فايستين

فيستين
Fisetin

الأسماء
اسم أيوپاك 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-one
أسماء أخرى Cotinin (not to be confused with Cotinine) 5-Desoxyquercetin Superfustel Fisetholz Fietin Fustel Fustet Viset Junger fustik
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL31574 Y
ChemSpider	4444933 Y
ECHA InfoCard	100.007.669
KEGG	C10041 Y
PubChem CID	5281614
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022317
InChI InChI=1S/C15H10O6/c16-8-2-3-9-12(6-8)21-15(14(20)13(9)19)7-1-4-10(17)11(18)5-7/h1-6,16-18,20H Y Key: XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C15H10O6/c16-8-2-3-9-12(6-8)21-15(14(20)13(9)19)7-1-4-10(17)11(18)5-7/h1-6,16-18,20H Key: XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYAQ
SMILES O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc (O)c(O)c2)cc(O)cc3
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C15H10O6
كتلة مولية	286.2363 g/mol
نقطة الانصهار
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
مراجع الجدول

الفايستين Fisetin، هو فلاڤونول، مادة كيميائية متميزة تنتمي لمجموعة الفلاڤونويدات من عديدات الفنول. ويتواجد الفيستين في الكثير من النباتات، حيث يعمل كعامل ملون. توصل الكيميائي النمساوي جوسف هرزيگ إلى تركيبته الكيميائية في عام 1891.

ويتواجد الفايستين في نباتات مختلفة مثل طلح گريگ, Acacia berlandieri، في الصبغة الصفراء young fustic من سماق كوتينـَس Rhus cotinus (شجرة الدخان الاوراسية)، وفي كيسو Butea frondosa (شجرة الببغاء)، Gleditschia triacanthos، Quebracho colorado وجنس السماق وفي Callitropsis nootkatensis (السرو الأصفر). الفراولة هي مصدر غذائي جيد للفايستين. كما يفاد بتواجدها في المانجو.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 النشاط الحيوي

يعمل الفيستين كغيره من مركبات الفلاڤونويد على تحسين عدد من الاضطرابات لمدى مرضى السكري وبخاصة سكري النمط الأول وسكري الأطفال. كما يعمل الفيستين أيضا على علاج مرض الزهايمر ويمكن وصفه كعامل وقائي آمن من الاصابة بالمرض.

 دوره في الحد من مضاعفات السكري

في 27 يونيو 2011 أشارت دراسة جديدة قام بها علماء بمعهد سالك الأمريكي للدراسات البيولوجية إلى أن تناول الفراولة يومياً (37 - سبعة وثلاثين ثمرة) يمكن أن يجنبك زيارة الكثير من الأطباء، مثل طبيب الأعصاب واختصاصي الغدد الصماء وحتى اختصاصي الأورام! مركب واق وأوضح التقرير الصادر عن المعهد أن مركب فايستين، وهو مركب من مركبات الفلاڤونويد التي تنتج بصورة طبيعية والمتوافرة بكثرة في الفراولة وبنسبة أقل في أنواع أخرى من الفاكهة والخضراوات، يقلل من مضاعفات مرض السكري النمط الأول في الكلى والمخ. وكان المختبر قد توصل في السابق إلى أن مركب فايستين يعزز بقاء الخلايا العصبية في النبات وفي ذاكرة الفئران التي تتمتع بصحة جيدة، ونظرا لأن مركب الفايسيتين قادر على استهداف الكثير من الأعضاء فإن ذلك يشير بقوة إلى إمكانية استخدام عقار منه لتخفيف الكثير من المضاعفات الطبية.

وكانت پام ماهر، قد اكتشفت منذ 10 سنوات أن فايستين هو فلاڤونويد حامي عصبياً. ففي النبات ، فإن الفلاڤونويدات تعمل كواقي من الشمس ويحمي الأوراق والثمار من الحشرات. ويتوافر في حمية البحر المتوسط. وقد خمن الفريق البحثي أن للفايستين دور حامي مثله في ذلك مثل الفلاڤونويدات الشهيرة الأخرى مثل مركبات عديدة الفنوليك المتوفرة في التوت الأزرق والنبيذ الأحمر.

وبالرغم من تركيز الفريق على على علم الأحياء العصبي، فقد تكهن الفريق أن الفايستين، مثل باقي الفلاڤونويدات، قد يخفف نطاق الاضطرابات التي يسببها مرض السكري. ولاختبار ذلك، فقد قيّموا تأثير جرعة مكملة من الفايستين على فئران أكيتا، التي تُعد نموذج جيد لدراسة مرض السكري النمط الأول.

ففئران أكيتا لديها مستوى عال من سكر الدم ويظهر فيها الأعراض الپاثولوجية المصاحبة للتعقيدات البشرية للنمطين الأول والثاني لمرض السكري. ووتضمن التعقيدات مرض الكلى Nephropathy و مرض الشبكية Retinopathy واعتلالات عصبية يفقد فيها المريض الاحساس باللمس والحرارة.

الفئران المغذاة بحمية غنية بالفايستين بقوا مصابين بالسكري، إلا أن التضخم الحاد للكلى hypertrophy- الملحوظ في الفئران غير المعالجة قد تم عكسه، والمستويات المرتفعة للبروتين في البول ، التي هي علامة أكيدة لمرض الكلى، قد انخفضت. وبالاضافة لذلك، فإن تناول الفايستين يخفف من السلوكيات المرتبطة بالقلق الملحوظة في الفئران المصابة بالسكري. "معظم الفئران التي توضع في مساحة واسعة يصبحون مستكشفين،" تقول پام ماهر. "إلا أن الفئران القلقة تنحى لعدم الحركة. وقد أظهرت فئران أكيتا سلوكاً قلقاً، إلا أن الفئران المغذاة بالفايستين استعادت حركتها لمستويات عادية."

وقد عرَّفت الدراسة آلية جزيئية محتملة لتلك التأثيرات. فقد لاحظ الباحثون أن مستويات السكر في الدم والمخ ترتبط بپروتينات معروفة بأنها منتجات نهائية للتسكر glycation المتقدم-أو AGEs-قد انخفضوا في الفئران المعالجة بالفايستين بالمقارنة بفئران أكيتا غير المعالجة. وقد صاحب تلك الانخفاضات ارتفاع في نشاط الإنزيم گلايوكساليز 1 glyoxalase 1، الذي يساعد على إزالة السوابق السامة لAGE.

اكتشاف الإنزيم المضاد للAGE الذي يرفعه الفايستين هو أمر مثير للغاية، لأن هناك دليل قوي على أن المستويات المرتفعة للـAGE في الدم لها صلة قوية بالعديد إن لم معظم مضاعفات السكري. "نحن نعلم أن الفايستين يرفع نشاط إنزيم الگلايوكساليز وقد يرفع التعبير عنه،" تقول ماهر. "ولكن المهم هو أن تقريرنا هو أول هناك أي مركب بإمكانه تحسين نشاط گلايوكساليز 1."

ومن المثير أن المستويات بالغة الارتفاع من AGE تتناسب بقوة مع النشاط الالتهابي الذي يُعتقد أنه يحفز بعض أنواع السرطان. In fact, studies published by others confirm that fisetin decreases tumorigenicity of prostate cancer cells both in culture and in animal models, which if supported would represent a major added incentive to eat your strawberries.

ولتناول مستويات من الفايستين مماثلة لتلك المعطاة لفئران أكيتا، تُقدِّر پام ماهر أن على البشر أن يأكلوا 37 ثمرة فراولة كل يوم، بافتراض أن فايستين الفراولة هو جاهز للأيض في البشر، بنفس درجة طعام الفئران المزود بالفايستين. وبدلاً من تناوله عبر الطعام، فإن ماهر ترى عقاقير مشابهة للفايستين يمكن تناولها كمضافات غذائية.

Schubert notes that fisetin is also effective in mouse models of Alzheimer's disease. "We and others have shown that diabetes may be a risk factor for Alzheimer's disease, making identification of a safe prophylactic like fisetin highly significant," he says.

Maher acknowledges that the public may be suffering from flavonoid-fatigue, given media coverage of the promises of these compounds. "Polyphenolics like fisetin and those in blueberry extracts are found in fruits and vegetables and are related to each other chemically," she says. "There is increasing evidence that they all work in multiple diseases. Hopefully some combination of these compounds will eventually get to the clinic."

Schubert concurs that their findings only reinforce what common sense and our mothers told us was a healthy lifestyle. "Eat a balanced diet and as much freshly prepared organic food as possible, get some exercise, keep socially and mentally active and avoid sodas with sugar and highly processed foods since they can contain high levels of AGEs," he advises.

But he also worries that hoops that must be jumped through to bring a natural product like fisetin, as opposed to a totally synthetic drug, to clinical trials are daunting because it is difficult to protect patents on natural products. "We will never know if a compound like fisetin works in humans until someone is willing to support a clinical trial."

 الآثار الجانبية

Fisetin was, among other flavonoids, found to be a strong topoisomerase inhibitor. This effect may be responsible for both anticarcinogenic and carcinogenic potentials of the substance. Fisetin among other flavonoids is suspected to increase risk of infant leukemia (which is rare disease). Italic text