متعددات الفينول
الپولي فينولات أو متعدد الفينولات Polyphenols[1][2] (الاسم، نُطق المفرد/pɑli'finəl/[3] أو /pɑli'fɛnəl/، وتعرف أيضاً بالپولي هيدروكسيفينول)، هي مركبات عضوية عطرية تتكون من حلقة أو أكثر من حلقات فينيل مرتبطة بجزيء هيدروكسيل؛ توجد تلك المواد طبيعياً كمواد نباتية ثانوية. تكوّن تلك الپوليفينولات في النبات اللون والطعم والرائحة؛ كما توجد في العفص (مادة الدباغة). تحمي تلك المواد النبات من أعدائه من الحشرات أو تجذب إليها حشرات مفيدة وعلى الأخص النحل بغرض نقل حبوب اللقاح والتخصيب.
تحمي الپوليفينولات النبات من تأثيرات الأكسدة حيث تعمل كمضادات تأكسد؛ كما تحمي النبات من الأشعة فوق البنفسجية الضارة خلال عملية التمثيل الضوئي. كما تقوم البوليفينولات بتكوين البيوپوليمرات مثل اللگنين وسوبرين.
من ضمن الپوليفينولات نجد الفلافونويد وأنثوسيان وبروسيانيدين وحمض الجاويك، ومستخرجاته مثل حمض الفانيلين وحمض القرفة. ويأتي اسم الپوليفينول من الفينول، أي پوليفينول تعني "متعدد الفينول".
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
تعريف مصطلح الپولي فينول
التركيب الكيميائي والتحضير
الخصائص الهيكلية
التحضير الكيميائي
الخصائص الكيميائية والاستخدامات
الخصائص الكيميائية
الاستخدامات الكيميائية
الأنواع
ثنائي الفينول
1- الكاتيكول (1، 2 - ثنائي هدروكسي البنزن) catechol
يوجد في كثير من النباتات من فصيلة catechu وهي نوع من الراتنجات ومنها جاء اسمه، وهو موجود بكمية كبيرة نسبياً في قطران الفحم الحجري الذي يعد المصدر الرئيسي للحصول عليه في الصناعة.
ويمكن تحضيره صناعياً بطرائق عدة منها الصهر القلوي لأورتو ثنائي كلور البنزن:(شكل 1A)
يتبلور الكاتيكول على هيئة بلورات إبرية وهو ينصهر عند الدرجة 104 ْس، ويغلي عند الدرجة 245 ْس. يتأكسد بسهولة في محاليل قلوية. يرجع نترات الفضة حتى في البرودة، ويرجع محلول فهلنغ بالتسخين. وبفضل قدرته الإرجاعية يستخدم مظْهِراً في التصوير الضوئي.
يتلون في محلول كلوريد الحديد (III) باللون الأخضر الذي يتحول إلى الأحمر عند إضافة قليل من الأمونيا (النشادر). ويستعمل في الطب لاصطناع الإيبينيفرين epinephrine.
2- الريزورسينول (1،3 ثنائي هدروكسي البنزن) resorcinol: يحضر بالصهر القلوي لحمض 1،3 بنزن ثنائي سلفونيك:
يتبلور على هيئة بلورات موشورية لا لون لها، ينصهر عند الدرجة 11.5 ْس، ويغلي عند الدرجة 276 ْس، وينحل جيداً في الماء.
الريزورسينول مرجع خاصة في الوسط القلوي، وشدة إرجاعه أضعف مما هي في الكاتيكول، وهو عكس الكاتيكول لا يتأكسد بنترات الفضة النشادرية إلا بالتسخين، وهو يتلون بمحلول الحديد (III) باللون البنفسجي.
إن قدرته على التفاعل في صيغته الكيتونية أقوى مما هي في الفينول والكاتيكول، مما يشير إلى وجود تماكب نزوحي (توتوميريا) كيتو - اينولي[ر: الكربونيلية (المشتقات -)]. والريزورسينول هو المماكب الأكثر ثباتاً بين أقرانه ضروب ثنائي الفينول تجاه الأكسدة. ويمتاز بتشكيله الفلوريسين C20H12O5 fluorescein بتسخينه مع بلاماء حمض الفتاليك بوجود قطرات من حمض الكبريت المركز.(شكل4A)
محلول الفلوريسين لا لون له في الوسط الحمضي، ويعطي في الوسط القلوي تألقاً أخضر (فلورة) fluorescence، لذلك يستعمل مشعراً في التحليل الحجمي.
يستعمل الريزورسينول في الطب، وفي صناعة الأصبغة والمتفجرات، والكيمياويات المختلفة، وفي الدباغة، وطبع الأنسجة وغيرها.
3- الهدروكينون (1،4 ثنائي هدروكسي البنزن) hydroquinone: يحضر بإرجاع 1، 4- بنزوكينون (بارا - بنزوكينون) بحمض الكبريتي أو الحديد:(شكل5A)
يصادف في الغلوكوزيد أربوتين arbutin في ulva- ursi وفي نباتات أخرى من فصيلة Ericaceae. يتبلور على هيئة بلورات موشورية، وينصهر عند الدرجة170 ْس. ويتصعد من دون أن يتفكك. يتأكسد بسهولة متحولاً إلى كيتون لذلك يستعمل مظْهِراً developer في التصوير الضوئي.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
ضروب ثلاثي الفينول
1- البيروغالّول (1، 2، 3 - ثلاثي هدروكسي البنزن) pyrogallol: يحضر بتسخين حمض الغاليك، مع ثلاثة أمثال وزنه ماء في المحم autoclave.
ينصهر البيروغالّول عند درجة الحرارة 133 ْس ويغلي عند 294 ْس ويتصعَّد (أي يتحول من صلب إلى بخار) بسهولة. يعطي مع محلول كلوريد الحديد (III) لوناً أحمر.
يتأكسد بسهولة فهو بذلك مرجع جيد، ومن ثم يستخدم مظهراً في التصوير الفوتوغرافي. وبما أن المحاليل القلوية المركزة للبيروغالّول تتأكسد بالأكسجين، فقد استعملت هذه المحاليل لإزالة الأكسجين من التيارات الغازية في عمليات التحليل الغازي. وهو يُعطي في محلول كلوريد الحديد لوناً بنياً مائلاً للحمرة.
مشتقات البيروغالّول واسعة الانتشار في الطبيعة، فقطران خشب الزان يحتوي على مشتقه الإيتري (1، 3 - ثنائي متيل البيروغالّول) وهو يستخدم في اصطناع كثير من الأصبغة، ويستعمل في الطب علاجاً لبعض الأمراض الجلدية.
2- الفلوروغلوسينول (1، 3، 5 - ثلاثي هدروكسي البنزن) phloroglucinol: يمكن الحصول عليه من ملح 5، 3، 1- ثلاثي أمينو البنزن مع حمض كلور الماء بتسخينه مع كمية كبيرة من الماء فيتحلمه محرراً زمر الأمينو.[4]
يتبلور مع جزيئين من الماء، واللامائي ينصهرعند 217 ْ- 219 ْس وهو ذو طعم حلو، يعطي مع كلوريد الحديد (III) لوناً بنفسجياً، ويرجع محلول فهلنغ بالتسخين، ويدخل في بنية كثير من المركبات الطبيعية في النبات.
3- هدروكسي هدروكينون (1، 2، 4 - ثلاثي هدروكسي البنزن): سُمِّي بهذا لأنه بأكسدة الهدروكسي كينون يتكون هذا المركَّب فقط، في حين لا يتكون بيروغالّول أو فلوروغلوسينول. يحضر بضم بلا ماء حمض الخل إلى البنزوكينون بوجود كمية قليلة من حمض الكبريت المركز، يتحول بعدها منتج الضم إلى الصيغة الفينولية من خلال التماكب النزوحي.
ينصهر عند الدرجة 140 ْس، وهو مرجعٍ قوي، لذلك يستخدم في التحليل الغازي لامتصاص الأكسجين.
علم الأحياء
الدور الحيوي في النباتات
التواجد في الطبيعة
الأبيض
التخليق الحيوي والأيض
المحتوى في الطعام
تعتبر الپولي فينول من المواد الصحية اللازمة للجسم. وتوجد تلك المواد في ثمار أرونيا (نوع من التوت) وأوراق العنب وثمار العنب وفي النبيذ الأحمر وفي الرمان ونبات الجنكو والشاي والسمسم البري وقشرة شجرة الصنوبر الثمري.
وتستخرج الپولي فينول مثل الفلافونويدات من قشرة شجر الأرزية للاستخدامات الطبية.
الفوائد الصحية المحتملة
بعض الپولي فينولات تعتبر من مضادات التأكسد ومهدئة للالتهابات وتحمي من مرض السرطان. وقد بينت بعض الاحتبارات المستخدمة لعصير الرمان تهدئ من نمو الخلايا السرطانية في سرطان الثدي والرئة والجلد والأمعاء والبروستاتا.[5]
وتحمي الفلافونويدات خلايا الجسم من الزمرات الحرة وتخفض من معدل أكسدة الخلايا. وتقلل من تراكم الدهون الأوعية الدموية. كما بينت الاختبارات أن مرضى التصلب الشرياني قد قلت سماكة شريان سلوي باطن بنسبة 30% بعد أكلهم للرمان لمدة 3 سنوات، في حين تفاقم مرض الآخرين بنسبة 9%. [6]
كما أجري اختبار في مركز فانربيلت الطبي بجامعة فاندربيلت وبين أو شرب عصير الرمان يخفض من احتمال الإصابة بداء ألزهايمر بمعدل 76% وهذا بسبب المفعول الجيد للبوليفينولات.
وبعض البوليفينولات الأخرى تحمي أيضاً من الإصابة بمرض السرطان، وتستخدم في معالجة السكتة الدماغية المؤقتة وما ينتج عنها من أعراض؛ وكذلك في علاج عواقب الصدمات القلبية. [7]
الطب التقليدي
تقنيات البحث
الخصائص الحسية
تحليل
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
الاستخلاص
تقنيات التحليل
التحليل المجهري
التقدير الكمني
انظر أيضاً
- پروتينات متعددة الفينول
- قائمة مضادات الأكسدة في الطعام
- قائمة الكيماويات النباتية في الطعام
- تغذية
- Phytochemistry
- Secondary metabolites
- Oligostilbenoids
المصادر
- ^ DOI:10.1002/anie.201000044
This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand - ^ Quideau S (2011). "Why bother with polyphenols?". Groupe Polyphenols. Retrieved 26 March 2014.
- ^ Polyphenol on www.merriam-webster.com online dictionary
- ^ الموسوعة العربية
- ^ Lansky, Newman: Punica granatum (pomegranate) and its potential for prevention and treatment of inflammation and cancer. In: J Ethnopharmacol. Jan 19;109(2):177-206. 10. September 2007, PMID 17157465
- ^ M Aviram et al.: Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. In: Clinical Nutrition. 23: 423–433 (2004), PMID 15158307
- ^ Pozharitskaya ON et al.: Determination and pharmacokinetic study of taxifolin in rabbit plasma by high-performance liquid chromatography. In: Phytomedicine. 2009; 16: 244-251, PMID 19110406.
وصلات خارجية
- أدوات أخرى
- Phenol-Explorer, the first comprehensive and freely available electronic database on polyphenol content in foods.
- KNApSACK
- massbank.jp, a high resolution Mass Spectral Database
- PubChem, NCBI
- liberherbarum.com, the incomplete reference-guide to Herbal medicine, Copyright © Erik Gotfredsen.
- metabolomics.jp (English, Japanese)
- KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes
- ChEBI
- Comparative Toxicogenomics Database for toxicity