فلفليدين

فلفليدين
Piperidine
الأسماء
	اسم أيوپاك Piperidine
	أسماء أخرى Hexahydropyridine; Azacyclohexane; Pentamethyleneamine; Azinane
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.003.467
رقم RTECS	TM3500000;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021165 ;
	InChI InChI=1/C5H11N/c1-2-; 4-6-5-3-1/h6H,1-5H2;
	SMILES C1CCCCN1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C5H11N
كتلة مولية	85.15 g/mol
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.862 g/ml، سائل
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	قابل للاختلاط
الحموضة (pKa)	11.24
اللزوجة	1.573 cP عند 25 °س
المخاطر
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)	قابل للاشتعال (F); سام (T)
توصيف المخاطر	R11, R23/24, R34
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 3 3
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الفلفليدين Piperidine (أزينان Azinane حسب تسمية هانتش-ڤيدمان) هو مركب عضوي صيغته الجزيئية (CH₂)₅NH. هذا الأمين الحلقي غير المتجانس يتكون من حلقة ذات ست أعضاء تحتوي خمس وحدات مثيلين وذرة نيتروجين. وهو سائل مدخن عديم اللون ذو رائحة نشادرية شبيهة بالفلفل؛^[2] الاسم مشتق من اسم الجنس فلفل والاسم الإنجليزي Piperidine مشتق كذلك من اسم الجنس Piper.^[3] ويستخدم الفلفليدين كوحدة بناء على نطاق واسع وككاشف كيميائي في تخليق المركبات العضوية، بما فيها الصيدلانيات.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الانتاج

صناعيا، يتم انتاج الفلفليدين بهدرجة الپيريدين، عادة فوق المحفز ثاني كبريتيد الموليبدنم:^[4]

C₅H₅N + 3 H₂ → C₅H₁₀NH

ويمكن أيضاً اختزال الپيريدين إلى فلفليدين بالصوديوم في الإثانول.^[5]

التشكل


تشكل محوري	تشكل إستوائي

التفاعلات

التغيرات الكيميائية في الرنين المغناطيسي النووي

¹³C NMR = (CDCl₃, ppm) 47.5, 27.2, 25.2
¹H NMR = (CDCl₃, ppm) 2.79, 2.19, 1.51

الاستعمالات

يـُستخدم الفلفليدين كمذيب وكقاعدة. ونفس الشيء يحدث لبعض مشتقاته: N-formylpiperidine هو مذيب لاپروتوني قطبي بذوبان هيدروكربوني أفضل من المذيبات الأميدية الأخرى، و2,2,6,6-tetramethylpiperidine وهو قاعدة معاقة فراغياً بشكل كبير، مفيدة بسبب انخفاض حبها للنواة وقوة ذوبانها في المذيبات العضوية.

الهامش

^ International Chemical Safety Card 0317
^ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0444522395. {{cite book}}: Cite has empty unknown parameter: |unused_data= (help); Unknown parameter |p[ublisher= ignored (help)
^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
^ قالب:OrgSynth

[1] International Chemical Safety Card 0317

[2] Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.

[3] Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0444522395. {{cite book}}: Cite has empty unknown parameter: |unused_data= (help); Unknown parameter |p[ublisher= ignored (help)

[Ullmann-4] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001

[5] قالب:OrgSynth

[2]

[3]

[4]

[5]