نيتروگليسرين

نيتروگليسرين
الأسماء
	اسم أيوپاك 1,2,3-trinitroxypropane
	أسماء أخرى 1,3-dinitrooxypropan-2-yl nitrate; propane-1,2,3-triyl trinitrate
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.000.219
PubChem CID	4510;
UN number	0143, 0144, 1204, 3064
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H5N3O9
كتلة مولية	227.04 g mol-1
المظهر	أصفر نقي/سائل زيتي عديم اللون
الكثافة	1.6 گ/سم³ عند درجة حرارة 15 °س
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
بيانات متفجر
حساسية الصدم	مرتفع
حساسية الاحتكاك	مرتفع
سرعة الانفجار	7700 م/ث
RE factor	1.50
المخاطر
NFPA 704 (معيـَّن النار)	4 3 4
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	مراجع الجدول

هذا المقال عن الخصائص الكيميائية للنيتروگليسرين واستخدامه كمادة مفجرة. إذا كنت تبحث عن التطبيقات الطبية والصيدلانية، انظر نترات الگليسريل (صيدلة).

النيتروگليسرين Nitroglycerin، (NG)، هو سائل ثقيل، عديم اللون، زيتي، شديد الانفجار ينتج من معالجة الگليسرول مع حمض النتريك الأبيض تحت ظروف ملائمة لتكوين إستر حمض النتريك. كيميائياً، المادة عبارة عن مركب نتريت عضوي أكثر منها مركب نترو، لكن غالباً ما يحتفظ بالاسم التقليدي. منذ ستينيات القرن التاسع عشر، استخدم النيتروگليسرين كعنصر فعال في صناعة المتفجرات، وغالباً الديناميت، وعلى هذا النحو كان يستخدم في صناعة الانشاءات، الهدم، والتعدين. بالمثل، منذ ثمانينيات القرن التاسع عشر، أصبح يستخدم عسكرياً كعنصر فعال، وكمهيلم للنيتروسليلوز، وفي بعض المواد الدافعة الصلبة، مثل الكوردايت والباليستايت.

النيتروگليسرين هو مكون أساسي أيضاً في البارود عديم الرائحة ذو الأساس المزدوج والمستخدم من قبل reloaders. مجتمعاً مع النيتروسليلوز، هناك المئات من المركبات (مسحوق) التي تستخدم في البنادق، المسدسات، وبنادق الصيد.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التاريخ

اكتشفه العالم الإيطالي سكانيو سوبريرو ويتم الحصول عليه بتقطير الگليسيرين على خليط من حمضين مركزين هما حمض الكبريتيك وحمض النيتريك ولكن استخدامه حدد لأنه ينفجر بمجرد التداول الغير حذر إلى أن مرت 100 سنة حتى اكتشف ألفرد نوبل طريقة لجعله آمناً بحيث تم خلطه مع التراب وأيضاً خلطه مع القطن ومع النتروسيلولوز ومع كل مادة تضاف إلى الگليسرين لتقليل حساسيته يتم الحصول على شكل للديناميت فتم الحصول على الديناميت الجيلاتيني والصلب وغيرها. وللديناميت عيوب منها أنه تنقص قوته مع مرور الوقت ولكن في أيامه الأولى من تصنيعه يكون أقوى من التي إن تي.

معدلات الانتاج وقت الحرب

صنعت كميات ضخمة من النيتروگليسرين أثناء الحرب العالمية الأولى والحرب العالمية الثانية لاستخدامها كمواد دافعة وفي أعمال الهندسة العسكرية. أثناء الحرب العالمية الأولى، مصنع إتش‌إم، گرتنا، أكبر مصنع مواد دافعة في بريطانيا العظمى، كان ينتج حوالي 800 طن طويل (812 طن) من الكوردايت آردي‌بي أسبوعياً. هذه الكمية كانت تستلزم انتاج 336 طن على الأقل من النيتروگليسرين أسبوعياً (مع افتراض عدم وجود خسائر في الانتاج). كان للبحرية الملكية مصنعها الخاص في مصنع كوردايت البحرية الملكية، هوتلون هيث، دورست، إنگلترة. كما بُني مصنع ضخم للكوردايت في كندا أثناء الحرب العالمية الأولى. مصنع المتفجرات الكندية المحدودة للكوردايت في نوبل، اونتاريو، تم تصميمه لانتاج 680 طن من الكوردايت شهريا، وكان يستلزم حوالي 286 طن من النيتروگليسرين شهرياً.

عدم الاستقرار والحساسية

في حالته النقية، فالنيتروگليسرين هو متفجر تلامسي أساسي، بصدمة فزيائية تتسبب في انفجاره، ويتدهور بمرور الوقت لحالات كثيرة أقل استقراراً. يجعل هذا نيتروگليسرين مادة خطرة جداً أثناء النقل أو الاستخدام. في حالته المخففة، يعتبر واحداً من أقوى المواد المتفجرة في العالم، مقارنة بالمواد المطورة مؤخراً، RDX وخماسي إريثريتول رابع النتريت.

في تاريخه المبكر، أكتشف أن النيتروگليسرين السائل يمكن "التقليل من حساسيته" بتبريده إلى 5-10 °س. عند درجة الحرارة هذه يتجمد النيتروگليسرين، وينكمش عند التجمد. ومع ذلك، فذوبانه يمكن أن يكون حساساً للغاية، خاصة في حالة وجود شوائب الموجودة أو إذا كان الاحترار سريع جداً.^[1] من المحتمل "تقليل حساسية" النيتروگليسرين كيميائياً إلى النقطة التي يمكن اعتباراه "آمناً" كمادة حديثة شديدة الانفجار، عن طريق إضافة حوالي 10% إلى 30% من الإيثانول، الأسيتون،^[2] أو الدينيتروتولون (تتراوح النسبة المئوية حسب عامل تقليل الحساسية المستخدم). يتطلب تقليل الحساسية جهد إضافي لاعادة المنتج "النقي". إذا تعذر ذلك، يمكن اعتبار أن النيتروگليسرين المقللة حساسيته أكثر صعوبة إلى حد كبير في الانفجار، وربما يكون غير صالحاً للاستخدام العملي كمادة متفجرة.

هناك مشكلات خطيرة في استخدام النيتروگليسرين الناتج عند درجة التجميد العالية (13 °س). النيتروگليسرين الصلب أقل حساسية للصدمات عن السائل، خاصية شائعة في المتفجرات. في الماضي، عادة ما كان يشحن النيتروگليسرين في الحالة المجمدة، لكن هذا أدى إلى وقوع عدد كبير من الحوادث أثناء عملية الاذابة قبل الاستخدام. يتم التغلب على هذا العيب باستخدام خليط من النيتروگليسرين وپولينترات أخرى. على سبيل المثال، خليط النيتروگليسرين والإثيلين گليكول ثنائي النيترات يتجمد عند درجة حرارة -29 س.^[3]

الانفجار

النيتروگليسرين وأي مخفف آخر يمكنه بلا شك أن يكون مادة حارقة. ومع ذلك، فمسحوق التفجير النيتروگليسرين يمكن أن يشتق من المتفجرات: الطاقة الناتجة من التحلل تتسبب في موجة ضغط قوية تفجر الوقود المحيط. وتعتبر هذه موجة اصطدام ذاتية تنتشر خلال الوسط المتفجر 30 ضعف سرعة الصوت كما يتحلل الضغط الشبه لحظي الناجم عن تحلل الوقود إلى غاز ساخن أبيض. انفجار النيتروگليسرين يولد غازات يمكن أن تشغل 1.200 ضغف الحجم الأصلي في غرفة ذات حرارة وضغط عاديين. علاوة على ذلك، فالحرارة المنطلقة ترفع درجة الحرارة إلى حوالي 5000 °س.^[4] وهذا يختلف تماماً عن التوقد، والذي يعتمد فقط على الوقود المتاح وليس الضغط والاصطدام. يحدث التوقد في معدلات أكثر ارتفاعاً من طاقة جزيئات الغاز المنطلقة مقارنة بالمتفجرات الأخرى، مما يجعله أكثر المواد شديدة الانفجار سخونة.

التصنيع

عملية التصنيع الكيميائية تستخدم عادة خليط 1:1 تقريباً من حمض الكبريتيك المركز وحمض النيتريك المركز. قد ينتج هذا خليط حمض نتريك نقي مكلف للغاية-حمض النيتريك المدخن الأبيض، تكون أكاسيد النيتروجين مزالة فيه، بتعريضه إلى حمض النيتريك المدخن الأحمر، والذي يحتوي على أكاسدي النيتروجين-وحمض الكبريتيك المركز. في كثير من الأحيان، يتم الحصول على هذا الخليط بوسيلة أرخص عن طريق خلط حمض الكبريتيك المدخن، والمعروف بحمض الكبريتيك-اوليم والذي يحتوي على فائض ثلاثي أكسيد الكبريت-وأكسيد نيتريك ثابت الغليان (يحتوي على حوالي 70 بالمائة حمض النيتريك، والبقية ماء).

حمض الكبريتيك ينتج أنواع أحماض نيتريك بروتونية، والتي تهاجمها ذرات الأكسجين المحبة للنواة داخل الگليسرين. وهكذا تضاف مجموعة النيترو كإستر C-O-NO₂ وينتج الماء. يختلف هذا عن تفاعل المواد العطرية المحب للإلكترونات والذي تكون فيه أيون النيتريوم محب للإلكترونات.

تظهر إضافة الگليسرين في تفاعل طارد للحرارة (مثل الحرارة الناتجة)، كما يحدث في النترتة الحمضية المختلطة. ومع ذلك، فإذا أصبح الخليط شديد السخونة، it results in "runaway", حالة نترتة متسارعة ترافقها أكسدة مدمرة للمواد العضوية عن طريق الحامض النيتريكي الساخن وإنطلاق غاز ثاني أكسيد النيتروجين الساخن ومخاطر مرتفعة لحدوث انفجار. وبالتالي، يضاف خليط الگليسرين ببطئ إلى وعاء التفاعل الذي يحتوي على الحمض المختلط (ولا يضاف الحمض إلى الگليسرين). يبرد عامل النترتة بالماء البارد أو ببعض الخلطات المبردة الأخرى ويحافظ على برودته بإضافة الگليسرين عند حوالي 22°س، أدنى بكثير من الأسترة التي تحدث ببطئ شديد لتكون ناجحة. وعاء النترتة، عادة ما يكون مصنوعاً من الحديد أو القصدير and generally stirred with compressed air, ومزود فتحة طوارئ عند قاعدته، والذي يحمل بركة كبيرة من الماء البارد والتي يقع فيها خليط التفاعل بأكمله (يسمى الشحن) لمنع وقوع انفجار، في عملية تسمى الإغراق. إذا تجاوزت درجة الحرارة 30°س (يختلف الحجم الفعلي حسب البلد) أو إذا ما إنطلق دخان بني عند منفس عامل النترتة، تتم على الفور عملية الإغراق.

التخليق

تخليق النيتروگليسرين:^[5]^[6]^[7]

الاستخدام كمادة مفجرة ودافعة

براءة اختراع ألفرد نوبل من عام 1864.

الاستخدام الرئيسي للنيتروگليسرين، بالحمولة، هو صناعة المتفجرات مثل الديناميت والمواد الدافعة.

النيتروگليسرين هو سائل زيتي يمكن أن ينفجر عن تعرضه للحرارة، الاصطدام أو اللهب. ويكون حساس بشكل خطر وقد يتسبب سقوط أو الضغط على الوعاء في الإنفجار.^[8]

طور ألفرد نوبل استخدام النيتروگليسرين كمادة متفجرة ناسفة بخلط النيتروگليسرين مع المواد الماصة الجامدة، وخاصة "kieselguhr," أو تراب المشطورات. أطلق على هذه المادة اسم الديناميت وحصل براءة اختراعها عام 1867. وكانت جاهزة للاستخدام على شكل عيدان، ملفوفة بشكل فردي في ورق مقاوم للماء. استخدم الديناميت والمتفجرات المشابهة على نطاق واسع في مهام الهندسة المدنية، مثل حفر الطرق السريعة وأنفاق السكك الحديدية، من أجل التعدين، لإزالة جذوع الأشجار من الأراضي الزراعية، في المحاجر، وفي أعمال الهدم. كذلك، استخدم المهندسون العسكريون الديناميت لأعمال الانشاءات والهدم.

يستخدم النيتروگليسرين أيضاً كمكون في المواد الدافعة العسكرية لاستخدامها في الأسلحة النارية.

يتميز النيتروگليسرين عن بعض المواد الأخرى شديدة الإنفجار، في أنه عند الانفجار ينتج دخان غير مرئي. ومن ثم فهو مفيد كمكون في تركيب أنواع مختلفة من "المساحيق عديمة الرائحة".^[9]

حساسية النيتروگليسرين تجعل استخدامه في التفجير العسكري محدوداً، والحساسية الأقل للمتفجرات الأخرى مثل التي إن تي، RDX، و HMX جعلتها تحل محله بشكل كبير في الذخائر. ومع ذلك لا يزال النيتروگليسرين محتفظاً بأهميته في الهندسة العسكرية، ولا يزال المهندسين القتاليين يستخدمون الديناميت.

قام ألفرد نوبل بتطوير الباليستايت، بالجمع بين النيتروگليسرين وقطن البارود. حاز على براءة الاختراع عام 1887. استخدمت الباليستايت من قبل عدد من الحكومات الأوروپية، كمادة دافعة عسكرية. كانت إيطاليا هي أول من استخدمه. ومع ذلك، فلم يكن يستخدم من قبل الحكومة البريطانية. هذا الحكومة وحكومات الكومنولث، استخدمت الكوردايت، والذي طوره سير فردريك أبل وسير جيمس دوار من المملكة المتحدة عام 1889. يتكون الكوردايت إم‌كيه 1 الأصلي من 58% من النيتروگليسرين، 37% من قطن البارود، و5.0% من هلام النفط. كان الباليستايت والكوردايت يصنعان على شكل حبال.

المساحيق عديمة الرائحة تم تطويرها في الأصل باستخدام النيتروگليسرين كمكون متفجر وحيد. وكانت تعرف باسم المواد الدافعة وحيدة القاعدة. مجموعة من المساحيق عديمة الرائحة والتي تحتوي على النيتروسيلولوز والنيتروگليسرين، وكانت تعرف باسم المواد الدافعة مزدوجة القاعدة، والتي سرعان ما تم تطويرها للاستخدام المدني واستخدمت بشكل سريع في الرياضة. بعضها يعرف باسم المساحيق الرياضية. المواد الدافعة ثلاثية القاعدة تحتوي على النيتروسيلولوز، النيتروگليسرين، والنيتروگوانيداين، لكنها كانت مخصصة بشكل رئيسي لطلقات الذخيرة الثقيلة مثل تلك المستخدمة في مدافع الدبابات وفي المدفعية البحرية.

الجيلاتين المتفجر، والمعروف باسم الجليگنايت، اخترعه نوبل عام 1875، باستخدام النيتروگليسرين، لباب الخشب، ونيترات الصوديوم أو الپوتاسيوم. كانت هذه مادة متفجرة مرنة مبكرة ذات تكلفة منخفضة.

الديناميت

اكتشف ألفرد نوبل أن خلط النيتروگليسرين مع تراب المشطورات سيحول السائل إلى معجون، يسمى الديناميت. كان الديناميت يتميز بإمكانية تشكيله على شكل إسطواني لإدخاله في فتحات الحفر من أجل التعدين وشق الأنفاق. حصل نوبل على براءة الاختراع الأمريكية رقم 78.317 عن اختراعه الديناميت عام 1867.^[10]

الاستخدام الطبي

استخدم النيتروگليسرين لأول مرة من قبل وليام مورل لعلاج نوبات الذبحة عام 1878، ونُشر الاكتشاف في العام نفسه.^[11]^[12]

ينتمي النيتروگليسرين إلى مجموعة عقاقير تسمى النيترات، والتي تشمل الكثير من النيترات الأخرى مثل ثنائي نترات الأيزوسوربايد (إيزورديل) وأحادي نترات الأيزوسوربايد (إمدور، إسمو، مونوكت).^[13] تؤثر هذه العوامل عن طريق تحويلها إلى أكسيد النيتريك في الجسم بواسطة نازعة هيدروجين الألدهيد المتقدرة،^[14] ويعتبر أكسيد النيتريك موسع وعائي طبيعي.

في الطب، حيث يطلق عليه ثلاثي نترات الگليسريل، يستخدم النيتروگليسرين كعلاج للذبحة الصدرية، عرض مؤلم ناتج عن معرض إقفار القلب الناجم عن عدم تدفق الدم والأكسجين للقلب بشكل كافي. يصحح النيتروگليسرين التوازن بين تدفق الأكسجين والدم إلى القلب.^[15] العمل الأساسي للالنيتروگليسرين هو توسيع الأوعية الدموية. عند تناول جرعات منخفضة، سيمدد النيتروگليسرين الأوردة أكثر من الشرايين، ومن ثم يقلل من طليعة التحميل؛ يعتقد أن هذه هي الآلية الأساسية للعمل. لكن عند الجرعات العالية، فإنه يقوم بتوسيع الشرايين أيضاً، ومن ثم يقلل الحمولة التلوية. ويعتبر أيضاً عامل خافض لضغط الدم. في علاج القلب، تخفيض الضغط في الشرايين يقلل من الضغط الذي يجب أن يضخه القلب، وبالتالي يخفض الحمولة التلوية.^[13] توسيع الأوردة يقلل من طليعة التحميل القلبية ويقلل من كمية الأكسجين المطلوبة للقلب، مما يؤدي إلى الآثار العلاجية التالية أثناء نوبات الذبحة الصدرية: تهدئة ألم الصدر، تخفيض ضغط الدم، زيادة دقات القلب، ونقص ضغط الدم الانتصابي. المرضى الذي يصابون بذبحات صدرية أثناء القيام بأنشطة بدنية محددة يمكنهم في كثير من الأحيان منع الأعراض بتناول النيتروگليسرين قبل 5-10 دقائق من القيام بالنشاط.

النيتروگليسرين متوافر في اقراص، مرهم، محلول للاستخدام الوريدي، لقصات جلدية، أو رذاذ تحت لساني. تبقى بعض أشكال النيتروگليسرين فترة أطول من الأشكال الأخرى. اتضح أن "التعرض للنيتروگليسرين على مدار الساعة يمكن أن يسبب توقف الاستجابة الطبيعية لهذا العقار". ينصح الخبراء بإزالة اللصقات ليلاً، للسماح بالجسم ببضعة ساعات لاستعادة استجاباته الطبيعية للنيترات. استخدام جرعات ذات مدة فاعلية أقصر لعدة مرات في اليوم يمكن أن يقلل من خطر اعتياد الجسم على هذا الدواء.^[16]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التعرض الصناعي

التعرض الغير منتظم لجرعات عالية من النيتروگليسرين يتسبب بحالات صداع حادة تعرف "بانفجار الرأس". حالات الصداع هذه قد تكون خطيرة بما يكفي لتعجيز بعض الأشخاص؛ ومع ذلك، فقد طور البشر تحملهم واعتمادهم على النيتروگليسرين بعد التعرض لفترة طويلة. الانسحاب قد يكون قاتل (نادراً)؛^[17] تشمل أعراض الإنسحاب الصداع ومشكلات في القلب وإذا لم تكن مقبولة يمكن علاجها باعادة التعرض للنيتروگليسرين أو لنيترات عضوية أخرى مناسبة.^[18]

بالنسبة للعاملين في مرافق تصنيع النيتروگليسرين، قد تشمل تأثيرات الإنحساب أحياناً "صداع صباح الإثنين" ويصاب به أولئك الذين يتعرضون للنيتروگليسرين بشكل اعتيادي في مكان العمل، مما يؤدي لتطور تحملهم للتأثيرات الموسعة للأوعية الدموية. خلال عطلة النهاية الأسبوع، يفقد العمال تحملهم، وعندما يتعرضون مرة أخرى يوم الإثنين، يؤدي توسع الأوعية الدموية الزائد إلى سرعة دقات القلب، الدوار، والصداع.^[19]

انظر أيضاً

المصادر

^ "Tales of Destruction-Thawing can be Hell".
^ "Tales of Destruction – Is Nitroglicerine in This?".
^ "nitroglycerin". Britannica. Retrieved 2005-03-23.
^ Encyclopaedia Britannica.
^ DOI:10.1002/jlac.18480640364
This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand
^ DOI:10.1002/jlac.18540920309
This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand
^ DOI:10.3109/03602537508993747
This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand
^ Ch. 3: Explosives and Bombs 1998
^ An explosive combination of atoms
^ About.com
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ReferenceA
^ Smith, E; Hart, F. D. (1971). "William Murrell, physician and practical therapist". British Medical Journal. 3 (5775): 632–633. PMC 1798737. PMID 4998847.
^ ^أ ^ب Nitroglycerin Article
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Chen et al. 2005 12159–12164
^ http://www.medicinenet.com/nitroglycerin/article.htm
^ Nitroglycerin for angina, February 1997, Vol. 7.
^ Amdur, Mary O.; Doull, John. Casarett and Doull's Toxicology. 4th edition Pub: Elsevier 1991 ISBN 0071052399
^ John B. Sullivan, Jr.; Gary R. Krieger (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures: Latex. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 264–. ISBN 978-0-683-08027-8. Retrieved 23 April 2013.
^ Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology. Toxicological Reports. National Academies. pp. 115–. NAP:11288. Retrieved 23 April 2013.

وصلات خارجية

"Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco". Central Pacific Railroad Photographic History Museum. Retrieved 2005-03-23. – 1866 Newspaper article
WebBook page for C3H5N3O9
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
The Tallini Tales of Destruction Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.
Dynamite and TNT at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)

الكلمات الدالة:

[1] "Tales of Destruction-Thawing can be Hell".

[2] "Tales of Destruction – Is Nitroglicerine in This?".

[fn_1-3] "nitroglycerin". Britannica. Retrieved 2005-03-23.

[4] Encyclopaedia Britannica.

[5] DOI:10.1002/jlac.18480640364
This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand

[6] DOI:10.1002/jlac.18540920309
This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand

[7] DOI:10.3109/03602537508993747
This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand

[8] Ch. 3: Explosives and Bombs 1998

[9] An explosive combination of atoms

[10] About.com

[ReferenceA-11] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ReferenceA

[12] Smith, E; Hart, F. D. (1971). "William Murrell, physician and practical therapist". British Medical Journal. 3 (5775): 632–633. PMC 1798737. PMID 4998847.

[Nitroglycerin_Article-13] أ ^ب Nitroglycerin Article

[Chen_et_al._2005_12159–12164-14] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Chen et al. 2005 12159–12164

[15] ttp://www.medicinenet.com/nitroglycerin/article.htm

[16] Nitroglycerin for angina, February 1997, Vol. 7.

[CDT-17] Amdur, Mary O.; Doull, John. Casarett and Doull's Toxicology. 4th edition Pub: Elsevier 1991 ISBN 0071052399

[Jr.Krieger2001-18] John B. Sullivan, Jr.; Gary R. Krieger (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures: Latex. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 264–. ISBN 978-0-683-08027-8. Retrieved 23 April 2013.

[Toxicology-19] Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology. Toxicological Reports. National Academies. pp. 115–. NAP:11288. Retrieved 23 April 2013.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]