حمض الماندليك

حمض الماندليك
Mandelic acid^[1]
الأسماء
	اسم أيوپاك 2-Hydroxy-2-phenylacetic acid
	أسماء أخرى حمض الماندليك; حمض فينل‌گليكوليك
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:35825 ;
ChEMBL	ChEMBL1609 ;
ChemSpider	1253 ;
ECHA InfoCard	100.001.825
رقم EC	202-007-6;
PubChem CID	1292;
رقم RTECS	OO6300000;
UNII	NH496X0UJX ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023234 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD;
	SMILES O=C(O)C(O)c1ccccc1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C8H8O3
كتلة مولية	152.13 g mol-1
المظهر	مسحوق بلوري أبيض
الكثافة	1.30 g/cm3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	15.87 گ/100 ملل.
قابلية الذوبان	قابل للذوبان في الإثير ثنائي الإثيل، الإيثانول، الأيزوپروپانول
الحموضة (pKa)	3.41
معامل الانكسار (nD)	1.5204
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية; للتشكل ΔfHo298	0.1761 كج/گ
المخاطر
نقطة الوميض	162.6 °C (324.7 °F; 435.8 K)
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

حمض الماندليكMandelic acid، هو حمض ألفا-هيدروكسي عطري صيغته الكيميائية C₆H₅CH(OH)CO₂H. وهو عبارة عن مادة صلبة بلورية بيضاء قابلة للذوبان في الماء والمذيبات العضوية القطبية. ويعتبر مركب طليعي لمختلف الأدوية. حيث أن الجزيء متماكب ضوئياً، فهو متواجد في المتماثلين وكذلك في المزيج الراسيمي، المعرفة بحمض الپاراماندليك.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

العزل والتخليق

أُكتشف حمض الماندليك أثناء تسخين الأميگادلين، خلاصة اللوز المر، مع حمض الهيدروكلوريك المخفف. اسمه مشتق من ماندل، المرادف لكلمة "اللوز" بالألمانية. تشكلت مشتقات حمض الماندليك نتيجة لأيض الأدرينالين والنورإبينفرين عن طريق الأكسيداز أحادي الأمين وcatechol-O-methyl transferase.

يحضر حمض الماندليك عن طريق التحلل المحفز حمضياً للماندلونيتريل،^[3] وهو عبارة عن سيانوهيدرين للبنزالدهيد. أيضاً، يمكن تحضير الماندلونيتريل بتفاعل البنزالدهيد مع بيكبريتيت الصوديوم للحصول على ناتج الإضافة المقابل، مشكلاً الماندلونيتريل مع سيانيد الصوديوم، والذي يتحلمه:^[4]

بدلاً من ذلك، يتصاعد بالتحليل المائي القاعدي لحمض اللفينولكلوروستيك وdibromacetophenone.^[5] ويتصاد أيضاً بتسخين الفينول‌گليوكسال مع القلويات.

الاستخدامات

لحمض الماندليك تاريخ طويل في الاستخدام الطبي كمضاد للجراثيم، خاصة لعلاج عدوى المسالك البولية.^[6] أُستخدم أيضاً كمضاد حيوي فموي، وكمكون "للتقشير الكيميائي للوجه"، مع أحماض ألفا-هيدروكسية أخرى.

دواء السيكلانديلات والهوماتروپين هي إسترات حمض الماندليك.

المصادر

^ Merck Index, 11th Edition, 5599.
^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
^ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a13_519
^ قالب:OrgSynth
^ قالب:OrgSynth
^ Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622. doi:10.1007/BF00403669.

تحوي هذه المقالة معلومات مترجمة من الطبعة الحادية عشرة لدائرة المعارف البريطانية لسنة 1911 وهي الآن من ضمن الملكية العامة.

قالب:Other antibacterials

الكلمات الدالة:

سيانيد الصوديوم

[1] Merck Index, 11th Edition, 5599.

[2] Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.

[3] Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a13_519

[4] قالب:OrgSynth

[5] قالب:OrgSynth

[6] Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622. doi:10.1007/BF00403669.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]