گليكوسيد
في الكيمياء ، الگليكوسيدات glycoside هي مجموعة من المركبات العضوية ترتبط فيه مجموعة سكرية مع زمرة أخرى عن طريق گليكوسيدي-أكسجيني O-glycosidic bond أو رابط گليكوسيدي-كبريتي S-glycosidic bond ، في الحالة الاخيرة يمكن أن نطلق على الغليكوزيدات اسم "تيوگليكوسيدات" thioglycosides أو گليكوزيدات كبيريتية . تلعب الگليكوسيدات دورا أساسيا في الأحياء ، كما تستخدم العديد من الگليكوسيدات النباتية كعقاقير طبية .
التعريف السابق هو التعريف المصرح به من قبل IUPAC. لكن بالمقابل العديد من المؤلفين يشترطون ان يكون جزيء السكر مرتبطا مع جزء لا-سكري لكي يميزوا المركب على انه گليكوسيد ، بهذا فإن عديدات السكاريد polysaccharide تستثنى من الگليكوسيدات . ووفق هذا الاصطلاح يدعى الجزء السكري "گليكون" glycone أما الجزء اللاسكري فيدعى "أگليكون" aglycone أو الجزء الأساسي "جينين" genin من الگليكوزيد .
الگليكون يمكن ان يتكون من مجموعة سكرية وحيدة (أحادي سكاريد monosaccharide ) أو عدة مجموعات سكرية ([[]] oligosaccharide ).
1. الجليكوزيدات بالإنجليزية: glucosides:
وهي مركبات مشكلة من جزيء فعال يسمى أگليكون بالإنجليزية: Aglycone وجزء أخر سكري, ويمكن الفصل بينهما بطرق انزيماتية أو بكشفها لوسط حامضي. باستثناء الجليكوزيدات القلبية فأن الاجليكون يصبح فعالاً بعد انفصالة عن المجموعة السكرية. رغم أن "الاجليكون" متغير الا أنه غالباً ما يكون مشتركاً في العائلة النباتية الواحدة. فمثلاً في العائلة الوردية هو سيانوفورم وفي العائلة الصليبية هو كبريت. نماذج بارزة لأدوية جليكوزيدية: ديجوكسين, خلين:
الخلين, مادة جليكوزيدية مصدرها نبتة الخلة – التي تنمو برياً في بلادنا وهي أساس لدواء حديث ينتمي لمجموعة الأدوية المقاومة للحساسية. يذكرأنه تم أيضاً استخراج البسورالين من "الخلة" حيث تستخدم لمعالجة مرض الصدفية الجلدي. هذه النبتة كانت قد عرفت في تراثنا العربي الإسلامي من قبل وتم استخدامها لنفس الاهداف, أي لمعالجة الامراض الجلدية وأمراض الجهاز التنفسي مما يؤكد أهمية الاعتماد على التراث لتطوير أدوية حديثة. تعمل مواد الخلين، فزناجين، وخللول جليكوسيد علي إزالة تقلصات عضلات الحالب الملساء وتوسيع الحالب مما يساعد علي تخفيف حدة المغص الكلوي وطرد الحصوات الصغيرة وكذلك تساعد الجليكوزيدات والمواد التربينية علي زيادة إدرار البول وذلك عن طريق زيادة تدفق الدم الي الكلي وكذلك تساعد المواد التربينية الموجودة في هذة الخلاصة علي تفتيت بعض أنواع الحصوات الهشة الصغيرة وذلك بتحول جلوكوبورنيدات التي تتفاعل مع الكالسيوم المكون الرئيسي للحصوات مما يؤدي الي إذابة الكالسيوم.
ديجوكسين مادة دوائية مصدرها نبتة ال- Digitalis ويستعمل لعلاج الفشل القلبي.
تضم الجليكوزيدات ثلاث مجموعات أساسية وهي:
1/الصابونيات : فيها " الاگليكون" هو ستيروئيد أو تريتربنوئيد. طعمها مر وباختلاطها بالماء تشكل فقاعات صابونية وهي قادرة على اذابة أغشية خلايا كريات الدم, لذا يحظر حقنها مباشرة لمجرى الدم.
الخواص الفيزيولوجية للصابونيات: عند استخدامها بتراكيز منخفضة فهي جيدة لقطع البلغم, ولكنها تؤدي إلى التقيؤ حين تؤخذ بتركيز عال. هناك صابونيات مدرة للبول, مقاومة للالتهاب وغيرها تؤثر على انقباض واتساع الاوعية الدموية, لكن الاستخدام الأكثر هو لمقاومة الجراثيم والفطريات (معقمة), لذا فهي مستخدمة لمقاومة امراض القصبة التنفسية, أمراض الجلد والمسالك البولية. هناك كثير من النباتات الغنية بالصابونيات مثل : القزحة (حبة البركة), عصا الراعي, عرق الحلاوة وعرق السوس.
2/جليكوزيدات قلبية: فيها " الاجليكون " هو ستيروئيد, وخواصها الكيميائية مشابهة للصابونيات, لكنها تستخدم لعلاج مشاكل القلب وبالذات في حالة الفشل القلبي الاحتشائي بالإنجليزية: Congestive Heart Failure, وذلك لكونها تقوي الانقباض السستولي دون الحاجة لرفع استهلاك الأكسجين, مما يعني ابطاء القلب وتقوية انقباضة. هذه الخواص الفيزيولوجية تم اكتشافها منذ القدم بحيث تمكنت قبائل أفريقية وامازونية من استخلاص هذه المواد لتسميم سهامها في القتال والغزوات. أهم النباتات الغنية بالجليكوزيدات القلبية هي نبتة الديجيتاليس (Digitalis) التي استخلص منها الادوية المعروفة:.Digoxin, Gitoxin, Digitoxin.
يذكر أن شجرة "الدفلى" المعروفة في بلادنا غنية هي الأخرى بهذه المواد، ومنها تم فصل مركب ال- Oleandrin.
3/ گليكوسيدات دهن الخردل: فيها " الاجليكون " متعدد ومتغير مثل بالإنجليزية: Thiocyanate Nitriles, واليها ينسب الطعم الخاص بالفجل والخردل واللفت. دهن الخردل معقم وقاطع للبلغم لذا يستخدم لمعالجة امراض القصبة الهوائية، لكنه مهيج للجلد ومن هنا لا ينصح باستخدامه عليه مباشرة
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
وصلات خارجية
- Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
- IUPAC naming rules for glycosides