فركتوز

(تم التحويل من الفركتوز)
فركتوز Fructose
Beta-D-Fructofuranose
تسمية أيوپاك IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
أسماء أخرى D-arabino-Hexulose
Fruit sugar
beta-Levulose
Levulose
تمييز
رقم CAS 53188-23-1 (D-fructose)
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C6H12O6
كتلة مولية 180.16 g mol−1
نقطة الانصهار

β-D-fructose: 103°C

Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state
(at 25 °C, 100 kPa)

Infobox disclaimer and references
Relativesweetness.jpg

الفركتوز أو سكر الفاكهة بالإنگليزية: fructose أو levulose هو السكر الذي يتكون داخل كل أنواع الفواكه تقريباً وبعض الخضروات. ودرجة تحليته ضعف درجة السكروز أو سكر القصب ، ويستخدم في تحلية الحلويات والمربيات والجيلي والمشروبات الخفيفة والعصائر، كما أنه مصدر حلاوة العسل، ويعطي المذاق نفسه الذي يعطيه السكروز، ولكن الفركتوز أقل من السكروز في إنتاج السعرات الحرارية؛ ولذلك يستخدم في تحلية أطعمة النظام المستخدم لانقاص الوزن. والفركتوز هو الذي يعطي الآيس كريم والحلوى الملمس الناعم، كما أنه يمتص الرطوبة بسهولة فيساعد على طزاجة المخبوزات فلا يتغير طعمها بمرور الوقت. ولأغراض التجارة، ينتج الفركتوز على هيئة سائل أو بودرة أو أقراص. ويستخدم صانعو الأطعمة الفركتوز المستخرج من الذرة، بصفة أساسية، وفي صورة شراب.

التركيب الكيميائي

وهو سكر أحادي لا يتحلل الى سكر أبسط ، يحتوي على (6) ذرات كربون ، لذا فهو يسمى سكر أحادي سداسي ، صيغته الجزيئية C6H12O6 ، يوجد في المحاليل المائية على شكل بناء مفتوح وبنائان حلقيان ، الشكل المفتوح للفركتوز يحتوي على مجاميع هيدروكسيل ومجموعة كربونيل كيتونية على ذرة الكربون الثانية ، لذا فهو ينتمي الى السكريات الكيتونية ( كيتوز ) ، وهو يستجيب لكاشفي تولينز و فهلنج ، على الرغم من كونه سكراً كيتونياً نظراً لإمكانية تحول مجموعة الكربونيل الكيتونية الى الدهيدية في المحاليل المائية ، لذا فهو سكر مختزل. وبارتباط ذرة الكربون الثانية مع ذرة الكربون الخامسة يتكون بناءان حلقيان للفركتوز في حالة اتزان أحدهما يسمى ألفا فركتوز والآخر يسمى بيتا فركتوز وذلك تبعاً لاتجاه مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون رقم (2) والمسماه ذرة الكربون الأنوميرية ، ويكون تركيب الحلقتان خماسي. [1]

U.s.sugarconsumption.2.jpg

وجوده

1- في السائل المنوي.

2- في دم أجنة الحيوانات المجترة.

3- قد يوجد نادراً في البول وإن وجد يكون بسبب عيب في التمثيل الغذائي للكبد.

التفاعلات الكيميائية

يتفاعل الفركتوز ككحول مع الأحماض مثل حمض الفوسفوريك H3PO4 لتكوين أسترات الأحماض وهذا الاستر هو مركب وسيط في عملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات وينتج مركبات مثل فركتوز 1 فوسفات ، فركتوز 6 فوسفات ، فركتوز 1،6 فوسفات.

Sucrase.jpg

الفركتوز والتخمر

يمكن للفركتوز أن يتخمر بواسطة الخميرة والبكتريا. [2] تحول إنزيمات الحميرة السكر سواء الفركتوز أو الجلوكوز إلى إيثانول و ثاني أكسيد الكربون. وتتم عملية التحمر بواسطة تصاعد ثاني أكسيد الركبون والذي ظهور الرغوة. [3] بكتريا تخمر الفركتوز قد تسبب حالات من الإسهال والتشنجات خاصة لدى الناس ذوي الحساسية لسكر الفركتوز. [4]

Fructosetransporter.jpg

الخصائص الفيزيائية والوظيفية

مصادر الفركتوز

المصدر الأساسي للفركتوز في الطعام هي الفواكه ، الخضروات ، و عسل النحل. [5]. يمكن للفركتوز أن يوجد في الطعام بصورة غير منفردة ، حيث يكون متحدا مع مركبات سكرية أخرى مثل الجلوكوز والسكروز ، وبالتالي فإنه يوجد بنسب متفاوتة في تلك الأطعمة.

Fructose-glycogen.jpg

Table 1 – Sugar Content of Selected Common Plant Foods (g/100g)

العنصر العذائي الإجمالي

كربوهيدرات

الإجمالي

سكريات

حر

فركتوز

حر

جلوكوز

سكروز فركتوز /

جلوكوز

المعدل

سكروز

كنسبة مئوية من

إجمالي السكريات

الفواكه
التفاح 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.4 19.9
المشمش 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.4 63.5
الموز 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 2.0
البلح 75.0 63.4 19.6 19.9 23.8 1.0 37.6
العنب 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1.0
الخوخ 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.8 56.7
الكمثرى 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.3 8.0
الخضروات
البنجر , الأحمر 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2
الجزر 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 0.9 70.0
الذرة , الحلوة 19.0 3.2 0.5 0.5 2.1 1.0 64.0
الفلفل الأحمر , الحلو 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0
البصل , الحلو 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3
البطاطا الحلوة 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.7 60.3
Yam 27.9 0.5 tr tr tr na tr
قصب السكر 13 - 18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11 - 16 1.0 100
البنجر السكري 17 - 18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.5 16 - 17 1.0 100
Fructose-triglyceride.jpg

Commercial Sweeteners (% of Carbohydrate)

سكر فركتوز جلوكوز سكروز سكريات أخرى
السكر (50) (50) 100 0
السكر البني 1 1 97 1
HFCS-42 42 53 0 5
HFCS-55 55 41 0 4
HFCS-90 90 5 0 5
Honey 50 44 1 5
شراب القيقب 1 4 95 0
المولاس 23 21 53 3
شراب الذرة 0 35 0 0

القدرة ومعدل الإمتصاص

الأيض

انظر مقال رئيسي الأيض

أيض الفركتوز

Fructolysis

The Metabolism of Fructose to DHAP and Glyceraldehyde

Synthesis of glycogen from DHAP and Glyceraldehyde 3 Phosphate

التأثيرات الصحية

معرض الصور

انظر أيضا

وصلات خارجية

المصادر

  1. ^ المدرسة العربية
  2. ^ McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition. 
  3. ^ قالب:Last=Keusch
  4. ^ قالب:Last=Mirkin
  5. ^ خطأ لوا في وحدة:Citation/CS1 على السطر 3565: bad argument #1 to 'pairs' (table expected, got nil).