زايليتول

زايليتول
Xylitol

Xylitol crystals
الأسماء
اسم أيوپاك النظامي (2R,3r,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentol
أسماء أخرى (2R,3r,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentaol (not recommended) 1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane Xylite
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL96783 N
ChemSpider	6646 N
ECHA InfoCard	100.001.626
E number	E967 (glazing agents, ...)
PubChem CID	6912
UNII	VCQ006KQ1E Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7042514
InChI InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ N Key: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N N InChI=1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ Key: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYBA
SMILES O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)CO
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C5H12O5
كتلة مولية	152.12 g mol-1
الكثافة	1.52 g/cm3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	~100 g/L
المخاطر
NFPA 704 (معيـَّن النار)	1 1 0
مركبات ذا علاقة
الألكانات ذات العلاقة	الپنتان
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
N verify (what is YN ?)
مراجع الجدول

الزايليتول Xylitol، هو كحول سكري يستخدم كمُحلي. أشتق اسمه من باليونانية قديمة: ξύλον، زايلي[on]، "الخشب" + واللاحقة -itol، والتي تستخدم للإشارة إلى الكحولات السكرية. يُصنف الزيليتول ككحول متعدد أو كحول سكري (خاصة ألديتول). صيغته الكيميائية CH₂OH(CHOH)₃CH₂OH. وهو مادة صلبة بيضاء أو عديمة اللون وقابل للذوبان للماء. أثارت هذه المادة الاهتمام الشعبي لوجود أدلة تشير إلى أنها تقلل من احتمالية حدوث التجاويف. يتواجد الزايليتول بكميات صغيرة في بعض أنواع الفاكهة.

استخدم الزايليتول في أوائل الستينيات لعلاج حالات مرضية عدة مثل الحروق، الصدمات العصبية بعد العمليات وتغذية مريض السكري ويعطى عن طريق الوريد. وحديثاً تم استخدامه كمحل في المنتجات الهادفة لتحسين صحة الفم، بعد معرفة فوائده المتعلقة بالأسنان وذلك عن طريق الدراسات التي أول ما أجريت في فنلندا عام 1970 على الحيوانات. ثم توالت الدراسات على عينة من البشر حيث تم التوصل إلى تطوير أول علكة بهدف التقليل من معدلات تسوس الأسنان عام 1975 في فنلندا أيضًا، وبعدها بوقت قصير في الولايات المتحدة الأمريكية.

يتوفر الزايليتول حالياً بعدة أشكالٍ منها: العلكة، أقراص قابلة للمضغ، حبوب مص محلاة، أو على شكل معاجين للأسنان أو مضمضة للفم، كما يتوفر في بعض المنتجات الغذائية.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 التركيب، الانتاج، والتواجد

تم اكتشاف الزيليتول من قبل كيميائيين فرنسيين وألمان في نهايات القرن التاسع عشر، وهو أول محلي آمن شائع في أوروبا ليس له تأثير على مستويات الأنسولين لدى مرضى السكري. ينتج الزيليتول بفعل هدرجة الزيلوز والذي يحول السكر الالدهايدي إلى كحول أولي. كما يمكن استخلاصه من مصادر طبيعية، وعادة ما نحصل عليه من شجرة القضبان الفضي أو شجرة البتولا لإنتاج ماء البتولا. أو عن طريق العمليات الدقيقة التي تتضمن التخمر والعمليات الحيوية المحفزة بالانزيمات في كل من البكتيريا، والفطريات، وخلايا الخميرة، وذلك يعطي فائده في تخمر المركب الوسطي من الزيلوز لإنتاج نسبه مرتفعه من الزيليتول،هنالك أنواع شائعة من الخميرة (الكانديدا). تتخمر بشكل جيد وتنتج الزيليتول، في أول عام 1970 في فنلندا تم إعداد البحوث عن فائدة هذا المركب في طب الاسنان. وأظهر العلماء في جامعة توركو فوائده للأسنان فيما عرف بـ"الدراسات السكرية في توركو".

 الخصائص الغذائية

يحتوي 1 گرام من الزيليتول على 2.4 كيلو سعر حراري، مقارنة مع السكر الذي يحتوي على 3.87 كيلو سعر حرارية، ولا يخلف طعماً بعد ازالته من الفم ويسوق له كمادة آمنه لمرضى السكري والمصابين بارتفاع ضغط الدم. ويعزى هذا الشيء إلى التأثير القليل الذي يقوم به الزيليتول على نسبة السكر في الدم، لا يعتبر الزيليتول ساماً أو مسرطناً وقد صنف كمادة آمنة من قب لإدارة الغذاء والدواء الأمريكية.

 الفوائد الصحية

 العناية بالأسنان

يعتبر الزيليتول مناسباً وصديقاً للأسنان، كما أنه سكر كحولي غير قابل للتخمر. وهو يمتلك فوائد كثيرة للأسنان أكثر من متعددات الكحول الأخرى، يحتوي مركب الزيليتول على الجزيء الثلاثي 3(H-C-OH)، والذي بإمكانه إعادة ترتيب الأيونات متعددة التكافؤ مثل الايون الثنائي الموجب للكالسيوم Ca+2 الذي يسمح له بالنقل عبر جدار القناة الهضمية وعبر اللعاب للعمل على إعادة تمعدن واسترداد الايونات في مينا الأسنان قبل حدوث التسوس.

وقد وجدت الدراسات مؤخراً في فنلندا في عام 1970 أن مضغ العلكة المنكهة التي تحتوي على السكروز تتسبب بالتسوس وفقد الأسنان أكثر بمرتين من مضغ تلك التي تحتوي على الزيليتول. البكتيريا المسببة للتسوس تفضل السكريات السداسية الكربونات والسكريات الثنائية، بينما يعد الزيليتول غير قابل للتخمر ولا يمكن استخدامه كمصدر للطاقة، في حين لا يزال تناولها من قبل الخلايا نظرا لشكلها المشابه وعدم تركها مجالا للسكريات المكونة من ست ذرات من الكربون أو الثنائية، مع التأثير على نمو وإنتاج البكتيريا. تصاب الكائنات الدقيقة والبكتيريا الضارة بالجوع أثناء وجود الزيليتول، الذي يسمح باعدة العناصر المفقودة من الاسنان المتضررة بدون أي تأثير أو اعاقة. هذه الخاصية تجعله غير صالح لصنع الخبز لأنه يتعارض مع قدرة الخميرة على هضم السكريات، تحتاج الاسنان لصحتها حوالي 6 گرامات من الزيليتول.

يثبط الزيليتول نمو البكتيريا الكروية الرئوية، والمرتبطة بالانفلونزا في خلايا البلعوم. إن الحلاوة التي تتسبب عند استهلاك الزيليتول تتسبب في افراز اللعاب الذي يعمل بدوره كمخفف للبيئة الحامضية التي تتسبب بها الكائنات الدقيقة في طبقة البلاك المتكونة على الأسنان. إن استهلاك الزيليتول يعمل على زيادة افراز اللعاب مما يؤدي إلى انخفاض الرقم الهيدروجيني إلى رقم متعادل نسبياً بدقائق قليلة. مع ذلك، على الرغم من هذه التخمينات واعداد اثنين من المراجعات المنهجية من التجارب السريرية لا يمكن العثور على أدلة قاطعة على أن الزيليتول كان متفوقة بالفعل البوليولات أخرى مثل السوربيتول أو مساوية لتلك التي من الفلورايد الموضعي في تأثيره المضاد للتسوس

 مرض السكري

يعتبر الزيليتول مادة محلية منخفضة السعرات، حيث تقل نسبة السعرات الحرارية به 33% عن السكروز، ويتم امتصاصه بمعدلات أبطأ مقارنة مع السكر، كما أنه لا يؤدي إلى رفع مستوى السكر في الدم الناتج عن عدم كفاية الاستجابة للانسولين المفرز. وقد أثبتت هذه الخاصية أنها مفيدة أيضا للأشخاص الذين يعانون من متلازمة الأيض، وهو اضطراب شائع يتمثل بمقاومة الإنسولين، وارتفاع ضغط الدم، وارتفاع الكولسترول، وزيادة مخاطر الجلطات الدموية.

 كمصدر للطاقة

الزيليتول لا يمتص في امعاء الإنسان بالكفاءة نفسها التي يمتص بها الفركتوز أو الجلوكوز، حيث يعمل الزيليتول غير الممتص كألياف غذائية قابلة للذوبان تساعد في المحافظة على بعض الجوانب في وظائف الامعاء. تخمير البكتيريا، وخاصة في الامعاء الغليظة، يحول جزئيا الزيليتول للأحماض الدهنية قصيرة السلسلة التي تمتصها الامعاء كوقود لإنتاج الطاقة في المسارات الأيضية المؤكسدة. الزيليتول مفيد أيضا في الانتعاش بعد ممارسة التمارين الثقيلة لأن الجسم البشري يحول استيعاب الزيليتول إلى جلوكوز 6 فوسفات والجليكوجين. لكن التحويل يكون بصورة بطيئة ، بحيث يصل زيليتول إلى مصدر منخفض له للطاقة.

 التهاب الأذن

مضغ العلكة التي تحتوي على الزيليتول يظهر خفض في معدلات التهاب الأذن الوسطى الحاد في الأطفال الذين يحتاجون رعاية يومية بنسبة 25٪. وقد تبين أيضا ان بخاخ الزيليتول للأنف يقلل حدوث التهاب الأذن الوسطى الحاد، فضلا عن كونها وسيلة فعالة جدا في مساعدة وتحفيز غسل البلعوم الطبيعية، والحد من مستعمرات البكتيريا وتلوث الحساسية مع المشاكل المصاحبة لها.

 هشاشة العظام

تشير الدراسات التي أجريت على الفئران في عام 2001 و2011 ان الزيليتول يزيد من حجم العظام، وأدت نتائج هذه الدراسة إلى التفكير في استخدام هذا السكر لعلاج هشاشة العظام.

 السمية

 في البشر

يعتبر الزيليتول غير ساماً للبشر، في إحدى الدراسات وجد أن الأفراد الذين يحتوي نظامهم الغذائي على 1.5 كگ شهرياً باستهلاك 430 گرام على الأكثر يومياً دون أي مرض يذكر. وكجميع السكريات الكحولية فإن للزيليتول أثراً مسهلاً ومليناً نظراً لعدم هضمه كلياً في عملية الهضم، وإن كان أثر مقاومة من السوربيتول. ويكون التأثير حسب الفرد. وفي دراسة أخرى أجريت على 13 طفلاً، ظهرت 4 حالات من الاسهال عند استهلاك أكثر من 65 گرام منه يومياً أثبتت الدراسات أن التعود والتكيف عليه يحدث بعد أسبوع تقريبا.

كمعظم السكريات الكحولية، وباستثناء الايريثريتول، استهلاك ما يزيد على علبة تسبب الاسهال (كمية التحلية التي يمكن استهلاكها قبل حلول ألم في البطن) يمكن أن يؤدي إلى آثار جانبية مؤقتة في الجهاز الهضمي، مثل الانتفاخ، والغازات، والإسهال. التكيف، بزيادة قدرها عتبة تسبب الاسهال، يحدث مع المدخول المنتظم. الزيليتول لديه عتبة تغوط أقل من بعض الكحول والسكر، وهو أكثر سهولة من غيرها مثل مانيتول والسوربيتول

 في الكلاب

يعتبر الزيليتول مهدداً ساماً وحقيقياً لحياة الكلاب، بالعودة إلى الجمعية المريكية للرأفة بالحيوان، في قسم التحكم بتسمم الحيوانات، فإن عدد حالات التسمم التي يسببها الزيليتول في ازدياد مستمر منذ بداية الاحصائيات في 2002. تعاني الكلاب التي تتناول الأطعمة التي تحتوي على الزيليتول (أكثر من 100 ملليگرام من زيليتول المستهلكة لكل كيلوگرام من وزن الجسم) من انخفاض نسبة السكر في الدم (نقص سكر الدم)، والتي يمكن أن تكون مهددة للحياة. انخفاض نسبة السكر في الدم يؤدي إلى فقدان التنسيق والاكتئاب والانهيار والمضبوطات في أقل من 30 دقيقة تناول جرعة من الزيليتول. (أكثر من 500-1000 ملگ/ كگ وزن الجسم) وقد تورط في فشل الكبد في الكلاب، والتي يمكن أن تكون قاتلة ومن الممكن ان يكون سبب نقص السكر في الدم التي يعاني منها الكلاب هو أن يتم تحرير الزيليتول في اللثة أكثر ببطء واستيعابها خلال فترة أطول مما كانت عليه عندما يتم استهلاكها على أنها شكل نقي.

 في الطيور البرية

فحص طبيب بيطري على جثث 30 طائر ماتت في غضون 30 دقيقة من شرب محلول مصنوع من زيليتول، من وحدة التغذية في حديقة هيرمانوس

 انظر أيضاً

• أسپارتام
• ماء البتولا
• L-Xylulose reductase
• سكرالوز
• حمض الزايلونيك

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .