سيانيد الهيدروجين

Hydrogen cyanide

الأسماء
اسم أيوپاك formonitrile
أسماء أخرى hydrogen cyanide; methanenitrile; hydrocyanic acid; prussic acid; Zyklon B
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	19951400 Y
ECHA InfoCard	100.000.747
رقم EC	200-821-6
PubChem CID	768
رقم RTECS	MW6825000
UNII	2WTB3V159F Y
UN number	1051 (anhydrous) 1613 (aqueous soln., <20%) 1614 (adsorbed)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9024148
InChI InChI=1S/CN/c1-2/q-1/p+1 Y Key: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-O Y InChI=1/CN/c1-2/q-1/p+1 Key: XFXPMWWXUTWYJX-IKLDFBCSAZ
SMILES [H+].[C-]#N
الخصائص
الصيغة الجزيئية	HCN
كتلة مولية	27.0253 g/mol
المظهر	Colorless gas or pale blue highly volatile liquid
الكثافة	0.687 g/cm3, liquid.
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	completely miscible
الحموضة (pKa)	9.21
معامل الانكسار (nD)	1.2675
اللزوجة	0.201 cP
البنية
الشكل الجزيئي	Linear
Dipole moment	2.98 D
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية للتشكل ΔfHo298	-4.999 kJ/g
الانتالبية المعيارية للاحتراق ΔcHo298	-24.6 kJ/g
سعة الحرارة النوعية، C	1.328 J/(g·K) (gas) 2.612 J/(g·K) (liquid)
المخاطر
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)	Extremely flammable (F+) Very toxic (T+) Dangerous for the environment (N)
توصيف المخاطر	R12, R26, R50/53
تحذيرات وقائية	(S1/2), S7/9, S16, S36/37, S38, S45, S60, S61
NFPA 704 (معيـَّن النار)	4 4 1
نقطة الوميض	−17.8 °C
مركبات ذا علاقة
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
مراجع الجدول

سيانيد الهيدروجين Hydrogen cyanide (واسمه التاريخي الشائع الحمض الپروسي Prussic acid) هو مركب كيميائي له صيغة كيميائية HCN. وهو سائل عديم اللون، شديد السمية يغلي فوق درجة حرارة الغرفة بقليل عند 26 °C (79 °F). سيانيد الهيدروجين هو جزيء خطي، له رابطة ثلاثية بين الكربون والنيتروجين. و tautomer أصغر لل HCN هو HNC، أيزوسيانيد الهيدروجين.

حمض الهيدروسيانيك أو حمض سيان الماء hydrocyanic acids هو حمض لا عضوي يدعى بـ «هدروجين سيانيد» وبـ «بروسيد أسيد»، صيغته المجملة HCN والمفصّلة H – C º N وزنه الجزيئي الغرامي (27.03 غرام)، يحضر صناعياً وعلى نطاق واسع بمعالجة مزيج من غاز الميتان CH4 وغاز النشادر NH3 بوساطة تأكسدية. ويمكن تحضيره في المختبر وعلى نطاق ضيق بمعالجة سيانيد الصوديوم NaCN أو فرّو سيانور البوتاسيوم K4Fe (CN)6 بالحموض.

حمض سيان الماء غاز أو سائل، برائحة خاصة متميزة ذو حموضة ضعيفة جداً حتى ولو على مشعـر عباد الشمس، يحترق في الهواء بلهب أزرق، كثافته وهو غاز بالنسبة للهواء (0.941) وبالنسبة للماء وهو سائل (0.687)، نقطة انصهاره -13.4 ْ مئوية أما نقطة غليانه فهي +25.6 ْمئوية، ذواب في الماء وفي المحاليل القلوية وقليل الذوبان في الإتير. يحفظ حمض سيان الماء في زجاجات بنية اللون محكمة السد وفي مكان بارد.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 تاريخ الاكتشاف

سيانيد الهيدروجين عـُزِل لأول مرة من صبغة زرقاء (أزرق پروسيا) كانت معروفة منذ 1704 إلا أن بنيتها لم تكن معروفة. وتُعرف الآن بأنها coordination polymer ذات بنية معقدة وصيغة فرضية فرّوسيانيد الحديديك المميه. في 1752، قام الكيميائي الفرنسي پيير ماكيه بخطوة هامة بعرض أن أزرق بروسيا يمكن تحويله إلى أكسيد حديد زائد مكون متطاير وأن أولئك يمكن استخدامهم لاعادة تكوين الصبغة. المكون الجديد كان مانعرفه الآن باسم "سيانيد الهيدروجين". واتباعاً لفتح ماكيه، فقد عـُزلت لأول منرة من أزرق بروسيا في صيغة نقية وتم التعرف عليها في حوالي 1783 من قِبل الكيميائي السويدي كارل ڤيلهلم شيله, and was eventually given the الاسم الألماني Blausäure (حرفياً "الحمض الأزرق") بسبب طبيعته الحامضية في الماء واشتقاقه من أزرق بروسيا. في الإنجليزية، شاع معرفتها بإسم الحمض الپروسي Prussic acid.

سابق أزرق پروسيا

في 1787 بيـَّن الكيميائي الفرنسي كلود لوي برتوليه أن الحمض الپروسي لم يحتوي على أكسجين، وكان ذلك إسهاماً هاماً في نظرية الأحماض، التي كانت تفترض حتى ذلك الوقت أن الأحماض يجب أن تحتوي على أكسجين (ولذلك اسم أكسجين نفسه، المشتقة من العناصر اليونانية التي تعني "مُشـَكـِّل الحمض acid-former" وهم بالمثل calqued إلى الألمانية بإسم Sauerstoff). وفي 1815 جوزيف لوي گاي-لوساك استنتج الصيغة الكيميائية للحمض البروسي. The radical cyanide في سيانيد الهيدروجين أخذ اسمه من الكلمة اليونانية للون الأزرق، وذلك مرة أخرى بسبب الاشتقاق من أزرق بروسيا.

 المركبات المشتقة من حمض سيان الماء

لهذا الحمض البسيط البنية مركبات مشتقة متعددة جداً منها ما هو لا عضوي ومنها ما هو عضوي.

 المركبات اللاعضوية المهمة

أ ـ سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم NaCN

ب ـ فرّو سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na4Fe (CN)6

ت ـ فرّي سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na3Fe (CN)6

ث ـ نترو فرّي سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na2Fe (CN)5NO

ج ـ سيانيد البلاتين والبوتاسيوم K2Pt (CN)4

ح ـ سيانيد الذهب والبوتاسيوم KAu (CN)2

خ ـ تيو سيانات الصوديوم NaSCN

د ـ إيزو سيانات الصوديوم NaOCN

 المركبات العضوية

هي مركبات مشتقة من السلسلة الكربونية المفتوحة غير الحلقية أو من السلسلة الكربونية المغلقة الحلقية والتي عليها جذر أو أكثر من السيانوجين CN (وطبعاً على محيط الجزيء) والتي يمكن إعطاؤها الصيغ الآتية R – C º N أو Ar – C º N

ومن أهم هذه المركبات:

أ ـ أسيتو نتريل CH3 – C º N

ب ـ أكريلو نتريل CH2 = CH – C º N

ت ـ سيانيد حمض الخل N º C – CH2 – COOH

ث ـ سوكسينيل نتريل N º C – CH2 – CH2 – C º N

ج ـ فورماريلو نتريل N º C – CH – CH – C º N

ح ـ بنزو نتريل C6H5 – C º N

الاستخدامات والفوائد الصناعية

ـ يستخدم حمض سيان الماء على شكل سائل مضغوط في أسطوانات وعند انفلاته على شكل غاز يكون قاتلاً للقوارض والحشرات في المراكب البحرية ، كما يستخدم على شكل محلول في الماء لرش الأشجار المثمرة بهدف القضاء على الحشرات الزراعية.

ـ يستخدم حمض سيان الماء كمادة أولية في تحضير عدد من المركبات اللاعضوية والعضوية، وكل مركب من هذه المركبات له خواصه المميزة واستعمالاته الصناعية ويستخدم كاشفاً في المجال التحليلي الكيميائي وفي أعمال الاصطناع العضوي.

وهذه بعض الاستخدامات لبعض المركبات على سبيل المثال:

1 ـ سيانور وأوكسي سيانور الزئبق (مطهّر ومضاد للإنتان)

2 ـ نترو بروسيات الصوديوم (مؤكسد وسيط)

3 ـ سيانور البلاتين والبوتاسيوم (أعمال الطلي بالتحليل الكهربائي)

4 ـ أسيتو نتريل (أعمال الاصطناع الكيميائي)

5 ـ أكريلو نتريل (صناعة المطاط والبلاستيك والراتنجات المبادلة للشوارد)

 سيانيد الهيدروجين كسم وكسلاح كيماوي

المقالة الرئيسية: تسمم السيانيد

إن دخول شاردة السيانيد CN- سواءً عن طريق الاستنشاق [جو يحوي على غاز HCN] أو عن طريق جهاز الهضم (مركبات صلبة) يؤدي الى حوادث انسمامية حادة أو مزمنة (فالإنسان لا يستطيع العيش لأكثر من دقائق في جو يحوي C300 PPM جزء بالمليون من حمض سيان الماء).

إن دخول شاردة السيانيد CN- إلى جهاز الدوران تحوّل خضاب الدم hemoglobin إلى سيان هيموغلوبين وهو شكل غير فعال في نقل الأكسجين المأخوذ عن طريق التنفس إلى أعماق النسج، كما أن شاردة السيانيد تعطل أنزيمات السيتوكروم أوكسيداز وأنزيمات أخرى.

تحوي بذور الفصيلة الوردية (اللوز المر - المشمش - الدراق - الخوخ - الكرز وغير ذلك) ونشويات جذور بعض النخليات (مانيهوت - تابيوكا) غليكوزات سيانوجينية تعدّ سامة بمقادير كبيرة ودواءً مسكناً للسعال عن طريق الفم بمقادير قليلة، إن الانسمام بالسيانيد قد يكون حاداً أو مزمناً ويؤدي حسب الحالة الى ضعف عام وآلام رأسية وصداع وهبوط في الضغط واختلاجات عصبية قد تنتهي بالموت.

A hydrogen cyanide concentration of 300 mg/m³ in air will kill a human within about 10 minutes. It is estimated that hydrogen cyanide at a concentration of 3500 ppm (about 3200 mg/m³) will kill a human in about 1 minute. The toxicity is caused by the cyanide ion, which halts cellular respiration by inhibiting an enzyme in mitochondria called cytochrome c oxidase.

Hydrogen cyanide absorbed into a carrier for use as a pesticide (under IG Farben's brand name Cyclone B, or in German Zyklon B, with the B standing for Blausäure) was employed by Nazi Germany in the mid-20th century in extermination camps. The same product is currently made in the Czech Republic under the trademark "Uragan D2." Hydrogen cyanide is also the agent used in gas chambers employed in judicial execution in some U.S. states, where it is produced during the execution by the action of sulfuric acid on an egg-sized mass of potassium cyanide.

Hydrogen cyanide is commonly listed amongst chemical warfare agents known as blood agents. As a substance listed under Schedule 3 of the Chemical Weapons Convention as a potential weapon which has large-scale industrial uses, manufacturing plants in signatory countries which produce more than 30 tonnes per year must be declared to, and can be inspected by, the Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons.

Under the name prussic acid, HCN has been used as a killing agent in whaling harpoons.

Hydrogen cyanide gas in air is explosive at concentrations over 5.6%, equivalent to 56000 ppm.

 المصادر

• محمود دلول. "حمض سيان الماء". الموسوعة العربية.

 للاستزادة

• Vogel’s Text Book of Practical Organic Chemistry 5th Ed. (A.R Tatchell and all John Wiley and Sons, New York N.Y 1989).
• A.J Gordon and R.A Ford, The Chemists Companion ( John Wiley and Sons, New York N.Y 1972).
• W.L Masterton and C.N Hurley, Chemistry Principles and Reactions 2nd Ed. (Saunders College Publishing 1993).

 وصلات خارجية

• Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses". Fiche toxicologique n° 4, Paris:INRS, 5pp. (PDF file, in French)
• International Chemical Safety Card 0492
• Hydrogen cyanide and cyanides (CICAD 61)
• National Pollutant Inventory: Cyanide compounds fact sheet
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• European Chemicals Bureau
• Department of health review
• OSHA: HCN Health Guidelines