حمض التفاح

يجب ألا يـُخلـَط بينها وبين maleic acid or malonic acid.

"Malate" redirects here. For the district in Manila, see Malate, Manila.

Malic acid

DL-Malic acid
الأسماء
اسم أيوپاك Hydroxybutanedioic acid
أسماء أخرى L-Malic acid D-Malic acid (–)-Malic acid (+)-Malic acid (S)-Hydroxybutanedioic acid (R)-Hydroxybutanedioic acid
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:6650 Y
ChEMBL	ChEMBL1455497 N
ChemSpider	510 Y 83793 D-(+)-malic acid Y 193317 L-(–)-malic acid Y
ECHA InfoCard	100.027.293
رقم EC	230-022-8
E number	E296 (preservatives)
IUPHAR/BPS	2480
KEGG	C00149 N
PubChem CID	525
UNII	817L1N4CKP Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0027640
InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Y Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C4H6O5
كتلة مولية	134.06 g mol-1
الكثافة	1.609 g cm−3
نقطة الانصهار
قابلية الذوبان في الماء	558 g/L (at 20 °C)
الحموضة (pKa)	pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20
مركبات ذا علاقة
أنيونات أخرى	malate
carboxylic acids ذات العلاقة	succinic acid tartaric acid fumaric acid
مركـّبات ذات علاقة	butanol butyraldehyde crotonaldehyde sodium malate
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
N verify (what is YN ?)
مراجع الجدول

حمض التفاح (أو حمض الماليك) هو حمض عضوي ثنائي الكربوكسيل تنتجه جميع الكائنات الحية, وهو الذي يسبب الطعم الحامض للفواكه كما أنه يستخدم كمنكه للطعام. صيغته HO₂CCH₂CHOHCO₂H.

تعرف أملاح وإسترات حمض الماليك بالمالات, حيث يعتبر أنيون المالات وسيط في دورة حمض الستريك.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 أهميته

يلعب المالات دوراً هاماً في الكيمياء الحيوية. ففي التمثيل ضوئي رباعي الكربون يعتبر هو مصدر ثاني أكسيد الكربون في دورة كلفن. وفي دورة حمض الستريك يمثل المالات وسيطاً عبر إضافة مجموعة هيدروكسيل إلى الفومارات.

 الكيمياء الحيوية

L-Malic acid is the naturally occurring form, whereas a mixture of L- and D-malic acid is produced synthetically.

• 

  L-Malic acid
• 

  D-Malic acid

Malate plays an important role in biochemistry. In the C4 carbon fixation process, malate is a source of CO₂ in the Calvin cycle. In the citric acid cycle, (S)-malate is an intermediate, formed by the addition of an -OH group on the si face of fumarate. It can also be formed from pyruvate via anaplerotic reactions.

ينتج المالات بوساطة كربكسلة حمض 2-فوسفونوكسي الأكرليك (الفوسفوينوبيروفيات) في الخلايا الحارسة لأوراق النباتات. ويقوم المالات كأنيون مزدوج بالارتباط بكاتيونات البوتاسيوم خلال دخول المذابات للخلايا الحارسة حتى يحافظ على الاتزان (التعادل) الكهربائي في الخلية. لكن تجمع المذابات في الخلايا الحارسة يؤدي لتقليل قدرة المذيب, مما يتيح للماء دخول الخلية وتوسعة الفوهات (الثقوب) على جدار الخلية.

 حمض الماليك في الطعام

تم عزل حمض الماليك لأول مرة من عصير التفاح من قبل كارل فلهلم شيله في 1785, وقد اقترح أنطوان لافوازييه عام 1787 اسم حمض الماليك كاشتقاق من الكلمة اللاتينية "مالوم" والتي تعني التفاح. هذا ويعتبر حمض الماليك المسبب للطعم الحامض للتفاح الأخضر, كما أنه يتواجد في العنب والنبيذ بتركيز يصل إلى 5 جم/لتر. وتؤدي عملية التخمير المالولاكتيكي عمل تحويل حمض الماليك لحمض اللاكتيك الأقل حمضية. ينتج حمض الماليك طبيعياً في جميع الفواكه وعدة أنواع من الخضراوات؛ حيث ينتج من عمليات الأيض (عمليات البناء والهدم).

يستخدم حمض الماليك في صناعة السكاكر شديدة الحموضة مكان حمض الستريك, وتوجب القوانين العالمية وضع تحذير من الاستهلاك الشديد لهذه السكاكر بسبب تسبب كثرة حمض الماليك بتهيج الفم, ويوضع عليها الرقم E296. يعتبر حمض الماليك موافق عليه للاستخدام كمنكه للطعام في الاتحاد الأوروبي, الولايات المتحدة, أستراليا, ونيوزيلندا.

 التصنيع والتفاعلات الرئيسة (الخواص الكيميائية)

ينتج حمض الماليك صناعياً بالهدرجة المزدوجة لأنهدريد المالايك. وقد وصل الإنتاج الأميركي عام 2000 إلى 5000 طن/سنة. هذا وينتج من هذا التفاعل ناتجين رئيسي وثانوي يتم فصلهما بوساطة تحليل كايرل.

كما أن التكثف الذاتي لحمض الماليك في وجود حمض الكبريتيك الدخاني (حمض الكبريتيك المؤكسد بوساطة تلامسه مع أكسجين الهواء الجوي) ينتج عنه حمض الكوماليك حسب التفاعل التالي:

وجديرُ بالذكر أنه كان لحمض الماليك دوراً هاماً في اكتشاف دورة والدن.

تنصهر أحماض التفاح عند درجة 100 مئوية ْ، وإذا سخنت حتى تصل إلى درجة 150 ْمئوية فإناه تفقد جزيئاً من الماء ليتحول إلى حمض الفوماريك, ويتحول من جراء حمض الآزوت إلى حمض الحماض. ويمتزج حمض التفاح مع القلويات مشكلا نوعين من الأملاح أحدهما معتدل والثاني حامض.

 الاستخدام الصيدلاني

يُعتبر حمض المالئيك حمض خفيف في الأشكال الصيدلانية كما يُستخدم كمضاد للأكسدة و عامل مطعم و مفرز للعاب، كما أن لها بعض الاستخدامات العلاجية حيث يُستعمل كثيراً في الأشكال الصيدلانية لتحقيق درجات حموضة معينة ، كما أنه يمتلك نكهة التفاح لذلك فهو يدخل في الأشكال الصيدلانية كمطعم لتقنيع الطعم المر و إضفاء الطعم الحامض ، كما و يمكن له أن يحل مكان حمض الليمون في المساحيق الفوّارة و الغسولات الفموية و مضغوطات تنظيف الأسنان.

يملك حمض المالئيك خواصاً مُضادة للأكسدة حيث يُستخدم بالمشاركة مع بوتيل هيدروكسي تولوين لتدعيم الفعل المُضاد للأكسدة خاصة في الزيوت النباتية و المنتجات الغذائية، وغالباً ما يُضاف بتراكيز أعلى من 420 جزء من مليون جزء (420 ppm) .

 علاجياً

يُطبق حمض المالئيك موضعياً مع حض البنزوئين و حمض الصفصاف لمعالجة الحروق و القروح و الجروح .

 التأثير على صحة الجسم

لقد صنف حمض المالئيك عند استخدامه في المستحضرات الصيدلانية الفموية والموضعية والحقنية والمنتجات الغذائية من فئة المواد غير السامّة وغير المخرشة إلا أن محاليله المركزة تُعتبر مخرشة للجلد والأعين.

 التنافرات

يمكن أن يتفاعل مع المؤكسدات.

 خريطة تفاعلية للسبل

Click on genes, proteins and metabolites below to link to respective articles. [[File: [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] |alt=Glycolysis and Gluconeogenesis edit]] Glycolysis and Gluconeogenesis edit

Click on genes, proteins and metabolites below to link to respective articles. [[File: [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] [[ ]] |alt=TCA Cycle edit]] TCA Cycle edit

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 انظر أيضاً

• Acids in wine
• Crassulacean acid metabolism
• Malate-aspartate shuttle

 المصادر

• Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK

 وصلات خارجية

• Malic acid MS Spectrum
• Calculator: Water and solute activities in aqueous malic acid