أمپيسيلين

أمپيسيلين

البيانات السريرية
فئة السلامة أثناء الحمل	A (Au), B (U.S.)
مسارات الدواء	فموي، في الوريد
رمز ATC	J01CA01 (WHO) S01AA19 QJ51CA01
بيانات الحركية الدوائية
التوافر الحيوي	40% (فموي)
ارتباط الپروتين	15 to 25%
الأيض	12 to 50%
Elimination half-life	حوالي 1 ساعة
الإخراج	75 إلى 85% كلوي
المعرفات
IUPAC name (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- carboxylic acid
رقم CAS	69-53-4
PubChem CID	6249
DrugBank	DB00415
ChemSpider	6013
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022602
ECHA InfoCard	100.000.645
Chemical and physical data
التركيب	C16H19N3O4S
الكتلة المولية	349.41 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
(verify)

أمپيسيلين Ampicillin هو مضاد حيوي بيتا-لاكتام يـُستخدم على نطاق واسع لعلاج العدوى الجرثومية منذ 1961. وحتى طرح الأمپيسيلين من قِبل شركة بيتشام البريطانية، فإن العلاج بالپنسلين كان فعالاً فقط ضد العضيات موجبة الگرام مثل staphylococci and streptococci. أمپيسيلين (الذي كان اسمه التجاري في البدء 'Penbritin') أظهر أيضاً نشاطاً ضد العضيات سالبة الگرام مثل H. influenzae, coliforms وProteus spp. وكان الأمپيسيلين الأول بين عدد من المضادات الحيوية المسماة پنسلينات واسعة النطاقطرحتهم بيتشام لاحقاً. أمپيسيلين هو جزء من أسرة أمينوپنسلين ويناظر تقريباً خليفته، أموكسي‌سيلين فيما يتعلق بالنطاق ومستوى النشاط. وقد ينتج عنها أحياناً تفاعلات تتراوح في شدتها من rash (في حالة المرضى الذين لا يعلمون باصابتهم بmononucleosis) إلى تفاعلات حساسية قد تكون قاتلة مثل anaphylaxis. إلا أنه كما الحال في باقي عقاقير البنسلين، فإنه نسبياً غير سام والأعراض الجانبية ذات الطبيعة الخطرة تبرز بندرة.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 آلية العمل

وبانتمائه إلى مجموعة الپنسلين من المضادات الحيوية البيتا-لاكتام، يمكن للأمپيسيلين أن يخترق الجراثيم موجبة الگرام وبعض سالبة الگرام. ويختلف عن الپنسلين فقط في وجود مجموعة أمينو. مجموعة الأمينو تلك تساعد الدواء على اختراق الغشاء الخارجي للجراثيم سالبة الگرام.

يعمل الأمپيسيلين كمثبط تنافسي للإنزيم transpeptidase, which is needed by bacteria to make their جدران الخلايا. It inhibits the third and final stage of bacterial cell wall synthesis in binary fission, which ultimately leads to cell lysis.The holes that appear in the cell walls allow the body’s immune system to take over and fight off the bacteria. Ampicillin has received FDA approval for its action of mechanism.

 دواعى الاستعمال

الأمبيسيلين صاد فعال ضد بعض الجراثيم إيجابية الگرام وسلبية الگرام، ولكنه يفقد فعاليته بأنزيمات البنيسيليناز بما فيها تلك التي تنتجها المكورات العنقودية الذهبية والعصيات سلبية غرام الشائعة مثل الإيشريكية القولونية Escherichia coli ، وقد أصبحت جميع المكورات العنقودية تقريباً وما يقارب 50 من سلاسلات الإيشريكية القولونية و15 من سلالات مستدمية النزلية haemophilus influenzae مقاومةً للأمبيسيلين، لذا يجب دائماً الأخذ بالاعتبار إمكانية وجود مقاومة للأمبيسيلين قبل البدء باستخدامه في المعالجة العمياء للإنتانات ، ويجب عدم استخدامه لدى مرضى المشافي قبل إجراء اختبار التحسس.

يطرح الأمبيسيلين بشكل جيد في الصفراء والبول ، ويستخدم بشكل أساسي في معالجة اشتدادات التهاب القصبات المزمن والتهاب الأذن الوسطى الذي يعزى غالباً إلى المكورات العقدية الرئوية والمستدمية النزلية، ويستخدم كذلك لعلاج إنتانات الطريق البولي و داء السيلان .

يمكن إعطاء الأمبيسيلين عن طريق الفم ، لكن الجرعة الممتصة عن هذا الطريق تكون أقل من نصف الجرعة المقدمة، ويتناقص امتصاص الدواء بوجود الطعام في المعدة.

قد يترافق استعمال الأمبيسيلين (وكذلك الأموكسيسيلين) بظهور اندفاعات بقعية حطاطية غير مرتبطة عادةً بالحساسية الحقيقية تجاه البنسيلين، وعادةً ما تظهر هذه الاندفاعات لدى المصابين بالحمى الغدية glandular fever ، ويعد ظهور هذه الاندفاعات شائعاً أيضاً لدى المصابين بابيضاض الدم اللمفاوي المزمن ، أو بإنتانات الفيروس المضخم الخلايا cytomegalovirus.

 المصادر

• Syrian Drug Reference