ثيوفين

ثيوفين
Thiophene
الأسماء
	اسم أيوپاك ثيوفين
	أسماء أخرى ثيوفين; Thiacyclopentadiene
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.003.392
PubChem CID	8030;
رقم RTECS	XM7350000;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026145 ;
	SMILES C1=CC=CS1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C4H4S
كتلة مولية	84.14 g/mol
المظهر	colorless liquid
الكثافة	1.051 g/ml, liquid
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
معامل الانكسار (nD)	1.5287
اللزوجة	8.712 cP at 0.2 °C; 6.432 cP at 22.4 °C
المخاطر
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)	not listed
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 2
نقطة الوميض	−1 °C
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	مراجع الجدول

الثيوفين Thiophene مركب عضوي له الصيغة C₄H₄S ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة. بنية الثيوفين عبارة عن حلقة خماسية غير مشبعة تحوي عنصر الكبريت.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الخصائص

الثيوفين سائل في درجة حرارة الغرفة، لا يمتزج مع الماء، له رائحة تشبه رائحة البنزين، ودرجة غليانه تبلغ 84°س.
لمركب الثيوفين خصائص عطرية حيث أنه يحقق قاعدة هوكل، أربعة إلكترونات من النمط π (باي) من الرابطتين المضاعفتين، بالإضافة إلى الزوج الإلكتروني على ذرة الكبريت.

بسبب هذه الخاصية العطرية فإن للثيوفين خواص مغايرة لمركبات ثيو الإيثر. فعلى سبيل المثال فإن ذرة الكبريت تقاوم تفاعل الألكلة باستخدام يوديد الميثان (يوديد الميثيل) مثلاً.

بالمقابل فإن الثيوفين يظهر قابلية كبيرة تجاه تفاعل السلفنة حبث يتشكل حمض ثيوفين السلفون المنحل في الماء. بالاعتماد على تفاعل السلفنة الآنف ذكره يتم فصل الثيوفين عن البنزين، خاصة أن لديهما درجات غليان متقاربة (الفرق فقط 4°س).

الحصول عليه وتواجده في الطبيعة

يوجد الثيوفين ومشتقاته في المنتجات النفطية على اختلافها، يصل تركيزها فيه إلى 1-3 %، لكن هذه المركبات تتركز بشكل أكبر في القطفات الثقيلة من النفط.

تتم إزالة الثيوفين ومشتقاته من النفط عن طريق عملية نزع الكبريت المهدرجة. يجري في هذه العملية تلقيم المواد إلى المفاعل بالحالة الغازية أو السائلة وتمريرها على حفاز من ثنائي كبريتيد الموليبدنوم تحت تطبيق ضغط من غاز الهيدروجين. تخضع مركبات الثيوفين ومشتقاته في هذه الحالة إلى تحلل هيدروجيني لتتشكل الهيدروكربونات الموافقة وكبريتيد الهيدروجين.

الاستعمالات

تدخل مركبات الثيوفين كوحدات أساسية لتحضير المركبات الأخرى في العديد من الصناعات الكيميائية مثل صناعة الكيماويات الزراعية وفي الصناعات الدوائية ^[1].

المصادر

^ Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26 793.pub2.

وصلات خارجية

International Chemical Safety Card 1190

[Ullmann-1] Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26 793.pub2.

[1]