تتراين ثماني حلقي

Cyclooctatetraene
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل Cycloocta-1,3,5,7-tetraene
	أسماء أخرى [8]Annulene; (1Z,3Z,5Z,7Z)-Cycloocta-1,3,5,7-tetraene; 1,3,5,7-Cyclooctatetraene; COT
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:47034;
ChemSpider	553448 ;
ECHA InfoCard	100.010.074
رقم EC	211-080-3;
PubChem CID	637866;
UNII	AJ19R479CQ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9060867 ;
	InChI InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N ; InChI=1/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMBR;
	SMILES C1=C\C=C/C=C\C=C1;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C8H8
كتلة مولية	104.15 g/mol
المظهر	Clear yellow
الكثافة	0.9250 g/cm3, liquid
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	immiscible
القابلية المغناطيسية	-53.9·10−6 cm3/mol
المخاطر
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	Danger
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H225, H304, H315, H319, H335
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P331, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704 (معيـَّن النار)	4 3 0
نقطة الوميض	−11 °C (12 °F; 262 K)
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	561 °C (1,042 °F; 834 K)
مركبات ذا علاقة
hydrocarbons ذات العلاقة	Cyclooctane; Tetraphenylene
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

المركب الكيميائي 7,5,3,1-سيكلو اوكتا تتراين هو مركب حلقي مخالف من الأوكتان, مما يجعله [8]أنولين. ويعرف أيضا COT. السيكلو أوكتا تيتراين ليس مسطح حيثت يتطلب الشكل الثماني المسطح زاوية 135 درجة. ونظرا لأنه غير مسطح ولا يتبع قاعدة هوكل, فإنه غير أروماتي. كما أن له نشاطية مثل البولين.

صيغة الخطر والأمان له R10, و S16. رقم CAS 629-20-9

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التاريخ

التتراين الثماني الحلقي-1,3,5,7 خلـَّقه لأول مرة ريتشارد ويلشتاتر في ميونخ، عام 1905.^[2]^[3]

تخليق ويلشتاتر

البنية والروابط

التتراين الثماني الحلقي في تشكيله الطبيعي على "شكل حوض".

الكيمياء

Reppe's Reaction

أنيون التتراين الثماني الحلقي

نموذج كريات وعصي ل COT²⁻

Uranocene, a sandwich compound يحتوي على حلقتي COT.

التواجد الطبيعي

Cyclooctatetraene has been isolated from certain fungi.^[4]

انظر أيضاً

Cyclobutadiene
Semibullvalene, an isomer of cyclooctatetraene

المصادر

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Mason, S. "The Science and Humanism of Linus Pauling (1901-1994)", Chemical Society Reviews 26, 1 (February 1997).
^ Richard Willstätter, Ernst Waser (1911). "Über Cyclo-octatetraen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44 (3): 3423–3445. doi:10.1002/cber.191104403216.
^ Stinson, M.; Ezra, D.; Hess, W. M.; Sears, J.; Strobel, G. “An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds” Plant Science 2003, volume 165, pp. 913-922. doi:10.1016/S0168-9452(03)00299-1

قالب:Annulenes

الكلمات الدالة:

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Mason, S. "The Science and Humanism of Linus Pauling (1901-1994)", Chemical Society Reviews 26, 1 (February 1997).

[3] Richard Willstätter, Ernst Waser (1911). "Über Cyclo-octatetraen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44 (3): 3423–3445. doi:10.1002/cber.191104403216.

[4] Stinson, M.; Ezra, D.; Hess, W. M.; Sears, J.; Strobel, G. “An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds” Plant Science 2003, volume 165, pp. 913-922. doi:10.1016/S0168-9452(03)00299-1

[1]

[2]

[3]

[4]

v t e الألكينات الحلقية
ألكينات Alkene	پروپين حلقي Cyclopropene • بيوتين حلقي Cyclobutene • پنتين حلقي Cyclopentene • هكسين حلقي Cyclohexene • هپتين حلقي Cycloheptene • اوكتين حلقي Cyclooctene
دايينات Diene	Cyclobutadiene • Cyclopentadiene • Cyclohexadiene (1,3-Cyclohexadiene • 1,4-Cyclohexadiene) • Cycloheptadiene • Cyclooctadiene (1,5-Cyclooctadiene)