حمض دهني غير مشبع
الحمض الدسم غير المشبع Unsaturated Fatty Acid يشبه في تركيبته الكيميائية الحمض الدهني المشبع باستثناء أن ذرة كربونية واحدة على الأقل في منتصف السلسلة الكربونية ترتبط بذرة هيدروجين واحدة عوضاً ذرتين (غير مشبعة بالهايدروجين).
وتمتاز الدهون الغير مشبعة بعدم تجمدها في درجة الحرارة العادية بعكس الدهون المشبعة
وتستطيع ان تقارن ذلك بنفسك عندما تجد ان الزيوت الطبيعية مثل زيت الزيتون وزيت الذرة وغيرها تكون سائلة على عكس الزبدة أو الشحوم الحيوانية الغنية بالدهون المشبعة
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
أهمية الأحماض الدهنية الغير مشبعة للإنسان
يحتاج جسم الإنسان جميع أنواه الدهون سواء المشبعة أو الغير مشبعة لكن جسم الإنسان لا يستطيع إنتاج الأحماض الدهنية الغير مشبعة ذاتياً على عكس الدهون المشبعة والتي يستطيع جسم الإنسان تحول فائض السعرات الحرارية إليها ويخزنها على هيئة شحوم.
لذا يجب أن يراعى في النظام الغذائي تناول كميات من الزيوت النباتية والتي في مجملها دهون غير مشبعة
أنواع الأحماض الدهنية الغير مشبعة
احماض دهنية احادية عدم التشبع Mono-unsaturated-acid
وأشهر انواعها هو حمض الزيتون Olic Acid ويكون حوالي 80 في المائة من زيت الزيتون
وفي المثال أعلاه حمض الزيتون وتلاحظ أن أول ذرة كربون مزدوجة الرابط ترتيبها التاسع من حيث بعدها عن الجزء الحمضي من السلسلة ولذلك تسمى أيضاً أوميغا 9 Omega
وتختلف أنواع الدهون الأحادية فقط بعدد ذرات الكربون في السلسلة لكنك ستجد دائماً رابط ثنائي واحد في المنتصف على عكس الدهون المتعددة الغير مشبعة
- cis
- A cis configuration means that the two hydrogen atoms adjacent to the double bond stick out on the same side of the chain. The rigidity of the double bond freezes its conformation and, in the case of the cis isomer, causes the chain to bend and restricts the conformational freedom of the fatty acid. The more double bonds the chain has in the cis configuration, the less flexibility it has. When a chain has many cis bonds, it becomes quite curved in its most accessible conformations. For example, oleic acid, with one double bond, has a "kink" in it, whereas linoleic acid, with two double bonds, has a more pronounced bend. α-Linolenic acid, with three double bonds, favors a hooked shape. The effect of this is that, in restricted environments, such as when fatty acids are part of a phospholipid in a lipid bilayer or triglycerides in lipid droplets, cis bonds limit the ability of fatty acids to be closely packed, and therefore can affect the melting temperature of the membrane or of the fat. Cis unsaturated fatty acids, however, increase cellular membrane fluidity, whereas trans unsaturated fatty acids do not.
- trans
- A trans configuration, by contrast, means that the adjacent two hydrogen atoms lie on opposite sides of the chain. As a result, they do not cause the chain to bend much, and their shape is similar to straight saturated fatty acids.
In most naturally occurring unsaturated fatty acids, each double bond has three (n-3), six (n-6), or nine (n-9) carbon atoms after it, and all double bonds have a cis configuration. Most fatty acids in the trans configuration (trans fats) are not found in nature and are the result of human processing (e.g., hydrogenation). Some trans fatty acids also occur naturally in the milk and meat of ruminants (such as cattle and sheep). They are produced, by fermentation, in the rumen of these animals. They are also found in dairy products from milk of ruminants, and may be also found in breast milk of women who obtained them from their diet.
The geometric differences between the various types of unsaturated fatty acids, as well as between saturated and unsaturated fatty acids, play an important role in biological processes, and in the construction of biological structures (such as cell membranes).
Common name | Chemical structure | Δx[أ] | C:D[ب] | IUPAC[1] | n−x[ت] |
---|---|---|---|---|---|
Myristoleic acid | CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 14:1 | 14:1(9) | n−5 |
Palmitoleic acid | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 16:1 | 16:1(9) | n−7 |
Sapienic acid | CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH | cis-Δ6 | 16:1 | 16:1(6) | n−10 |
Oleic acid | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 18:1 | 18:1(9) | n−9 |
Elaidic acid | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | trans-Δ9 | 18:1 | 18:1(9t) | n−9 |
Vaccenic acid | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH | trans-Δ11 | 18:1 | 18:1(11t) | n−7 |
Linoleic acid | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis-Δ9,Δ12 | 18:2 | 18:2(9,12) | n−6 |
Linoelaidic acid | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | trans,trans-Δ9,Δ12 | 18:2 | 18:2(9t,12t) | n−6 |
α-Linolenic acid | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 | 18:3 | 18:3(9,12,15) | n−3 |
Arachidonic acid | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST | cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 | 20:4 | 20:4(5,8,11,14) | n−6 |
Eicosapentaenoic acid | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 | 20:5 | 20:5(5,8,11,14,17) | n−3 |
Erucic acid | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | cis-Δ13 | 22:1 | 22:1(13) | n−9 |
Docosahexaenoic acid | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH | cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 | 22:6 | 22:6(4,7,10,13,16,19) | n−3 |
الهامش
- ^ خطأ استشهاد: وسم
<ref>
غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماةIUPAClipid
خطأ استشهاد: وسوم <ref>
موجودة لمجموعة اسمها "lower-alpha"، ولكن لم يتم العثور على وسم <references group="lower-alpha"/>