أسيتانيليد

Acetanilide
الأسماء
	اسم أيوپاكs N-phenylacetamide; N-phenylethanamide
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28884 ;
ChEMBL	ChEMBL269644 ;
ChemSpider	880 ;
ECHA InfoCard	100.002.864
KEGG	C07565 ;
UNII	SP86R356CC ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022543 ;
	InChI InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) Key: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) Key: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYAA;
	SMILES O=C(Nc1ccccc1)C;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H5NH(COCH3)
كتلة مولية	135.17 g/mol
الكثافة	1.219 g/cm3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	<0.1 g/100 mL عند 22 °س
قابلية الذوبان	يذوب في إثانول، diethyl ether، أسيتون، بنزين
log P	1.16 (23 °س)
ضغط البخار	2 Pa (20 °س)
المخاطر
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	WARNING
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H302
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P264, P270, P301+P312, P330, P501
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

أسيتانيليد ^[3] إنگليزية: Acetanilide: هو مادة كيميائية صلبة عديمة الرائحة وهو ذو مظهر مشابه لرقائق أو لأوراق الشجر. وهو معروف أيضا باسم ن-فينيل أسيتا أمين، وأسيتانيل، وأسيتانيليد، وكان يعرف سابقاً بالاسم التجاري أنتيفيبرين.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تشكله

يمكن أن ينتج أسيتانيليد من تفاعل أنهيدريد الخل مع إما الأنيلين أو كلوريد فينيل أمونيوم.

الخواص

قليل الذوبان في الماء. وهو ذاتي الاشعال إذا أن وصل إلى تصل إلى درجة حرارة 545° م، ولكنه على خلاف ذلك مستقر في معظم الظروف.^[4] البلورات النقية صفيحية الشكل، ذات لون أبيض، ولها طعم سكري.

الاستخدامات

تستخدم هذه المادة بوصفها مثبط في پروكسيد الهيدروجين وتستخدم لتثبيت ورنيشات إستر السليولوز. وقد وجد أيضا استخدامات كوسيط في اصطناع مسرعات المطاط، والتركيب الوسيط للأصباغ، وتصنيع الكافور. ويُستخدم الأسيتانيليد لانتاج كلوريد 4-أسيتاميدوبنزين‌سلفونيل، وهو وسيط هام لصناعة أدوية السلفا.^[5] كما أنه سابق في تخليق الپنسلين وغيرها من المستحضرات الصيدلانية.^[6]

وفي القرن 19 كان الأسيتانيليد واحداً من عدد كبير من المركبات المستخدمة تجريبياً في التحميض الفوتوغرافي.

الاستخدام الصيدلي

وللأسيتانيليد خواص مسكنة وخافضة للحرارة، بل هو في نفس صنف الأدوية كما عقار أسيتامنوفين (پاراسيتامول). وتحت اسم أسيتانيليد يبرز في صيغة عدد من براءات الاختراع للأدوية، وهو متاح بدون وصفة طبية. وفي عام 1948، اكتشف جوليوس أكسل‌رود وبرنار برودي أن الأسيتانيليد أكثر سمية بكثير في هذه التطبيقات من الأدوية الأخرى، مسببًا مت‌هيموگلوبينية الدم (methemoglobinemia) ومؤديًا في نهاية المطاف إلى أضرار في الكبد والكلى. على هذا النحو استعيض عن الأسيتانيليد إلى حد بعيد بأدوية أقل سمية، وخاصة عقار أسيتامينوفين، وهو متأيض (أيض) للأسيتانيليد والذي اقترحه برودي وأكسل‌رود في نفس الدراسة.

وتستخدم بشكل شائع في مختبرات الكيمياء العضوية في تجارب التبلور.

المراجع

^ HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Authority, http://www.ermanz.govt.nz/Chemicals/ChemicalDisplay.aspx?SubstanceID=12901, retrieved on 2009-08-26 .
^ Safety data for acetanilide, Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford, http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/AC/acetanilide.html .
^ Acetanilide
^ Safety data for acetanilide
^ [1], Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 33
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة SIDS

وصلات خارجية

Acetanilide MSDS

الكلمات الدالة:

[1] HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Authority, http://www.ermanz.govt.nz/Chemicals/ChemicalDisplay.aspx?SubstanceID=12901, retrieved on 2009-08-26 .

[MSDS-2] Safety data for acetanilide, Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford, http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/AC/acetanilide.html .

[3] Acetanilide

[4] Safety data for acetanilide

[5] [1], Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 33

[SIDS-6] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة SIDS

[3]

[4]

[5]

[6]