حمض الخليك

حمض الخليك
الأسماء
	اسم أيوپاك Acetic acid
	اسم أيوپاك النظامي Ethanoic acid
	أسماء أخرى Acetyl hydroxide (AcOH), Hydrogen acetate (HAc), Ethylic acid, Methanecarboxylic acid
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	171;
ECHA InfoCard	100.000.528
E number	E260 (preservatives)
PubChem CID	176;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID901022438 DTXSID5024394، DTXSID901022438 ;
	InChI InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) Key: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYAR;
	SMILES O=C(O)C;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C2H4O2
كتلة مولية	60.04 g mol-1
المظهر	colorless liquid
الكثافة	1.049 g/cm3 (l); 1.266 g/cm3 (s)
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	Fully miscible
الحموضة (pKa)	4.76 at 25 °C
اللزوجة	1.22 mPa·s at 25 °C
البنية
Dipole moment	1.74 D (gas)
المخاطر
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)	أكـّال (C); قابل للاشتعال (F)
توصيف المخاطر	R10, R35
تحذيرات وقائية	(S1/2), S23, S26, S45
NFPA 704 (معيـَّن النار)	2 2 2
نقطة الوميض	43 °س
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	3310 mg/kg, oral (rat)
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

حمض الخل إنگليزية: Acetic acid، المعروف أيضا باسم حمض الإيثانويك، وصيغته CH₃COOH ، وهو مركب كيميائي عضوي، وحمض كربوكسيلي عضوي، يعطي الخل طعمه الحامض ورائحته النفاذة. حمض الخل النقي والخالي من الماء (حمض الخل الجليدي: وسمي كذلك لأنه يتجمد إذا انخفضت درجة حرارة الجو عن 16.8 °م) هو سائل عديم اللون يمتص الماء من الجو المحيط (الاسترطاب)، ويتجمد تحت 16.7° م إلى بلورات صلبة عديمة اللون. حمض الخل هو مادة أكالة، وبخاره يسبب التهيج للعيون، وجفاف وحرق الأنف، واحتقان الحلق و الرئتين. وهو حمض ضعيف لأنه في الظروف القياسية لدرجة الحرارة، والضغط يتواجد الحمض المتفكك في توازن مع الشكل غير المتفكك في شكل محاليل مائية، على النقيض من الحموض القوية، التي تنفصل تمامًا.

حمض الخل هو واحد من أبسط الحموض الكربوكسيلية (ثاني أبسط حمض، بعد حمض الفورميك). وهو كاشف كيميائي هام ومادة كيميائية صناعية تستخدم في إنتاج البولي إثيلين تيريفثاليت (بولي إستر) المستخدم في صناعة قوارير المياه التجارية والمشروبات الغازية؛ خلات السيليلوز المستخدمة بشكل أساسي في تصنيع أفلام التصوير؛ وخلات البولي فينيل المتسخدمة في تصنيع غراء الخشب، فضلا عن الألياف الاصطناعية والأقمشة. في المنتجات المستخدمة في البيوت يستخدم حمض الخل المخفف كثيرا في إزالة الترسبات الكلسية. و يستخدم حمض الخل في صناعة الأغذية تحت رمز المواد المضافة إلى الأغذية E260 بوصفه منظم حموضة.

يبلغ الطلب العالمي على حمض الخل نحو 6.5 مليون طن سنويا، منها نحو 1.5 مليون طن من استرجاع النفايات؛ و يصنع الباقي المواد الأولية البتروكيماوية أو من المصادر البيولوجية.

محلوله المخفف يعرف بالخل ويستخدم في صناعة المخللات.، وهو معروف منذ القدم ، وهو يوجد في الحالة الطليقة في إفرازات جسم الإنسان كالبول والعرق . يحتوي حمض الخليك التجاري على 70 – 80 % من حمض الخليك . خل الطعام عبارة عن محلول مخفف لحمض الخليك تركيزه 3 - 5%. يستعمل حمض الخليك في المأكولات وفي تعليب اللحوم والأسماك، وفي تصنيع الكثير من المواد العطرية والمذيبات وفي دباغة الجلود وصناعة النسيج.

من أملاح حمض الخليك خلات الرصاص(CH3COO)2Pb.3H2O المسماة بسكر الرصاص، وهي مادة سامة تستعمل لإنتاج أبيض الرصاص (الاسفيداج)، وتستعمل خلات النحاس القاعدية ( الزنجار ) كصبغة خضراء.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التسمية

الاسم الشائع حمض الخل هو الأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الكلمة اللاتينية للخل، وتتعلق بكلمة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هو الاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. حمض الخل الجليدي هو الاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م.

الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هو AcOH أو HOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH₃−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH₃COO⁻)، بالرغم من أن هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي.

و لحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH₂O وصيغة كيميائية C₂H₄O₂ أو HC₂H₃O₂ (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم)^[1]. ولتوضيح أفضل للبنية، يكتب حمض الخل CH₃-CO₂-H، CH₃COOH، CH₃CO₂H، or HOCOCH₃. الشاردة الناتجة عن فقدان H⁺ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أو إستر لحمض الخل.

تاريخ

كان الخل معروفًا منذ وقت مبكر في الحضارة، كنتيجة طبيعية لتعرض الهواء للبيرة والنبيذ، حيث توجد البكتريا المولدة لحمض الخل في جميع أنحاء العالم. امتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف يؤثر الخل على المعادن لانتاج أصبغة مفيدة في الأعمال الفنية، بما فيها الرصاص الأبيض (كربونات رصاص ثنائي) والزنجار، وهو مزيج أخضر من أملاح النحاس بما فيها خلات نحاس ثنائي. لقد كان الرومان القدماء يغلون النبيذ الحامض في القدور ليعطي شراب حلو للغاية سمي سابا. كان شراب سابا غني بخلات الرصاص، وهي مادة حلوة تسمى سكر الرصاص أو سكر زحل، والذي كان يسبب التسمم بالرصاص في أفراد الارستقراطية الرومانية.

في القرن الثامن كان الكيميائي المسلم جابر بن حيان أول من استطاع تركيز حمض الخل من الخل عن طريق التقطير. وفي عصر النهضة، تم تحضير حمض الخل الجليدي عن طريق التقطير الجاف لبعض خلات المعادن (بشكل خاص خلات نحاس ثنائي). ففي القرن السادس عشر وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس هكذا طريقة، وقارن حمض الخل الجليدي الناتج من هذه الطريقة بالخل. كان للماء الموجود في الخل تأثيرًا عميقًا على خواص حمض الخل والتي اعتقد الكيميائيون لقرون أن حمض الخل الجليدي والحمض الموجود في الخل عبارة عن مادتين مختلفتين. أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديه أن كلا المركبين متطابقين^[2].

بلورات حمض الخل

وفي عام 1847 اصطنع الكيميائي الألماني هرمان كولبي حمض الخل لأول مرة من مواد غير عضوية. يتألف تسلسل التفاعلات من كلورة ثنائي كبريتيد الكربون إلى رابع كلوريد الكربون، ثم تحللها بالحرارة إلى رباعي كلوروإثيلين، و كلورة مائية إلى حمض ثلاثي كلورواستيك، واختتم بإرجاع إلكتروليتي إلى حمض الخل.

يتم الحصول على حمض الخليك بطريقتين:

التقطير الإتلافي للخشب.
تخمر الكحول الإيثيلي بواسطة بكتيريا خاصة تعرف ببكتريا حمض الخليك، وتتكاثر هذه البكتيريا على سطح الكحول وتؤكسد الكحول الإيثيلي بأكسجين الجو محولة اياه إلى حمض الخليك.

الاستخدامات

صناعة المخللات
يستعمل مادة حافظة في المعلبات

المراجع

^ Akeroyd, F. Michael (1993). "Laudan's Problem Solving Model". The British Journal for the Philosophy of Science. 44 (4): 785. doi:10.1093/bjps/44.4.785. {{cite journal}}: Unknown parameter |paged= ignored (help)
^ Goldwhite, Harold (2003). "Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe" (PDF). New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3). {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)

وصلات خارجية

بطاقة السلامة الكيميائية العالمية 0363
National Pollutant Inventory - Acetic acid fact sheet
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Method for sampling and analysis
29 CFR 1910.1000, Table Z-1 (US Permissible exposure limits)
ChemSub Online: CAS Number 64-19-7, Acetic acid
Usage of acetic acid in Organic Syntheses
Acetic acid pH and titration - freeware for data analysis, simulation and distribution diagram generation
Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetic acid

الكلمات الدالة:

[akeroyd-1] Akeroyd, F. Michael (1993). "Laudan's Problem Solving Model". The British Journal for the Philosophy of Science. 44 (4): 785. doi:10.1093/bjps/44.4.785. {{cite journal}}: Unknown parameter |paged= ignored (help)

[goldwhite-2] Goldwhite, Harold (2003). "Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe" (PDF). New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. 20 (3). {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)

[1]

[2]