دايين
الداييناتهى هيدروكربونات تحتوى على رابطتين مزدوجتين. وتمثل الدايينات وسيط بين الألكينات والبوليينات.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
رتب الدايينات
يمكن تقسيم الدايينات لثلاثة أقسام:
- الدايينات الغير مترافقة والتى بها روابط ثنائية مفصولة برابطتين أو أكثر ن الروابط الأحادية.
- الدايينات المترافقة والتى بها روابط ثنائية مترافقة مفصولة بروابط أحادية واحدة.
- الديينات المتراكمة والتى لها روابط ثنائية تتشارك في ذرة كما في مجموعة المركبات تسمى الألينات.
كما أن الدايين المترافق يعتبر من المجموعات الفعالة في الكيمياء العضوية.
 1,5-Cyclooctadiene, an unconjugated diene. Notice that each double bond is two carbons away from the other. |
 Isoprene, also known as 2-methyl-1,3-butadiene, is one of the simplest conjugated dienes. |
 Propan-1,2-diene, also known as allene, is the simplest cumulated diene. |
الخواص الفيزيائية
تقارب درجات حرارة غليان المركبات متعددة الروابط المزدوجة من درجات حرارة غليان الألكانات والألكنات ذات العدد نفسه من ذرات الكربون، وكذلك كثافاتها، إلا أن أبرز ما يميز بينها ألوانها المتدرجة بالشدة عند المقارنة بينها إذ يختلف اللون باختلاف عدد الروابط المزدوجة ومواقعها من الجزيئة. فالفولفينC5H6 (fulvene) أصفر زاهي بينما الأزولين C10H8 أزرق غامق.
الخواص الكيميائية
تتفاعل ثنائيات الرابطة المزدوجة ومتعدداتها كتفاعلات الألكنات البسيطة، فيمكن أن تضيف البروم أو الهدروجين أو الحموض، كما يمكن أن تقلب إلى تحت أكاسيد أو إلى مبلمرات. وتميل ثنائيات الرابطة المزدوجة المترافقة إلى ضم مواد عند نهايتيها. قد يكون أبرز التفاعلات هي التفاعلات المنتجة للمركبات الحلقية عندما يتفاعل ثنائي رابطة مزدوجة مترافق مع الألكنات، وقد اكتشف هذا التفاعل وبعض هذه المركبات الكيميائيان الألمانيان أ.دييلز Otto Diels وك.ألدر Kurt Alder وقد سمي التفاعل باسميهما تفاعلات دييلز – ألدر، ونالا على هذا الاكتشاف جائزة نوبل عام 1950 لما لها من تطبيقات صناعية وطبية كثيرة.
وجودها في الطبيعة وتصنيعها
أشهر المركبات الهدروكربونية التي فيها أكثر من رابطة مزدوجة هي المركبات التي تحوي عدداً من ذرات الكربون من مضاعفات الخمسة فتشكل بنى تعتمد التعالق بين وحدات من الإيزوبرين (2 مثيل- 3.1 بوتاديين)
ومنها مثلا زيت الكاد C15H24 وزيت كبد الحوت C30H50.
وأهم المركبات على المستوى التجاري المركب 3.1 بوتاديين الذي يصنع من البوتين، كما يستحصل الإيزوبرين من تكسير المركبات الهدروكربونية ليدخل في تصنيع المطاط الصنعي. وتستعمل المركبات الحلقية الحاوية على الكلور مبيدات حشرية ومبيدات فطرية مثل الكابتان Captan
الدايينات المعروفة
أبسط الدايينات المترافقة هو 3,1-بيوتادايين. كما ان سيكلو بينتا دايين مثال أخر للدايينات.
التصنيع العضوي
الدايينات المترافقة يمكن أن تحضر كالآتي:
- تفاعلات إعادة الترتيب للدايينات الغير مترافقة بالحفز الحمضي.
- تفاعل إزدواج للفينيل هاليد في تزاوج فورتز.
تفاعلات الدايينات
الشكل 3,1 للرابطة المزدوجة الموجود في 3,1-بيوتادايين (الروابط الثنائية المترافقة) يجعل هذا النوع من الدايينات قادر على المشاركة في نوعيات أكثر من التفاعلات عن حالة الجزيئات التى بها ألكين مفرد كمجموعة فعالة. ومن التفاعلات الممكنة للدايينات تفاعل ديلز ألدر.
المصادر
وصلات خارجية