات ذات العلاقة	الإيزوپرين; الكلوروپرين
مركـّبات ذات علاقة	البوتان
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

1، 3-بيوتادين، هوم مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH₂=CH)₂. وهو غاز عديم الرائحة ويتكثف بسهولة إلى سائل. ويعتبر مادة هامة صناعياً حيث يستخدم كمونومر في إنتاج المطاط الاصطناعي. يمكن رؤية الجزيء كاتحاد لمجموعتي ڤينيل. وهو أبسط الدايينات المترافقة.

على الرغم من أن البيوتادين يتكسر بسرعة في الغلاف الجوي، إلا أنه لا يوجد مطلقاً في الهواء المحيط بالمناطق الحضرية والضواحي نتيجة لكونه ينبعث بثبات من محركات السيارات.^[4]

كما يشار اسم البيوتادين إلى الأيزومر، 1، 2 بيوتادين، وهو دايين متراكم تركيبه الكيمميائي H₂C=C=CH−CH₃. وليس لهذا الألين أهمية صناعية.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التاريخ

الإنتاج

الاستخراج من هيدروكربونات C₄

استخراجه من نزع هيدروجين ن-بيوتان

من الإيثانول

2 CH₃CH₂OH → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 H₂O + H₂

CH₃CH₂OH + CH₃CHO → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 H₂O

من البيوتان

من الاستخدام المعملي

الاستخدامات

معظم البوتاديين يحول إلى بوليمر لتوليد المطاط الاصطناعي. ومع أن متعدد البوتاديين طري جدًا، وهي مادة شبه سائلة، فإن البوليمرات الإسهامية المحضرة من مزيج من البوتاديين مع الستايرين و/أو الأكريلونيتريل، مثل أكريلونيتريل بيوتادايين ستايرين (ABS)، وأكريلونيتريل بوتاديين (NBR)، وستايرين بوتاديين (SBR) هي مواد صلبة و/أو مرنة. SBR يستخدم استخدامًا شائعًا في إنتاج دواليب السيارات.

تستخدم كميات أصغر من البوتاديين في إنتاج وسيط النايلون، أديبونيتريل^‏(en)‏، بإضافة جزيء حمض سيان الماء إلى كل من الروابط المزدوجة في عملية تسمى (hydrocyanation) طورتها شركة دو بونت. بعض مواد المطاط الاصطناعي الأخرى مثل الكلوروبرين، ومذيب السلفولان^‏(en)‏ تصنع أيضًا من البوتاديين.

التفاعلات

The structure of (butadiene)iron tricarbonyl.^[5]

الصحة والسلامة البيئية

أدرجته وكالة حماية البيئة الأمريكية كملوث ومسمم للهواء بأعلى عامل خطر بعامل أكبر من 20، متجاوزًا الفورمألدهيد، ثاني أخطر ملوث في الهواء تطلقه محركات العربات.^[6]

انظر أيضاً

المصادر

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^أ ^ب ^ت ^ث ^ج NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0067
^ ^أ ^ب "1,3-Butadiene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "1,3-Butadiene". US Environmental Protection Agency US EPA. Retrieved 2014-09-02.
^ Reiss, Guido J. (2010). "Redetermination of (η⁴-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)". Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online. 66: m1369. doi:10.1107/S1600536810039218. PMC 3009352.
^ {{cite web}}: Empty citation (help)

وصلات خارجية

1,3-Butadiene – Agency for Toxic Substances and Disease Registry
1,3-Butadiene – CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
National Pollutant Inventory – 1,3-Butadiene

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] أ ^ب ^ت ^ث ^ج NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0067

[IDLH-3] أ ^ب "1,3-Butadiene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] "1,3-Butadiene". US Environmental Protection Agency US EPA. Retrieved 2014-09-02.

[5] Reiss, Guido J. (2010). "Redetermination of (η⁴-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)". Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online. 66: m1369. doi:10.1107/S1600536810039218. PMC 3009352.

[6] {{cite web}}: Empty citation (help)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]