هكسامثيلين‌داي‌أمين

هكسامثيلين‌داي‌أمين

الأسماء
اسم أيوپاك Hexane-1,6-diamine
أسماء أخرى 1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	13835579 N
ECHA InfoCard	100.004.255
PubChem CID	16402
UN number	1783 (solution), 2280 (solid)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5024922
SMILES NCCCCCCN
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H16N2
كتلة مولية	116.21 g/mol
المظهر	بلورات أو مسحوق أبيض
الكثافة	0.84 گ/سم3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	49 g/100 mL
الحموضة (pKa)	10.0, 11.1
المخاطر
خطر رئيسي	سام، أكال
توصيف المخاطر	R20 R22 R34 R36 R37 R38
NFPA 704 (معيـَّن النار)	2 3 0
نقطة الوميض	93 °C (102 °C for 90% aq. soln)
حدود الانفجار	0.7 - 6.3 %
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
N verify (what is YN ?)
مراجع الجدول

هكسامثيلين‌داي‌أمين (أو سادس مثيلين الأمين الثنائي) Hexamethylenediamine هو مركب عضوي صيغته H₂N(CH₂)₆NH₂. والجزيء هو أمين ثنائي (داي‌أمين)، مكون من سلسلة هيدروكربون هكسامثيلين تنتهي بالمجموعات الوظيفية الأمينات. المادة الصلبة عديمة اللون (التي تميل عينات تجارية منها إلى الاصفرار) لها رائحة أمين نفاذة، مماثلة للفلفليدين. ويُنتج منها نحو 1 بليون كيلوگرام سنوياً.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 التخليق

أول من ذكر هكسامثيلين‌داي‌أمين كان تيودور كرتيوس. وتُنتَج حالياً من هدرجة أديپونيتريل:

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

الهدرجة تتم لأديپونيتريل مصهور ومخفف بالأمونيا، والمحفزات النمطية تكون مبنية من الكوبالت والحديد. وبالرغم من أن الناتج يكون جيداً، إلا أن النواتج الجانبية ذات الأهمية التجارية تنتج من قابلة التفاعل للوسائط المهدرجة جزئياً. تلك المنتجات الأخرى تضم 1,2-داي‌أمينوسايكلوهكسان 1,2-diaminocyclohexane، هكسامثيلين‌إيمين hexamethyleneimine، و تراي‌أمين بيس(هكسامثيلين‌تراي‌أمين).

 الاستخدامات

يُستخدم هكسامثيلين‌داي‌أمين بصفة شبه حصرية لانتاج الپوليمرات، وهو الاستخدام الذي يستغل بنيته مزدوجة الوظيفة. فالغالبية العظمى من الداي‌أمين يستهلكها انتاج نايلون 6-6 عبر التكثيف باستخدام حمض الأديپيك. وعدا ذلك فإن ثنائي أيزوسيانات الهكسامثيلين‌ hexamethylene diisocyanate (HDI) ينتج من هذا الداي‌أمين كمونومر وسيط في انتاج پولي‌يوريثين. كما يعمل الداي‌أمين أيضاً كعامل تشابك في لدائن الإپوكسي.

 السلامة

الهكسامثيلين‌داي‌أمين سام إلى حد ما، مع ج.م.₅₀ قدرها 792-1127 مگ/كگ. إلا أنه مثل الأمينات القاعدية الأخرى، فيمكن أن يُحدث حروق خطيرة وهياج شديد. وقد شوهدت مثل تلك الحروق في الحادثة في موقع شركة BASF في سيل ساندز، بالقرب من بلنگهام (بالمملكة المتحدة) في 4 يناير 2007. 37 جريح و 16 إصابة بالغة.

 الثبات

والهكسامثيلين‌داي‌أمين ثابت في الهواء ولكنه قابل للاشتعال. ومثل كل المركبات العضوية، فإنه غير متوائم مع المؤكسدات القوية.