سفالوسپورين

Cephalosporin
صف عقاقير
Core structure of the cephalosporins
مميزات الصف
الاستخدام	Bacterial infection
كود ATC	J01D
الهدف الحيوي	Penicillin binding proteins
البيانات الإكلينيكية
Drugs.com	Drug Classes
الوصلات الخارجية
MeSH	D002511
In Wikidata

استطاع الإنسان أن يجمع موادًّا ناشطة كمضادات حيوية وذلك انطلاقًا من الفطر Cephalosporium acremonium. هذه الموادّ شبيهة بالبينيسيلّينات Penicillins، لكونها تحتوي على حلقة البيتالاكتام Betalactam.

إلّا أنّ الفارق بينهما (البينيسيلّينات والسيفالوسبورينات) هو أنّ الثانية تضمّ حلقةً سداسيّة عوضًا عن الحلقة الخماسيّة -التي تضمّ عنصر الكبريت Sulphur- المجاورة لحلقة البيتالاكتام.

الـ"سقالة" الأساسيّة للسيفالوسبورينات هو حمض الأمينوسيفالوسبوران. وهو الذي يُستعمَل في تصنيع السيفالوسبورينات الصناعيّة.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 تأثيرها

تأثيرها هو شبيه بتأثير البينيسيلّينات (أي إعاقة نموّ البكتيريات الهادئة، بينما يقضي على البكتيريات الكثيرة الانقسام.) وهو إلحاق الضرر بنشاط الترانسبيبتيداز Transpeptidase التي تشارك في بناء الجدار الخلويّ للبكتيريات. لذا يكون هذا التأثير قاضيًا على البكتيريات (Bacetricidity) إن أُعطيَ بتركيز عالٍ. كما في حال البينيسيلّينات، يمكن لبعض أنواع البكتيريات أن تشطر حلقة البيتالاكتام (بيتالاكتاماز) عبر العديد من الإنزيمات نذكر على سبيل المثال: البينيسيلّيناز لدى البكتيريات المكوّرة العنقوديّة والسيفالوسبوريناز (Cephalosporinase) لدى البكتيريات السالبة حسب غرام. هذا يفسّر لماذا تستطيع السيفالوسبورينات أن تؤثّر في البكتيريات الموجبة حسب غرام حيث توجد البينيسيلّيناز -التي تُفقِد البينيسيلّنات تأثيرها-. بينما طوّرت بعض البكتيريات -كما أسلفنا- مقاومة للسيفالوسبورينات عبر إنزيم الـ"سيفالوسبوريناز"، استطاع باحثون أن يطوّروا مركّباتٍ سيفالوسبورينيّة ثابتة، لا تتأثّر بالسيفالوسبوريناز.

تبعًا لخصائص السيفالوسبورينات، يمكن أن نصفها بأنّها:

- لدى البكتيريات الموجبة حسب غرام: هي شبيهة الطيف تأثيرًا مقارنةً بالأوكساسيلّين Oxacillin (وإجمالًا بكلّ البينيسيلّينات المقاومة للبينيسيلّيناز)، لكنّ التركيز المتوجّب إعطاؤه هو أعلى بشكل أوضح

- لدى البكتيريات السالبة حسب غرام: هي شبيهة بالأمبيسيلّين Ampicillin، وبعض السيفالوسبورينات تطال علاوةً على ذلك بكتيريات أخرى.

 تقسيمها

ويمكن تقسيم السيفالوسبورينات إلى:

- المعطاة عبر الفم: تشبه بعضها بشكل كبير (هي غير ثابتة ضدّ السيفالوسبوريناز)، ويشبه طيفها طيف الأمبيسيلّين، مثال: سيفوروكسيم-أكسيتيل Cefuroxim-axetil

- المعطاة عبر الدم: تستعمل بشكل أساسيّ في المستشفيات؛ قاسمها المشترك هو ثباتها تجاه البيتالاكتاماز (باستثناء السيفازولين Cefazolin). يمكن استعمالها وتطوير طيفها باتجاه البكتيريات السالبة حسب غرام، لكنّ ذلك يكون على حساب تأثيرها على البكتيريات الموجبة حسب غرام.

تقسم حسب الأجيال:

 الجيل الأول

Structure of the classical cephalosporins

• سيفالوتين: لا يمتص بصورة جيدة عن طريق الفم و متوافر فقط للزرق و يسبب الألم الذي يسببه عن طريق العضل يعطى في الوريد (ضد المكورات العنقودية).
• سيفابيرين
• سيفازولين: تحمله جيد و يعطى في العضل أو الوريد و هو عادة الدواء المفضل بين سيفالوسبورينات الجيل الأول.
• سيفاليكسين: يتوفر للإستعمال الفموي و له الطيف نفسه لأدوية الجيل الأول.
• سيفرادين: يمكن إعطائه عن طريق الفم أو العضل أو الوريد.
• سيفادروكسيل: فعال في علاج الأمراض الجلديه والتهاباتها

 الجيل الثاني

• سيفاماندول: أكثر فعالية من الجيل الأول ضد جراثيم سلبية الغرام
• سيفوكسيتين: وهو سيفالومايسين و يتميز دوره في معالجة أخماج لا هوائية معينة و لا هوائية مختلطة مثل خراج الرئة
• سيفاكلور: يستعمل عن طريق الفم أشد فعالية ضد الإنفلونزا
• سيفوروكسيم: فعال في معالجة إلتهاب السحايا
• سيفونيسيد
• سيفورانيد

 الجيل الثالث

• سيفوتاكسيم: له فعالية جيدة ضد الجراثيم الهوائية إيجابية الغرام و سلبية الغرام و يفيد في معالجة إلتهاب السحايا
• ميكزالأكتام
• سيفتبزوكسيم
• سيفترياكسون
• سيفوتيتان
• سيفمينوكسيم
• سيفوبيرازون
• سيفتازيديم
• سيفسولودين

 وصلات خارجية

• MedlinePlus Drug Information: Cephalosporins (systemic) – information from USP DI Advice for the Patient (Broken Link)
• Cephalosporins College of Health and Life Sciences, Fort Hays State University.
• Cephalosporins "Family Practice Notebook" page on Cephalosporins.
• Chemical Land 21 Cephalosporin class antibiotics
• Structure Activity Relationships "Antibacterial Agents; Structure Activity Relationships," André Bryskier MD; beginning at pp83
• RB Woodward giving a lecture on Cephalosporin C vs. Penicillin.