فلوروبنزين

الفلوروبنزين
Fluorobenzene
الأسماء
	اسم أيوپاك الفلوروبنزين
	أسماء أخرى فلورايد الفينيل; أحادي فلوروبنزين
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:5115 ;
ChEMBL	ChEMBL16070 ;
ChemSpider	9614 ;
ECHA InfoCard	100.006.657
KEGG	C11272 ;
PubChem CID	10008;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4025329 ;
	InChI InChI=1S/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM;
	SMILES Fc1ccccc1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H5F
كتلة مولية	96.103
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.025 گ/مول، سائل
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	منخفض
البنية
الشكل الجزيئي	Planar
المخاطر
توصيف المخاطر	R36, R37, R38
تحذيرات وقائية	S16, S26, S36
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 1 0
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الفلوروبنزين Fluorobenzene، هو مركب كيميائي صيغته C₆H₅F، عادة ما يختصر إلى PhF. هذا النوع مشتق من البنزين، مع ذرة فلور واحدة مرفقة.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الخصائص

نقطة انصهاره هي -44 °س، والتي تقل عن نقطة انصطهار البنزين، مما يدل على التأثير الملحوظ للفلورة على التفاعلات الجزيئية كما يظهر في الكيمياء الفلورية العضوية. في المقابل، نقاط غليان الفلوروبنزين والبنزين تختلف 4 °س فقط.

التحضير

على النطاق المعملي، يحضر الفلوروبنزين عن طريق التحلل الحراري لرباعي فلوروبورات بنزين‌ديازونيوم^[1]

PhN₂BF₄ → PhF + BF₃ + N₂

التاريخ

تم تحضير الفلوروبنزين لأول مرة عام 1886 بواسطة أ. والاتش في جامعة بون، الذي حضر المركب على خطوتين، وبدأ أيضاً بملح الفينيل‌ديازونيوم. تم تحويل كلوريد الديازونيوم لأول مرة إلى بيبريدينه، والذي تم تحضيره باستخدام حمض الهيدروفلوريك.

[PhN₂]Cl + 2 C₅H₁₀NH → PhN=N-NC₅H₁₀ + [C₅H₁₀NH₂]Cl

PhN=N-NC₅H₁₀ + 2 HF → PhF + N₂ + [C₅H₁₀NH₂]F

التفاعلات

الفلوروبنزين هو مركب خامل نسبياً لأن رابطة C–F قوية للغاية. الفلوروبنزين هو مذيب مفيد بسبب شدة تفاعل أنواعه، لكن المركب الفلزي تم بلورته.^[2]

تركيب [(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺، مركب منسق للفلوروبنزين.

فلورة الفلوروبزين تعطي بشكل أساسي 1،2-ثنائي فلوروبنزين.

المصادر

^ قالب:OrgSynth.
^ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

الكلمات الدالة:

[1] قالب:OrgSynth.

[2] R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

[1]

[2]