فركتوز

فركتوز Fructose
الأسماء
	اسم أيوپاك (2R,3S,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
	أسماء أخرى D-arabino-Hexulose; Fruit sugar; beta-Levulose; Levulose
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.000.303
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023081 ;
	SMILES C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O;
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H12O6
كتلة مولية	180.16 g mol−1
نقطة الانصهار
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	مراجع الجدول

الفركتوز أو سكر الفاكهة إنگليزية: fructose أو levulose هو السكر الذي يتكون داخل كل أنواع الفواكه تقريباً وبعض الخضروات. ودرجة تحليته ضعف درجة السكروز أو سكر القصب ، ويستخدم في تحلية الحلويات والمربيات والجيلي والمشروبات الخفيفة والعصائر، كما أنه مصدر حلاوة العسل، ويعطي المذاق نفسه الذي يعطيه السكروز، ولكن الفركتوز أقل من السكروز في إنتاج السعرات الحرارية؛ ولذلك يستخدم في تحلية أطعمة النظام المستخدم لانقاص الوزن. والفركتوز هو الذي يعطي الآيس كريم والحلوى الملمس الناعم، كما أنه يمتص الرطوبة بسهولة فيساعد على طزاجة المخبوزات فلا يتغير طعمها بمرور الوقت. ولأغراض التجارة، ينتج الفركتوز على هيئة سائل أو بودرة أو أقراص. ويستخدم صانعو الأطعمة الفركتوز المستخرج من الذرة، بصفة أساسية، وفي صورة شراب.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التركيب الكيميائي

وهو سكر أحادي لا يتحلل الى سكر أبسط ، يحتوي على (6) ذرات كربون ، لذا فهو يسمى سكر أحادي سداسي ، صيغته الجزيئية C6H12O6 ، يوجد في المحاليل المائية على شكل بناء مفتوح وبنائان حلقيان ، الشكل المفتوح للفركتوز يحتوي على مجاميع هيدروكسيل ومجموعة كربونيل كيتونية على ذرة الكربون الثانية ، لذا فهو ينتمي الى السكريات الكيتونية ( كيتوز ) ، وهو يستجيب لكاشفي تولينز و فهلنج ، على الرغم من كونه سكراً كيتونياً نظراً لإمكانية تحول مجموعة الكربونيل الكيتونية الى الدهيدية في المحاليل المائية ، لذا فهو سكر مختزل. وبارتباط ذرة الكربون الثانية مع ذرة الكربون الخامسة يتكون بناءان حلقيان للفركتوز في حالة اتزان أحدهما يسمى ألفا فركتوز والآخر يسمى بيتا فركتوز وذلك تبعاً لاتجاه مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون رقم (2) والمسماه ذرة الكربون الأنوميرية ، ويكون تركيب الحلقتان خماسي. ^[1]

وجوده

1- في السائل المنوي.

2- في دم أجنة الحيوانات المجترة.

3- قد يوجد نادراً في البول وإن وجد يكون بسبب عيب في التمثيل الغذائي للكبد.

التفاعلات الكيميائية

يتفاعل الفركتوز ككحول مع الأحماض مثل حمض الفوسفوريك H3PO4 لتكوين أسترات الأحماض وهذا الاستر هو مركب وسيط في عملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات وينتج مركبات مثل فركتوز 1 فوسفات ، فركتوز 6 فوسفات ، فركتوز 1،6 فوسفات.

الفركتوز والتخمر

يمكن للفركتوز أن يتخمر بواسطة الخميرة والبكتريا. ^[2] تحول إنزيمات الحميرة السكر سواء الفركتوز أو الجلوكوز إلى إيثانول و ثاني أكسيد الكربون. وتتم عملية التحمر بواسطة تصاعد ثاني أكسيد الركبون والذي ظهور الرغوة. ^[3] بكتريا تخمر الفركتوز قد تسبب حالات من الإسهال والتشنجات خاصة لدى الناس ذوي الحساسية لسكر الفركتوز. ^[4]

الخصائص الفيزيائية والوظيفية

مصادر الفركتوز

المصدر الأساسي للفركتوز في الطعام هي الفواكه ، الخضروات ، و عسل النحل. ^[5]. يمكن للفركتوز أن يوجد في الطعام بصورة غير منفردة ، حيث يكون متحدا مع مركبات سكرية أخرى مثل الجلوكوز والسكروز ، وبالتالي فإنه يوجد بنسب متفاوتة في تلك الأطعمة.

Table 1 – Sugar Content of Selected Common Plant Foods (g/100g)

العنصر العذائي	الإجمالي كربوهيدرات	الإجمالي سكريات	حر فركتوز	حر جلوكوز	سكروز	فركتوز / جلوكوز المعدل	سكروز كنسبة مئوية من إجمالي السكريات
الفواكه
التفاح	13.8	10.4	5.9	2.4	2.1	2.4	19.9
المشمش	11.1	9.2	0.9	2.4	5.9	0.4	63.5
الموز	22.8	12.2	4.9	5.0	2.4	1.0	2.0
البلح	75.0	63.4	19.6	19.9	23.8	1.0	37.6
العنب	18.1	15.5	8.1	7.2	0.2	1.1	1.0
الخوخ	9.5	8.4	1.5	2.0	4.8	0.8	56.7
الكمثرى	15.5	9.8	6.2	2.8	0.8	2.3	8.0
الخضروات
البنجر , الأحمر	9.6	6.8	0.1	0.1	6.5	1.0	96.2
الجزر	9.6	4.7	0.6	0.6	3.6	0.9	70.0
الذرة , الحلوة	19.0	3.2	0.5	0.5	2.1	1.0	64.0
الفلفل الأحمر , الحلو	6.0	4.2	2.3	1.9	0.0	1.2	0.0
البصل , الحلو	7.6	5.0	2.0	2.3	0.7	0.9	14.3
البطاطا الحلوة	20.1	4.2	0.7	1.0	2.5	0.7	60.3
Yam	27.9	0.5	tr	tr	tr	na	tr
قصب السكر		13 - 18	0.2 – 1.0	0.2 – 1.0	11 - 16	1.0	100
البنجر السكري		17 - 18	0.1 – 0.5	0.1 – 0.5	16 - 17	1.0	100

Commercial Sweeteners (% of Carbohydrate)

سكر	فركتوز	جلوكوز	سكروز	سكريات أخرى
السكر	(50)	(50)	100	0
السكر البني	1	1	97	1
HFCS-42	42	53	0	5
HFCS-55	55	41	0	4
HFCS-90	90	5	0	5
Honey	50	44	1	5
شراب القيقب	1	4	95	0
المولاس	23	21	53	3
شراب الذرة	0	35	0	0

القدرة ومعدل الإمتصاص

الأيض

انظر مقال رئيسي الأيض

أيض الفركتوز

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fructolysis

The Metabolism of Fructose to DHAP and Glyceraldehyde

Synthesis of glycogen from DHAP and Glyceraldehyde 3 Phosphate

التأثيرات الصحية

معرض الصور

alpha-D-Fructose
beta-D-Fructose
alpha-L-Fructose
beta-L-Fructose

انظر أيضا

وصلات خارجية

Fructose
Carbohydrate metabolism
[1] Hereditary Fructose Intolerance
[2] Sugars4Kids

المصادر

^ المدرسة العربية
^ McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition.
^ قالب:Last=Keusch
^ قالب:Last=Mirkin
^ Park, KY (1993). "Intakes and food sources of fructose in the United States". 58: 737S–747S. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help); Text "American Journal of Clinical Nutrition" ignored (help)

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء تحتاج للنمو والتحسين، ساهم في إثرائها بالمشاركة في تحريرها.

الكلمات الدالة:

[1] المدرسة العربية

[2] McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition.

[3] قالب:Last=Keusch

[4] قالب:Last=Mirkin

[5] Park, KY (1993). "Intakes and food sources of fructose in the United States". 58: 737S–747S. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help); Text "American Journal of Clinical Nutrition" ignored (help)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]