حمض الڤانليل ماندليك

حمض الڤانليل ماندليك
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
	أسماء أخرى 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid; α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid; VMA; Vanillomandelic acid; Vanillylmandelic acid; Vanilmandelic acid
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
مرجع بايلستاين	2213227
ChEBI	CHEBI:20106 ;
ChemSpider	1207 ;
ECHA InfoCard	100.000.204
رقم EC	201-701-6;
IUPHAR/BPS	6645;
عناوين مواضيع طبية MeSH	{{{value}}}
PubChem CID	1245;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10861583 ;
	InChI InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) Key: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13);
	SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O; O=C(O)C(O)c1cc(OC)c(O)cc1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C9H10O5
كتلة مولية	198.15 g mol-1
المظهر	White powder
نقطة الانصهار
المخاطر
صفحة بيانات السلامة	MSDS at Sigma Aldrich
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

حمض الڤانليل ماندليك Vanillylmandelic acid (اختصاراً VMA)، هو مركب طليعي في تخليق منكهات الڤانيلا الاصطناعية^[1] والمستقلب النهائي للكاتيكولامينات catecholamine (الدوپامين dopamine، الإپينفرين epinephrine، والنوراپينفرين norepinephrine). ويُنتج عن طريق المستقلبات الوسيطة.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التخليق الكيميائي

تخليق حمض الڤانليل ماندليك هو المرحلة الأولى من عملية من مرحلتين تقوم بها روديا منذ السبعينيات لتخليق الڤانيلا الاصطناعية.^[1] على وجه التحديد، التفاعل التالي لتكاثف الگياكول guaiacol وحمض الگلايوكوكسيليك glyoxylic acid في محلول مائي مع هيدروكسيك صوديوم بارد ثلجي.

التواجد الحيوي

يُوجد حمض الڤانليل ماندليك في البول، مع مستقلبات كاتيكولامينية أخرى، تشمل حمض الهوموڤانيليك homovanillic acid، المتانفرين metanephrine، والنورمتانفرين normetanephrine. في تحاليل البول (عادة كل 24 ساعة) تُقيم الكمية المفرزة مع إزالة الكرياتينين creatinine، وويتم قياس كمية الكورتيزولات cortisol، الكاتيكولامينات، والمتنافرينات المفرزة أيضاً.

تدهور النوراپينفرين. حمض الڤانليل ماندليك موضح أعلى اليمين. الانزيمات موضحة في الصناديق.^[2]

الأهمية السريرية

حمض الڤانليل ماندليك البولي يزيد لدى المرضى المصابين بالأورام التي تُفرز الكاتيكولامينات.^[3]

تستخدم تحاليل البول هذه لتشخيص أحد أورام الغدة الكظرية يسمى ورم القواتم، ورم الخلايا أليفة الكروم المفرزة للكاتيكولامين. قد تستخدم هذه التحاليل أيضاً لتشخيص أورام الخلايا البدائية العصبية neuroblastoma، ومراقبة علاج هذه الأمراض.

تُستقلب النوراپينفرينات إلى نورمتانفرين وحمض الڤانليل ماندليك. النوراپينفرين هو أحد الهرمونات التي تنتجها الغدد الكظرية، الموجودة أعلى الكليتين. تُنطلق هذه الهرمونات في تيار الدم أثناء الضغط البدني أو العاطفي، العوامل التي قد تغير من نتائج التحليل.^{[بحاجة لمصدر]}

المصادر

^ ^أ ^ب Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). "An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)" (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. Retrieved 19 December 2013.
^ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (May 2003). "Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine". Clin. Chem. 49 (5): 825–6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381.

الكلمات الدالة: